！虎口余生亦自矜，天留铁汉卜将兴。
短衣散发三千里，亡命南来哭孝陵。
——孝陵
！于右任的思想，在25岁前的一二年，度过了一段“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索”的苦闷时期。
书读得多了，阅历渐广了，道理也懂得多了，总不免把书中讲的一些道理和自己联系起来，一对照，又发现书是书，我还是我，究竟什么是正确的答案，往往还搞不清楚。难道听任命运来摆布吗？“信天行者妄”；难道逃避现实吗？“避天行者非”。怎样才能冲开一条血路、达到理想的境界呢？于右任在《牧羊儿自述》中做了坦率而又诚挚的自我解剖：
我此时心目中，常悬着一个至善的境地，一桩至大的事业，但是东奔西突，终于找不到一条路径。平时所读的书，如礼运，如西铭，如明夷待访录，甚至如谭复生仁学，都有他们理想的境界。又其时新译的哲学书渐多，我也常常购读，想于其中求一个圆满的人生观。但书是书，我是我，终不能打成一片，奠定我的基石，解除我内心的烦闷。
“我小时，三伯父曾经叫我到香港读书，以家计困难，未能成行。及闻上海志士云集，议论风发，我蛰居西北，不得奋飞，书空咄咄，向往尤殷。
于右任的民主主义思想形成的过程中，虽有苦闷，甚至也曾彷徨，但并没有停步不前。他勇于探索，真有些像一千多年前白居易所说的那样：“年齿渐长，阅事渐多，每与人言，多询时务。每读书史，多求理道。”他也绝不停留在书本或口头上，更重要的是去实践，用实践来探索真理。
老子说：“千里之行，始于足下。”既然现在不能去“志士云集、议论风发”的上海，那么，近在咫尺的兴平、武功一带，是周王朝开基的地方，历代以来，名相、名将、名贤辈出，史不绝书，何不到那里一游，借以考察前朝兴替，观摩前贤业迹，还可发思古之幽情，也不失为磨炼自己的一种办法。事也凑巧，兴平县知县杨吟海久闻于之名，托周石生聘他为西席（旧时对家庭教师的称呼），教杨知县两个弟弟读书。这事正遂于的心愿，故一说就成，于右任欣然前往。
杨吟海（宜瀚）是四川名士，曾从军新疆多年，在兴平县任内，勤政爱民，提倡新学，政风甚佳。于右任与杨知县，宾主亦甚相得。于平时在县衙里，除了教书外，时帮杨知县看一点学校的课卷，闲暇时宾主常作长夜谈。杨知县向他介绍了许多新疆地区的风土人情，使他增长了不少西北边陲一带的历史及现状的知识。有时兴起，他健步到茂陵、马嵬坡等名胜古迹漫游，凭吊汉武帝、霍去病等人。此时他诗兴甚浓，吟咏甚多，正如这时他写给同窗好友王麟生、程运鹏等人的诗中所说的那样：“转战身轻意正酣，无端失足堕骚坛。近来进步毫无趣，诗意凭陵陆剑南。”
二十几岁的人，思想日趋成熟，人生观也逐渐定型。这几年国是日非，甲午一役，中国惨败，割地赔款，纷至沓来，长此以往，国将不国，正如那时黎民百姓所说的那样：“满清不亡，是无天理。”这样的民族意识在于右任脑子里日益深化，革命的思想逐渐增强。因此，他这一时期写的诗，大抵都是家国兴亡与诋毁时政之作，言人之所不敢言，咏人之所不敢咏，故于右任每诗一出，不胫而走，为西北人民喜爱，争相传诵，引起共鸣。他那支如椽之笔，不啻万钧，横扫魑魅，使人精神为之一振。
那时，于右任的好友孟益民，曾由陕西学政衙门派往上海学习铅印和石印等印刷、制版技术，学成之后，返回三原，在官印书局印刷厂任厂长。孟益民很爱读于右任的诗，于每有新作，亦抄寄赠孟。日子长了，孟益民收集的于诗也多了，在姚伯麟（也是于的好友）的怂恿和协助下，将于诗百余首编印成册，于右任为这本诗集题名为《半哭半笑楼诗草》。诗集一出，风行一时，洛阳纸贵。
这本100年前出的诗集，因诗贾祸，早已绝版，它的全貌读者已无法见到了。到1929年《右任诗存》出版时，于右任亡命上海以前的作品只留下22首，后来他又在《右任诗存笺》的注中说：“少年作品，过火语太多，存其四分之一，为当时一段历史作证。”兹转录数首如下，读者从这些诗中，可以窥见当年于右任爱国思想之一斑。
杂感
柳下爱祖国，仲连耻帝秦。
子房抱国难，椎秦气无伦。
报仇侠儿志，报国烈士身。
寰宇独立史，读之泪盈巾。
逝者如斯夫，哀此亡国民。
蜂虿螫指爪，全神不能定。
蚊虻赞皮腹，痴儿睡不竟。
忧患撄人心，千钧万钧劲。
为问彼何人，横臣东半径。
一咸不及创，一割不知痛。
伤哉亲与爱，临危复梦梦。
伟哉说汤武，革命协天人。
夷齐两饿鬼，名理认不真。
只怨干戈起，不思涂炭臻。
心中有商纣，目中无商民。
叩马复絮絮，非孝亦非仁。
纵云暴易暴，厥暴实不伦。
仗义讨民贼，何愤尔力伸。
吁嗟莽男子，命尽歌无因。
耗尽首阳草，顽山惨不春。
信天行者妄，避天行者非。
地球战场耳，物竞微乎微。
嗟嗟老祖国，孤军入重围。
谁作祈战死，冲开血路飞。
从这四首杂感诗中，不难看出于右任对清廷政治腐败的极度不满。他引古讽今，举手揶揄，以“一割不知痛”，讽刺其对外丧权辱国；以“目中无商民”，讽刺其对内横征暴敛，置人民疾苦于不顾，陷国家民族于万劫不复之地。于右任怀着“报仇侠儿志”，唤起国民起来推翻清廷，“仗义讨民贼”，“冲开血路飞”。
署中狗
署中豢尔当何用？分噬吾民脂与膏。
愧死书生无勇甚，空言侠骨爱卢骚。
这首诗，以极其辛辣的笔触，把清吏比作狗。诗的前两句骂清吏只会吞噬民脂民膏，豢养尔等有何用？后两句的意思是说，与其空谈推翻君主专制制度，不如用实际行动效法卢骚。这首诗也是于右任招祸的诗作之一，三原县令德锐（满籍）读后恨之入骨。
从军乐
中华之魂死不死，中华之危竟至此！
同胞同胞为奴何如为国殇，碧血斓斑照青史。
从军乐兮从军乐，生不当兵非男子。
男子堕地志四方，破坏何妨再整理。
君不见白人经营中国策愈奇，前畏黄人为祸今俯视。
侮国实系侮我民，伈伈伣伣胡为尔！
吾人当自造前程，依赖朝廷时难俟；
何况列强帝国主义相逼来，风潮汹恶廿世纪。
大呼四万万六千万同胞，伐鼓从金齐奋起。
在廿世纪初，只有极少数知识分子明确提出反对帝国主义的侵略；于右任就是其中的一个。在《从军乐》里，他公开昌言革命：“吾人当自造前程，依赖朝廷时难俟”，与同一时期，《和朱佛光先生步施州狂客原韵》诗中的“革命才能不自囚”一句前后呼应，互为表里。
《兴平咏古》9首，借咏古人抒发自己的壮志豪情，兼或对一些历史人物加以褒贬，一泄胸中之块垒。在他所咏的9人中，独对杨贵妃大加痛伐，隐有所指：
误国谁哀窈窕身，唐惩祸首岂无因？
女权滥用千秋戒，香粉不应再误人。
上面引的这几首诗，是经于右任挑选过的，都是被认为不太过火的诗，可惜那些“过火语太多”的诗，我们现在看不到了。否则，我们还可以找到更多的证据，来说明于右任因诗招祸的缘由。
那时的于右任，公开反对清廷，毫不隐讳。他对清廷政事腐败，痛心疾首，不了解他的人，往往说他狂妄自大，不知高下。当时，三原有一董姓青年，因其眼有疾，识者戏以“董眼”呼之。董眼在庚子前后，屡走上海，学习照相技术，名曰运售照相器材，实则输入新书新报。董眼为人，放荡不羁，口不择言，语无遮拦，但思想颇先进，俨若上海革命书贾徐镜吾。一日，于右任约请董代为照相一帧，董慨然允诺。于右任散披头发，脱去上衣，光着膀子，右手提着一把刀，摆好姿势，赤膊照相。有人见到后，劝阻董眼，不要拍这样杀气腾腾的相片，并说：“你难道不要命了吗？”董回答说：“要时再讲。”清朝制度，男子到一定年龄必须留长发结辫，不结辫者以反对朝廷论处。太平天国的军民之所以被清朝统治者称为“长毛”、“发匪”，就是他们敢于反抗清廷，不结辫子。当时，于右任的同窗学友胡德兴适在场，见状索性写了一副对联贴在墙上：“换太平以颈血，爱自由如发妻。”相照好后，董眼为炫其技术精湛，添印多张，于逢人便送。后来诗集和照片这两样东西落到三原县令德锐手里，成了于右任反对朝廷的“罪证”。
1903年，兴平县知县杨吟海调升商州知州，由于他和于右任宾主之间十分相得，便聘请于为商州的首席学府——商州中学堂的监督（校长），二人联袂到商州赴任。
于右任在商州中学堂工作将近一年。他锐意整饬学风，严格考核课业，敦请名师讲授，潜心培养学生，不出半年，商州中学堂声誉日隆，变成了名副其实的商州第一学府。
光绪三十年（1904），适逢会试。由于庚子之变，北京贡院试场为八国联军所焚毁，因此，我国历史上最后的一次春闱，便奉旨改在河南开封举行。春闱会试，这本是一般士子翘首企盼高中进士的好机会。封建时代的文人，十年寒窗苦，有的甚至皓首穷经，为的是由州府试成为秀才，由秋闱乡试成为举人，由春闱会试成为进士，再由殿试而成为三顶甲与翰林。这既是士子们的心愿，也是家庭、亲友的期待。而于右任与一般的士子们不同，他志在倾覆这个封建专制的王朝，怎么会去图进士这个虚名？
但事实毕竟是，于右任把商州中学堂的校务委托给李仪祉（后来成为我国著名的水利专家）和茹欲立两位同窗好友代理。自己带了一名老仆，风餐露宿，出潼关，走洛阳，到开封去应试。至于他去应试的原因，从现存的于右任回忆其青年时代的文章中，已无从稽考了。但是，若从他当时所处的特定环境及本人的德行气质来考察，是不难想象他赴考的客观因素和苦衷的。
于右任常言平生有三件最遗憾的是：一是幼年时未能跟随伯父去香港读书，二是在震旦学院时因学潮未能将法文学好，三是未能到国外考察（他虽三次去日本，一次去苏联，但为时均甚短）。这三件憾事可概括为一个意思：于右任十分重视学识，至老不衰。当时，天下举子荟萃汴梁，正是求知和开眼界的好机会，岂有舍之不去之理？
于右任回忆旧时求学之艰难时曾说：“旧日求学之困难，或有志而无其时，有时而无其地，有地而无其师，有师而无其资。”他极其向往到“志士云集、议论风发”的上海去求学，但终因资斧匮乏而不能成行。这次赴汴赶考，既有地方的资助，路程又比往常到北京会试便利，焉有不去之理？
最重要的是他父亲及亲友们的敦促。其父谆谆告诫他的是：“望汝作世上一个读书人。”中进士者是读书人中的翘楚，既一举成名，又光示耀祖，解脱贫困，事父到孝的于右任，又岂有违抗父命之理？
于右任从商州径往开封应试时，三原县令德锐，正以《半哭半笑楼诗草》连同照片为据，向陕甘总督升允密报于右任为革命党，请革去其举人，缉捕归案。
先是，曾任山东、山西巡抚的毓贤，因义和团事发，免职后待罪三原，与其弟毓俊蛰居东里堡，他们常至三原风景名胜区清凉山、唐园诸地题壁作诗，流露不满。于右任以民族大义，深非其人，援笔在毓俊的诗旁题诗，有“乃兄已误人家国”之句，引起陕甘总督升允的注意。尔后，于右任不时讽诋朝政，狂名日著，早已引起当道的注目。德锐罗织罪名，诬其为革命党。升允阅后狂呼：“逆竖昌言革命，大逆不道。”密报清廷，下令通缉，有“无论行抵何处，拿获即行正法”等语。
于右任赴开封时，清廷的拿办密旨已发，后因电报和驿站都发生障碍，批文未到，升允不便提前动手。原来，清朝有个不成文的规矩：秀才犯罪，见县官不跪，举人犯罪，要皇上御批才能拿办。在这千钧一发之际，幸有三原县盐店街恒盛药材店主人李雨田先生（其子李和甫与于右任是同学）探知消息，立即找于右任的父亲于宝文商量对策，于宝文被这突如其来的灭门祸事惊呆了，六神无主，手足失措。李雨田先生建议雇一“急足”赶至开封送信，嘱于右任立即藏匿，其父以为官家交通便利，派人送信恐怕也无济于事，但李雨田先生力主用可能的办法以尽人事，并劝于父亦离家避难，免遭株连。于宝文在一筹莫展的窘况下，同意李雨田先生的做法。后来于父在关西木匠姚玉林的护送下，逃到淳化、耀县避居两月，因生计日绌，旋赴岳池重操旧业。
当时，陇海铁路尚未修建，由陕西三原到河南开封，驿路要走14天。李雨田先生用重金雇了一个认识于右任的“急足”，限他7天把信送到开封。这封生死攸关的重要信件，其实只写了十二个字“哭笑楼，将上墙，虽未详，祸已藏”的密语，至于逃亡诸事，密授“急足”，转告于右任。这位“急足”果不负主人之所托，昼夜兼程，如期到达。无奈他不知道于右任究竟住在哪个客栈里，而开封又比三原繁华，茫茫人海，何处寻觅？又不能到处去问，真把他急得团团转。
也许是于右任命不该绝吧，他与同学南右嵩住在小客栈里候考，心烦意乱，枯坐无聊，因而外出散步。在街头竟和那“急足”不期而遇。于右任阅信和听了“急足”陈说利害后，知事已紧急，立即回客栈收拾行囊，准备逃走。
李雨田先生为于右任谋划得极为周到。李家在河南禹县开有商号，李雨田要于右任到禹州他的商号去躲避。但于右任早已向往“志士云集，议论风发”的上海，如今事已至此，何不到上海走走，或许能见到心仪甚久的革命党人。于是，他雇了一辆骡车，由南门出城直奔许昌而去。
就在他离开客栈不到三四小时，缇骑即由西门入城，追至客栈，无奈人去楼空。他们忖度于右任一定是逃回陕西去了。于是马上回骑追赶，在巩县遇到了于右任的几个应试的同学王曙楼、王心芸、朱仲尊等，缇骑就抓了他们回去交差，把他们关押月余，才无罪释放。陪伴于右任到开封赶考的老仆吴德，也被缇骑抓去，他虽遭严刑拷打，但始终未供出于右任的行踪，对此于右任多年后仍感念不忘。
当时正值新年过去未久，陕西河南等地风俗，新年客人拜年时，手持大红名帖，留交主人，主人将它们一一贴在客堂的墙上，炫耀于人，以此为荣。于右任离开客栈时，顺手揭下二十多张名帖置于怀中，沿途遇到盘诘时，他就从怀中拿出一张名帖，以帖上的名字应对，居然混过了一关又一关，到了许昌。那时京汉铁路已通火车，为避免在火车上发生意外，他打扮成司炉工的模样，“短衣散发”，坐在火车头的煤堆旁。到了汉口，得友人枝宗（满族）之助，乘轮东下，舟次南京，潜行登岸，遥拜明孝陵，一伸多年蕴积的民族悲愤。他百感交集，赋《孝陵》诗一首：
虎口余生亦自矜，天留铁汉卜将兴。
短衣散发三千里，亡命南来哭孝陵。
这时，三原乡里却盛传于右任被缇骑缉捕归案，已斩首西安菜市。有人劝房氏伯母暂匿，以避株连，房氏却说：“既然伯循（于右任名）已死，我复何所恋？母子同死，我亦甘心。”托人去西安收于右任的骨骸，并嘱之曰：“如伯循骨骸运回时，我已身死，可同葬其母墓中。”稍后，始知这是误传。
这一年于右任26岁，与高仲林女士结婚已6年，育有一女，名叫于芝秀（又名于楞）。
