《杜十娘怒沉百宝箱》(《警世通言》第三十二卷)里的杜十娘，“风尘数年，私有所积……箱中韫藏百宝，不下万金”，在遭到李甲的背弃之后，本来不难偿付孙富的那一千来金，而后藉之独自生活下去，但是她却选择了投水自尽的绝路，让读者也深感可惜，就像李甲、孙富以及旁观者那样。
杜十娘之所以这么做，是因为背叛她的乃是她最信任也最相爱的人，这使她对于跨不过人际的宿命性鸿沟深感绝望，从而最终也就失去了继续生活下去的信心和勇气。她的情况正与尤三姐相同：“尤三姐在抗拒她周围那些好色之辈时表现了持久不衰的道德力量，但她却不能片刻忍受一个只听到过她的声誉而不知道她准备给予他忘我之爱的男人所表现的可理解的猜疑。她一时感情冲动地自杀了。”
对于人际的宿命性鸿沟，小说家常会指出如下的冷酷的事实：
“世人结交须黄金，黄金不多交不深。纵令然诺暂相许，终是悠悠行路心。”这四句乃是唐人之诗，说天下多是势利之交，没有黄金成不得相交。这个意思还说得浅，不知天下人但是见了黄金，连那一向相交人也不顾了。不要说相交的，纵是至亲骨肉，关着财物面上，就换了一条肚肠，使了一番见识，当面来弄你，算计你。几时见为了亲眷，不要银子做事的？几曾见眼看亲眷富厚，不想来设法要的？至于撞着有些不测事体，落了患难之中，越是平日往来密的，头一场先是他骗你起了。(《二刻拍案惊奇》卷二十《贾廉访赝行府牒 商功父阴摄江巡》)
这番话虽然也许说得过分了一些，不过却不能不承认有相当道理。即使是至亲骨肉也不能摆脱金钱的算计，正说明了人际的宿命性鸿沟的难以跨越，原本是不分什么亲疏间密的。
但是人们一般却不容易明白这一道理。在人际关系的种种纠葛之中，人们之所以会对“越是平日往来密的，头一场先是他骗你起了”尤感愤慨，无疑是因为人们常常认为，越是亲密的人之间，应该越是没有鸿沟，或至少是鸿沟越窄；而不幸人际关系的真相，却并不能证实这一乐观的想象。因而人们在失望之余，也就感到了一种幻灭的痛苦，进而生出了一种“受骗”的愤慨。所有那些与上述这段话类似的愤慨，还有人们之所以会抱有这类愤慨，其实都是对人际关系的幻觉的破灭所致。一般来说，人们的幻觉随着人际关系的加密而加深，同时其破灭后所造成的痛苦也随之而加甚。杜十娘之所以对李甲的背弃感到如此的震惊，就是因为她起初也抱有同样的幻觉之故。
其实人际的宿命性鸿沟，原本存在于任何人之间。各种各样的人际关系，无论是“性”是“血”，抑是“情”是“义”，都只不过是架在鸿沟上的“桥梁”，却没有也不可能消除鸿沟本身。各种“桥梁”的牢度当然因桥而异，但既然是“桥梁”就总有坍塌的可能，何况可以损坏“桥梁”的因素又是那么的众多：金钱、贪婪、荣誉、嫉妒、以及人性的每一种弱点。人们对于人际关系的幻觉，就来自于这些“桥梁”的存在，所以一旦“桥梁”坍塌，便自然会跌得鼻青眼肿。而且那些“桥梁”越是看起来显得稳固，一旦它突然坍塌的时候，便也就越是能使人跌得厉害。
杜十娘与李甲，如果仅仅是妓女与嫖客的关系，那么虽然他们之间的“桥梁”摇摇欲坠，但是因彼此不会抱太大的希望，所以反而也就不会有太大的失望。但是因为两人情深意切，所以他们之间的“桥梁”就显得分外稳固，杜十娘也就放心地走了上去。结果当发觉“桥梁”原来弱不经风时，杜十娘早已毫无防备地跌得鼻青眼肿了。
世情与阅历，能够使人们意识到“桥梁”的脆弱，但即使这样，人们又怎么可能预先知道“桥梁”会在什么时候以及在何种情况下坍塌呢？又怎么可能在每一次过桥时都抱着“桥梁”会坍塌的警惕呢？因此，即使在理智上明白是“桥梁”总会坍塌的道理，但在感情上却毋宁说总是放松的时候居多，因而“桥梁”的坍塌总是会使人感到猝不及防与出乎意外。
杜十娘不能说不世故老练，即使她一心爱着李甲，但对他还是不无保留。我们看她让李甲为凑足赎金吃尽苦头，又把自己积蓄万金之事瞒着他，只说是众姐妹相赠，又不说明具体数目，便可知她于李甲仍有警惕。而且李甲的害怕严父与性格软弱，杜十娘也并不是不知道。但是她却自信只要自己一切当心，或许“桥梁”一时还不至于坍塌。于是她小心翼翼地踏了上去，每一步都“战战兢兢，如临深渊，如履薄冰”(《诗经·小雅·小旻》)。开始好像一切顺利，而后更是胜利在望，眼看着还有最后一步就可以过去了，但是“桥梁”却在她放松警惕的一瞬间突然坍塌了：在她的计划即将实现之际，李甲却把她转卖给了孙富！
说起来，也不能责怪杜十娘的过于轻信与自信，因为如果人们什么“桥梁”也不相信的话，那么他们又怎么能和鸿沟外面的人们沟通呢？在处于鸿沟包围之中的个人孤岛之上生活，其孤独的痛苦的程度，恐怕并不亚于因“桥梁”坍塌而造成的幻灭的痛苦。所以即使人们明知道是“桥梁”总会坍塌的道理，甚至明知道已经走上的正是一座即将坍塌的“桥梁”，但他们却还是犹疑不决甚至毫不犹豫地走了上去。同时他们的心里则抱着希望这次是个例外的侥幸，抱着骰子会转出自己想要的数字的奢望。在杜十娘最后的绝望的痛苦里，是否也有着一种不祥的预感终获证实，侥幸的冒险终致失败的苦涩呢？
杜十娘之所以深深地感到绝望，还是因为她的自尊心受到了严重的挫伤：她原以为她选中的是一座稳固的“桥梁”，又以为凭藉自己的小心机智能够安然度过，但是结果却发现自己全然错了，而且可以说完全是错在自己。小说家是这样评论杜十娘“错认”的悲剧意义的：
独谓十娘千古女侠，岂不能觅一佳侣，共跨秦楼之凤？乃错认李公子，明珠美玉，投于盲人，以致恩变为仇，万种恩情，化为流水，深可惜也！有诗叹云：“不会风流莫妄谈，单单情字费人参。若将情字能参透，唤作风流也不惭。”
杜十娘“错认”的悲剧意义，正在于不仅是认错了，而且还怪不得别人！因而杜十娘的绝望的痛苦，便也是一种有苦说不出的痛苦。
杜十娘本来还可以缩回到自己的个人孤岛上去，但是她已经不愿意再忍受孤独的痛苦了(因为她孤独过)；她本来也还可以再架设一座新的“桥梁”，但是她已经对自己是否有这个能力不抱希望了(因为她“错认”过)。所以她只能选择死亡，除了死亡她别无选择。杜十娘的悲剧，便是跨不过人际的宿命性鸿沟的悲剧。
