宝玉自从黛玉定亲后，知道再无法可想，遂将心思渐渐转移到别的姊妹身上。
可喜有史鼎侯家的一位庶出小姐，名唤史湘云的，算起来和宝玉亦是表亲，因她父母双亡，只好与姨娘相伴，依傍着叔叔史鼎侯生活。
那公侯世家的大宅院里，多得是捧高踩低的势利小人，母女二人的日子十分难熬。贾母怜恤这位侄孙女儿，时常遣人接了家来住着，宝玉和湘云青梅竹马，自是十分亲密。
还有表姐薛宝钗，因为住在贾府内，更是可以时时相见。何况身边还有贴身侍候的袭人、晴雯麝月等人，都是娇柔美丽的女孩儿家，一时间宝玉便将因为黛玉定亲而郁结的情怀转移到她们身上来，成日间和姊妹们赋诗联对，赏花钓鱼，倒是将仕途经济之类视若敝履。
世人皆背后说他痴傻冥顽，可惜了竟不是块宝玉，而是顽石罢了。他一概置之不理，躲在深闺只和女孩子们厮混。
那薛家之子薛蟠仗势强买一个女孩子，竟然打死了人，虽然被贾雨村轻轻巧巧设法开脱掉，如今又被人告发，刑部备案，被锁拿狱中等候发落。薛姨妈愁苦无措，好容易拿着大笔银子四处打点，方才将薛蟠的命保下来。可是薛家皇商的优渥权利自然被剥夺，生意一落千丈，幸亏侄儿薛蝌很有些才干，里里外外都靠着他打理，方才勉强保住了几处商铺产业，家境已是衰败下去。
天有不测风云，来京那年偏偏撵上宫中一位太妃薨逝，当今皇上纯孝，举国按制守丧，那选秀之事只能暂且搁下。这样一来，薛家的表姐薛宝钗纵然人物儿再出众，受了哥哥的牵累，亦是再难出头。如今她已是十七岁的大姑娘，再不订下亲事，只怕等着薛家越发败落下去就更难觅佳婿了。
薛姨妈在心内盘算了好久，这一日垂泪和宝钗说道：“儿啊，都是你时运不济，宫内三年不选秀，岂不白白耽搁了你？你哥哥不争气，落下了案底，倒连累你的名声。娘这些日子寝食难安，为着你的事情愁得头发又白了几根。儿啊，你看你宝兄弟出身又好，家大业大，和你又是嫡亲的姨表姊妹，你要是有意，我和你姨娘悄悄商量着，把你许给他倒是不错。我儿看怎么样？”
薛宝钗红了脸，有些恼怒，“妈妈还不知道宝兄弟的性情吗？一个大好的男子倒成日家在我们队里厮混，外面的名声早就不堪了！况且他身上也没有甚么功名，又不肯好好读书，妈妈这不是把女儿往火坑里推吗？此事再不要提！”
薛姨妈见她言辞坚决，细思也觉很有几分道理，点头叹道：“你倒是比你哥哥强上许多，如此明白世情，我如今唯一的指望就是你了！”说着不觉流下泪来，顿了一下又道，“但是你的亲事也不可再耽搁了，待我托了官媒帮你好好寻一户好人家，方才了了我的心事。”
宝钗听见母亲要找官媒婆，心中只觉得不妥，皱眉道：“咱家在京中也有些亲眷的，妈妈干嘛要托官媒？”
薛姨妈勉强一笑，“儿啊，你哪里知道人情淡薄！咱们那些亲戚，这贾府不用说了，待咱们是极好的，你姨妈心又慈，最是看重亲戚情分的，可是既然你不想和宝玉结亲，这事情自然不能托他们。你外祖家里，你舅舅现在放了外任不在家，我和你舅妈又不大亲厚，你想她肯替你用心么？至于别的远亲，更是不过面子情而已，这样的大事岂能托付？所以竟然是托官媒还妥当些。一则他们手里有许多京城名门世家孩子的详细资料可供挑选，必能找个门当户对的；二则只需花些银子，不必欠谁人情。你说可不是这个道理？”
宝钗听了默默无语，暗恨自己为何身为女儿，不能有一番作为，难道命运的好坏只能看未来良人如何吗？薛姨妈见女儿蹙眉，很是雄不已，安慰道：“你不必烦恼，我这就叫你兄弟悄悄儿请了官媒来。”
第二日薛姨妈备了一封银子，叫小丫头拿着，跟薛蝌去请官媒婆。将近午时，果然请了京城有名的张媒婆来。
彼时宝钗只在自己房内枯坐，等候前面的消息。约莫一顿饭的功夫，莺儿喜滋滋的掀帘进来说：“姑娘，那张婆子请姑娘到正厅一见呢。”宝钗心知这就是相看的意思了，少不得耐着性子跟莺儿往正厅去了。
那张媒婆一见宝钗，立时惊为天人，连连赞不绝口，薛姨妈颇有些骄傲的看着女儿，微笑道：“张妈妈，我女儿原本是待选的，只因太妃薨逝，所以耽搁至今。你刚才介绍的这几家虽然家境不错，可惜门第都不高……”
张媒婆心里暗暗冷笑，你们不就是个没落的皇商么？还想攀高枝？想到这里脸上愈发堆满笑容，呵呵笑道：“薛太太说得也是，可是若想和名门世家的王孙公子结亲，薛小姐少不得要委屈些了。”
薛姨妈登时变了脸色，看看宝钗也是一脸不虞，待要发作，可是人家的话也不差，见张媒婆四平八稳的坐在那儿慢慢喝茶，只得强自按下满心不悦，说道：“我女儿如此出色，还烦请张妈妈多多费心，帮打听一下，我不信那些公侯世家就一定要找门当户对的么？”
宝钗已经坐不住了，站起来对着张媒婆福了一福，一句话不说就走了出去。莺儿大气都不敢出，紧跟着出去。
薛姨妈和张媒婆又咕唧了半日，末了还留她吃饭。那张媒婆酒足饭饱之后，笑着拍拍道：“薛太太请放心，你家小姐的亲事就包在老身身上了！管教给你寻一户体面的富贵人家！”薛姨妈谢了，又命丫鬟奉上一封银子，张媒婆眉开眼笑的接过来塞进荷包里，小丫鬟扶着出门坐了小轿而去。
