美西战争后，美国以2000万美元的补偿费取得了对菲律宾的占领权。美国取代西班牙成为菲律宾的新主人，激起了菲律宾人民的强烈义愤。1899年1月，菲律宾人民在艾米利奥·阿奎纳多领导下成立共和国，并于2月4日掀起抗美战争。此时，阿瑟已升任少将师长，成为驻扎在菲律宾的美军主要将领，美国各大报刊竞相称颂他为“英雄”。1900年5月，他被任命为侵菲美军司令和军事总督，达到其军事生涯的最辉煌时期。他上任后，采取更加强硬的政策来对付菲律宾游击队，把侵菲美军增加到近7万人，并组建由菲律宾人组成的保安队。年底，他发布实施“第100号通令”，在占领区设立集中营，并对被俘的游击队员采取火弄等野蛮刑罚。在实行军事高压政策的同时，他还推行“亲善”运动，释放在押的菲律宾前政府官员，劝诱他们与殖民当局合作；并承办了一些公益事业，以培养和引发亲美情绪。阿瑟手下有几名得力的干将，其中有佩顿·马奇、富兰克林·贝尔、弗雷德里克-芬斯顿和约翰·潘兴等人。他们都受到阿瑟的重用，后来都身居要职。父亲的这些老关系后来使麦克阿瑟受益匪浅，对他的成长起过重要作用。
佩顿·马奇和约翰·潘兴曾先后就任美国陆军参谋长之职。和麦克阿瑟一样，他们都是西点军校的毕业生。既是校友，又同为阿瑟的部下和战友，因而对麦克阿瑟极为照顾。潘兴将军是第一次世界大战中的风云人物，作为美国远征军的总司令，他坚持美国军队独立建制而不是补充伤亡惨重的英法军队。他领导远征军获得了欧洲战场的决定性胜利。麦克阿瑟在一战期间指挥“彩虹”师在他麾下效力，并被潘兴提升为准将。一战结束后，与麦克阿瑟同时期的将领都遭受了降阶的待遇：巴顿和马歇尔从上校降为少校，艾森豪威尔从中校降为上尉，惟独麦克阿瑟被例外地宣布升为正式准将，而且深受当时的陆军参谋长佩顿·马奇的器重，做了3年西点军校的校长。这固然是麦克阿瑟个人努力的结果，但父亲的光辉映衬也不能不成为他脱颖而出的另一个原因。
到1901年3月，阿瑟俘虏了抗战领袖阿奎纳多，基本控制了菲律宾的局势。然而，阿瑟并未因此感到轻松。虽然他取得军事上的胜利，但是一个来自华盛顿的人却给他平空增添了一桩烦恼，而且他此时还没有料到，这桩烦恼将成为他事业的一种隐患，后来竟改变了他的命运。他打败了游击队，消灭了一个敌人，可是另一个敌人却又出现了，这个新敌人就是华盛顿派来的威廉·塔夫脱。1900年的时候，威廉·塔夫脱作为美国驻菲律宾4人委员会主席来主持文官政府。然而，塔夫脱与阿瑟的关系却微妙异常，因为华盛顿方面并未明确划分他们的职权。这种职权范围的不明导致了他们之间的矛盾。阿瑟一直认为塔夫脱是华盛顿派来与他分享权力的人，因而从最初就对他怀有敌意。这种矛盾造成两人各自为政、明争暗斗，直到最后彻底决裂。塔夫脱终于占了上风，由于他与总统之间的某种密切的关系，他被华盛顿方面任命为菲律宾的文职总督，而阿瑟则于7月份被解除了侵菲美军司令和军事总督的职务，调回国内。他万万没有想到，此次离职竟然会是他军事生涯的终结站，从此以后再未受到华盛顿的重用。麦金莱总统被刺后，继任的新总统西奥多·罗斯福是塔夫脱的好朋友。塔夫脱被任命为陆军部长，后又被指定为总统继承人。在马尼拉时，阿瑟以为自己是在和一个俄亥俄的无名小卒交手，他做梦也没有想到，他得罪了一个不该得罪的人。1904年塔夫脱成为陆军总长后，他更加不得志了。终日无事可做，实际上处于半退休状态。好在国会念念不忘他的英雄业绩，于1906年授予他荣誉中将军衔，成为美国历史上第12位获此殊荣的人。在此前后，美国陆军新设立了陆军参谋长的职位，凭实力，阿瑟本来有望问鼎这一职务，但由于塔夫脱的阻挠，这一殊荣与他擦肩而过。阿瑟得知情况后，大骂塔夫脱，并气愤地上书表示抗议：
“本人早已察觉，目前的职务不适合传统的中将军衔，我毫无实权，徒有虚名，现在的做法是要剥夺我的特权、尊严和势力。”
但抗议无济于事，不用照样不用。1909年塔夫脱当选总统后，他彻底心灰意冷了，于当年6月退出了服役47年的美国陆军，告老还乡。
阿瑟被调回国内时，儿子麦克阿瑟正在密尔沃基休假。他立即赶往那里，与分别了三年时间的妻儿团聚。阿瑟骄傲地看到，儿子出落得一表人才，自己的事业后继有人，这使他稍微得到安慰。
第三学年开始后，麦克阿瑟被任命为第一上士，负责管理整个连队，成为一名学员干部。麦克阿瑟精心履行职责，白天指挥学员队进行操练，晚上要巡查宿舍。他满脑子都是纪律和荣誉。谁要违反纪律，损害集体的利益，麦克阿瑟就会对他们严惩不贷。有一次，当连队进行队列练习比赛时，麦克阿瑟所带领连队的一个学员精力不够集中，一连错了几个动作，影响了整个连队的表演成绩。麦克阿瑟非常生气，他当即对那个学员说：“到房间里去，面壁12个小时。”
麦克阿瑟一向说一不二，严格管理部队，执行纪律铁面无私。因此，那个学员只好自认倒霉。
1903年5月，西点军校对麦克阿瑟这一届学员进行了最后一次综合测评。麦克阿瑟独占鳌头，他夺得了罕见的双料冠军，既是一级上尉又是全班第一。他的总成绩平均分为98．18分，这是西点军校25年来学员所取得的最高成绩。在西点军校百年历史上，获得学员第一上尉和毕业成绩第一这一双重荣誉的，在他之前只有三个人。麦克阿瑟打破了西点军校纪录，以后许多年里没有人敢向这一成绩挑战。他的同学曾经这样评价他的个性和风采：“他有一种领导风度，善于辞令”；“当他下达命令时，你最好服从”；“你从来看不到他的自由散漫”；“一旦下了决心，打死他也不会改变主意”；“凡是与他有关的事情，他似乎都能领先。”“只要你能同麦克阿瑟在一起，你就会知道他应该处在什么位置上”；“我们有许多人敬畏他”；“你若了解麦克阿瑟，不是爱他，便是恨他，绝不可能只是喜欢他。”“凡是与他有关的事，他似乎都能领先。”
尽管麦克阿瑟在西点军校的表现是出色的，但是西点军校毕竟是一所以严格著称的著名学校。每年都有一定比例的学员会因为各种原因拿不到毕业证书。在西点军校的记过簿上，有关麦克阿瑟的记载多是一些鸡毛蒜皮的小事。如：“在体育馆里未扎腰带”，“在书面默写时拼错了小队的编号”，“四年中共有三次迟到”等等。
4年的军校生活很快就过去了。在西点军校，麦克阿瑟真正懂得了“责任一荣誉一国家”的意义。西点军校的生活是麦克阿瑟一生的骄傲，是他的荣誉象征和他心目中的神圣净土。对于麦克阿瑟在西点军校的表现，同样是西点军校毕业、后来担任过美国总统的艾森豪威尔在他的回忆录中，曾这样描绘：“果断，很有风度，知识极其渊博，有着非凡的记忆力，”“确实才智过人，”“天呀，他相当突出。”
1903年6月11日，西点军校举行1903届学员毕业典礼。按照传统，学校邀请了部分家长参加典礼。麦克阿瑟的父亲荣幸地成为其中的一员，并自豪地坐在主席台上。在仪式上，陆军部长鲁特的讲话给麦克阿瑟留下了深刻印象：“鉴于我们历史上的一切经验，在你们离开陆军之前，你们将参加另一次战争，那战争一定会到来的，而且就要到来。为你的国家做好准备去对付那场战争吧。”这番话和他考西点军校前父亲曾嘱咐的话何等相似！发毕业证书时，麦克阿瑟以第一名的身份第一个走上主席台，从鲁特手中接过文凭。
