年轻的本雅明在20世纪初的青年运动中看到一种希望。
自19世纪90年代起，德国（乃至欧洲）的思想文化界正经历着剧烈的嬗变。正当整个社会为物质生活的迅速提高而陶醉，理性主义和科学获得无上权威之时，知识界却兴起了反抗实证主义的潮流。叔本华尤其是尼采的非理性主义和文化悲观主义在知识阶层中开始流传。
当时就有人分析说：“知识界的无政府主义是主体对在学校、教会、社会和国家里长期以来不得不俯首帖耳聆听的教诲和训斥的反作用。长期的约束管教所引起的效果是：长期的训练和反复的考试，公众舆论和私人训斥，充斥着老生常谈的长篇大论的爱国节日，用威胁和利诱等手段才教会的‘正确’思想、关于一切事物（历史和政治、宗教和道德、文学和语言）的‘正确’思想，经历了这一切之后，最终使我们感到枯燥乏味、无聊愚蠢和难以忍受，使我们把一切都撕下扔掉，扔掉那些正确的见解和古老的真理，扔掉那些传统的伟人和陈腐的圣物，最后把逻辑和道德也一扔了事，于是我们整个身心都沉醉在奇谈怪论的欢宴之中，庆贺那重估一切价值的盛大节日。”说到底，这是时代的不满。这种不满乃是对技术和工业世界所取得的巨大物质进步和无法克服由此而出现的社会和思想上的紧张关系之间的矛盾的反应，是对资产阶级世界及其所宣布的理想的反抗。
一股汹涌澎湃的浪漫主义思潮在青年中兴起。其代表是许多与学校文化相对抗的文化圈，如象征主义诗人斯特凡·格奥尔格（Stefan George，1868—1933）的圈子，神秘主义人智学首创者鲁道夫·斯坦纳（Rudolf Steiner，1861—1925）的圈子，新浪漫主义者阿尔弗雷德·舒勒（Alfred Schuler）的圈子，等等。这些圈子对青年一代产生很大的吸引力。其中，格奥尔格的圈子或称“格奥尔格派”，不仅影响最大，而且也在很大程度上体现了这些文化圈子的共同特征。
格奥尔格是一个抒情诗人，有“德意志无冕之王”之称。他凭借个人魅力，在柏林、慕尼黑和海德堡三地建立起自己的文学圈子。1892—1919年，他创办的刊物《艺术之页》吸引了许多著名作家为之撰稿。
格奥尔格被认为是“在精神上最接近尼采的人”。他反对赞扬奴性的基督教，拒绝资产阶级社会的行为规范。他批判所谓现代化的进步和“干涸的合理主义”：“若把现代和历史做一比较的话，那么可以从提供丰富、快适、安定的现代经济的社会关系来考察。在人们把这些称作人类进步的同时，这种社会关系却牺牲了人类的精神价值，牺牲了所有的尊贵和美。人类的计算能力得到了相当培养和很大发展，但人类深远的力量却被这种社会关系所吞噬。”
格奥尔格在诗歌理论上，批判德国文学语言的“颓废”，极力振兴“新古典主义”。他反对唯物主义和自然主义，强调非理性主义和“醉意”（Rausch），同时又倡导形式的完美和规范。格奥尔格最初的诗作闪烁着一种异教的光辉。在诗作中，他把德国人的狄奥尼索斯品质与罗马人和意大利人的阿波罗式的安详与澄明结合起来。1914年，格奥尔格的诗集《联盟之星》问世，风靡于德国青年之中。
在格奥尔格圈子里，人们是因“性爱”（erotic）而结合在一起的。格奥尔格认为，“性爱”是美的功能，可以看做男性肉体美的功能。人们潜在的互爱力量是精英分子的黏合剂。他以身材的优美、举止的优雅和炽热的眼神为标准来选择自己圈子的成员。1902年他在慕尼黑遇到一个美少年马克西姆，在后者身上看到了他所期望的美的典型。于是，“马克西姆体验”成为“格奥尔格信仰的核心”。他与马克西姆的关系十分神秘。两年后，马克西姆去世。格奥尔格在一首诗中把他当作一个神来颂扬。
格奥尔格推崇个人的超凡魅力（卡理斯玛），在他的圈子里形成了领袖与信徒的关系。他们在朋友家里聚会，举行由格奥尔格主持的仪式。马克斯·韦伯批评他们说：“你们的目的好像是要寻访一种新的教堂，即有一种坚信天赋能力的领袖、导师是绝对正确的人类信仰，只是拒绝在这种权威面前跪拜罢了。”
神秘主义唯灵论、性爱论和超凡魅力等构成了一种精神贵族主义，形成一股强大的社会文化思潮。
正是在这种思潮的影响下，“德意志青年运动”勃然兴起。这一运动发端于1901年柏林的青少年徒步旅行协会——“候鸟协会”以及随之而来风靡全国的青少年徒步旅行运动。各种独立的学生团体随之纷纷涌现。青年运动的主要信念之一是，青年不仅是向成年的过渡阶段，其本身就具有价值。当时流行的口号是“青春在于本身”。该运动是对时代物质文明、科学技术、都市生活的反叛，倡导回归自然和民族文化传统。青年运动的参加者主要是城市中产阶级家庭的男性青少年。徒步旅行，围着篝火唱歌，睡在干草堆里，等等，都成为一种体验自然和男性社团的象征。运动的各种组织结构是非民主的，奉行领袖崇拜。但是，当时的青年运动是非政治性和反政治性的。
青年运动的主体是候鸟协会。他们强调条顿民族的神话价值、北方种族的纯粹性，赞美北方雅利安男性裸体美和推崇“领袖”（Fuhrer，也可作“元首”解）。这些无疑在某种程度上成为后来的纳粹主义的思想先导。候鸟协会也有犹太人的分支，即“蓝白”协会。“蓝白”协会不满“候鸟协会”中日益发展的反犹太主义，带有犹太复国主义的色彩。
青年运动中逐渐发展出一批激进分子，形成“青年文化运动”。这就是以古斯塔夫·维内肯（Gustav Wyneken）和宣传维内肯思想的杂志《开端》（Der Anfang）为核心的圈子。维内肯圈子的大多数参加者是同化的犹太青年。
维内肯赞同回归自然，谴责科学理性对文化生活的有害影响，但是他反对候鸟协会回归雅利安神话的种族价值。他从学校改革出发，提出自己的“青年文化”的纲领。他认为，“青年文化”的最终使命是实现崇高的精神理想，不是为了民族而牺牲自我，而是实现个人的自我完成和修养。维内肯也鼓吹性爱解放，主张在真正自由的共同群体中实现性爱。
维内肯倡导学校教育改革。他认为，学校教育的最高目标应该是学生的自由发展，教育目的的实现应该是自然而然的，依赖于学生的“文化意志”（德文Kulturwille，英文will to culture）。因此他反对学校教育服从于任何外来权威，反对向学生灌输对任何制度机构——无论国家、社会、种族还是宗教的忠诚。他强调个人体验高于所有的传统权威。他主张，权威应该是自发产生的，学校教育应贯彻自由原则，学生和教师应该是平等的，学生应实行自我教育。自1904年起，他在豪宾达寄宿学校推行自己的教育改革思想。维内肯的激进教育改革思想不能见容于教育当局。他被迫离开豪宾达学校。
本雅明作为学生在豪宾达学校与维内肯的接触很短暂，但是他后来说，这是一段“决定性的精神经历”。他把维内肯的思想看做一种解放的启示。他声称：“在学校问题上，我没有自己的建设性观点，我完全是维内肯的狂热学生。”在转回到恺撒·腓特烈学校后，本雅明与几个志趣相投的同学，贝尔莫尔（Herbert Belmore）、舍恩（Ernst Schoen）、柯亨（Alfred Cohn）等组织了一个读书小组。他们每周聚会一次，讨论和交流阅读文学书籍的心得。本雅明是小组的灵魂。小组成员都认为本雅明在思想上高于他们。本雅明与维内肯也建立了个人联系。从1910年《开端》创办起，本雅明就积极地为之撰稿。
1912年，本雅明中学毕业后选择到弗赖堡大学读书。他想师从那里的新康德主义哲学教授李凯尔特（Heinrich Rickert，1863—1936）。另一方面，他自己声称，这一选择也出于“最高道德律令”。有的研究者分析认为，19岁的本雅明渴望全身心地投入追求更高精神生活，但柏林的声色犬马的诱惑给他造成心理困扰。因此，他毅然离开柏林。
进入弗赖堡大学后，本雅明对大学的刻板讲授方式感到索然，对教授们的“思想贫乏”感到失望。他在给朋友的信中写道：“科恩（教授）讲授《判断力批判》和席勒美学的讲座对思想进行了化学提纯。你从中所能得到的唯一收获是你自己去阅读原文……我也听李凯尔特的讲座，但坐在那里任凭自己的思想驰骋。弗赖堡所有的文科学生都听他的课。作为对其逻辑的入门介绍，他描述了自己体系的轮廓，以此作为一种全新哲学——完美生活的哲学（妇女是其代表）的基础。这很有趣，但也很成问题。”他后来表示，李凯尔特的哲学尖锐却不深刻。
本雅明在另一封信中写道：“这里有许多有价值的事物，但却只有很少有价值的人……实际上，像在柏林时一样，我常常只有大约十分之一的时间能够独立思考学术问题。”从他书信中也可以看出，他按照自己的兴趣，阅读了许多文学、哲学和历史书籍。他很喜欢诗歌，他对康德、克尔凯郭尔、尼采、布克哈特、托尔斯泰和格奥尔格等人的著作和思想表示赞赏。
在弗赖堡大学期间，本雅明生活得自由愉快。他从未完整地听完一门课，也从未参加过考试。他把大部分时间都投入到“自由学生运动”中。所谓“自由学生运动”是当时学生要求自由和自治的运动。当时，弗赖堡大学的一些学生已经建立了一个“学校改革协会”。本雅明立即加入该协会，积极宣传维内肯的思想。
1912年底开始冬季学期，本雅明回到柏林，他与朋友租借了一所房子，创建了一个“青年论坛”，在那里经常展开讨论。第二年夏季学期，他回到弗赖堡后，根据维内肯的指示，改组了“学校改革协会”，成为该校“自由学生运动”的领导人。由此，自由学生运动成为维内肯领导下的运动，很多人也把维内肯领导的青年运动中的左翼运动简称为“青年运动”。以后，在一系列跨地区的关于自由学生运动或学校教育改革的会议上，本雅明都是维内肯一派的主要发言人。
维内肯提出“青年文化”的概念。在一系列文章和书信中，本雅明阐述了关于“青年文化”的一些想法。他认为，自由学生运动不仅是要求进行学校改革，而且要建立一种青年文化，即超越现存文化价值的精神世界。在第二期《开端》上，本雅明发表了一篇散文《睡美人》。他以浪漫主义的热情发出呼唤：“青春是安睡的美人。她浑然不知，王子正在走近解救她。青春应该觉醒了，应该投入解放它的灵魂的斗争。为了这一目标，我们的杂志正在贡献自己最大的力量。”他后来在一封信中写道：“保持青春并不意味着等待和服务于精神。每个人身上、任何隐晦的思想中都能看到它。最重要的是，我们不应献身于某种具体观念。对于我们来说，青年文化的概念仅仅应该是启示，能够照亮哪怕最隐蔽的思想的启示……我愿意把这种对纯粹精神的抽象性的经常性感受称作青春……几乎所有的人都忘记了，他们本身就是精神实现之地。”
基于这种唯灵论，本雅明热烈地鼓吹教育改革。在他看来，教育必须清除实用或职业训练因素，大学不应“把创造精神篡改成职业精神”，教育应该是精神价值的传播。
本雅明推崇的“青年文化”是一种精英文化。他表示：“此时，问题不是教育没文化的大众，而是捍卫没有发生其他地方发生的最坏事情的地方的纯洁性。”早在1910年第一期《开端》发表的一首诗中，本雅明就通过描述一个诗人的形象，表达了对尼采式孤独的超人的赞颂：
看哪，在那可怕深渊的边缘，
你会看到一个孤独的人漫不经心地
站在黑夜与绚丽人生之间。
他矗立着，带着永恒的安详
独自一人，远离生活之路。
本雅明赞颂的孤独意味着对资产阶级社会的物质主义的蔑视，对精神和道德生活的追求。这是一种唯灵论的人格体现。在1913年8月4日的一封信中，他详细论述了这种孤独的意义。他写道：“因此我们可以说，我们还要肯定某种根本不同的东西。让我们环顾一下我们这个时代。尼采曾经说过：‘据说我的著作很难理解。据说我的想法是：凡是受苦的人都理解我。但是受苦的人在哪里呢？’我想，我们可以问，今天那些孤独的人在哪里呢？”他认为，真正的孤独是思考者与所思考的思想之间的关系。也就是说，这种孤独不是在人群中的孤独；只有具备了“思想的感觉能力”和“我的感觉能力”的人，只有完全追求精神生活的人才是真正孤独的。这种孤独不可能靠一个人独处来达到（如神秘主义者，他们只是与上帝同在，但不是与思想同在），而是要在少数精神追求者的共同体中来实现，在这少数人的精神交流中实现。但是，绝不能把这少数人的伙伴关系视为孤独。那只是形式上的或表面上的孤独，即依然是在人群中的孤独。这种孤独是达到最深刻的孤独的手段。目标应该是从在人群中的孤独中解放出来，达到只与思想同在的孤独，并把这种孤独传递给许多还不熟悉它的人。本雅明说：“我相信，只有在共同体中、在最狂热的信徒共同体中，一个人才能是真正孤独的。在这种孤独中，他的‘我’反抗这种思想，从而接近它的意义……我不愿把思想者同其伙伴的关系称作孤独。诚然，这也可以是一种孤独。但是最深刻的孤独是思想者与这一思想的关系……而我们只能期待着从一个完美的共同体中产生出这种最深刻的孤独。”
本雅明认为，在历史上，道德进步总是少数个人自由行动的结果。多数人的共同体只是一种新道德被实现的象征形式。其多数成员并不真的实践这种新道德。从他们个人角度看，共同体的道德只是一种象征。但是，对于那些认识到共同体的象征性和不可实践性的个人、那些共同体的创造者来说，道德理念是真实的。在这个意义上，他们才是自由的。被别人看做“似乎”的知识，对于他们来说是行动的绝对律令。
当时流行的“性爱论”在本雅明的思想上也引起强烈的共鸣。本雅明在性爱问题上是把审美和伦理结合起来，把性爱看做文化的一个聚焦点。他认为，柏拉图关于爱情的对话在“表述优美，见解深刻”方面为迄今所仅见。他声称：“我们的救赎要通过爱情来实现！”
本雅明喜爱女性，赞美女性，但主张以一种道德的严正性对待与女性的性爱。1913年，本雅明在一封信中表达了他的性爱观。首先，他鼓吹超越两性的划分。他认为，男人和女人的区分是文明人的原始思想。我们不应该停留在这种区分上。男人应更温柔些，即女性化，而女人应男性化。“男子化应该远远地向前推进，以至推进到单个的人。欧洲是由个人（每个人身上都有男性和女性两种因素）组成的，而不是由男人和女人组成的。”
其次，本雅明坚持性爱中审美与伦理的不可分割性。他尖锐地提出妓女问题。抨击资产阶级社会对待妓女的虚伪和剥削。他赞成对妓女的同情。但是，他认为，这样还不够。他反对单纯以审美的态度来对待妓女：“对于你，一个妓女不过是某种美的对象。你就像对蒙娜丽莎那样尊敬她。在她面前你也不会做出任何猥亵的姿态。但是你在这样做时根本没有想到你剥夺了成千上万女人的灵魂，而把她们变成艺术展览馆中的存在……我希望你认识到，你的这种说法是浅薄的唯美主义。”本雅明认为，这实际上是把尊严留给自己，而把别人当成对象，当成好东西。但是，如果坚持道德的立场，那么所有的人都是一样的。无论怎样，“妓女毕竟是一个道德的个人”。本雅明认为，从文化的意义上看，全部人性都在为精神而牺牲，不能容忍任何私人情感、私人意志和精神，那么可以说，“所有的人都是妓女”。“如果我们想成为有道德的人，同时也承认卖淫，那么这里就只是一个问题：一个妓女的生活的道德意义是什么？如果说它有道德意义的话，那么它的意义无异于我们自己生活的意义。”本雅明指出，我们应该礼赞妓女。因为“她就是我们的形象”。“妓女代表了最彻底的文化意志。她把自然从其最后一个圣殿——性欲——中驱逐出去。在此我们根本不必说什么性欲的精神化。这是男性词典中的珍贵条目。我们谈论的是精神的性欲化：这正是妓女的道德。她代表了性爱中的文化。”性爱本来是最强有力的个人主义的东西，最敌视文化，但是它也会被曲扭，被迫服务于文化。
在维内肯圈子中，维内肯也享有领袖的地位。本雅明对他推崇备至。本雅明曾表示：“我们这些聚集在这里的人相信：未来的世代将会念着你的名字……我们把你称作思想的肩负者。”但是，本雅明逐渐发现自己与维内肯的分歧。
青年运动是“一个非政治的世界，但已经孕育着分裂、抗衡、对垒的契机”。政治化倾向在维内肯圈子中也显露出来。1913年到1914年冬天，“青年论坛”发生了激烈的争论。《开端》的编辑巴尔比宗（Georges Barbizon）一派要求参与政治，希望谋求政党的支持，主张组织罢课等。本雅明和一些朋友则表示坚决反对。他们坚持“不介入”的非政治立场。随后，双方不仅展开了笔战，而且个人关系也随即恶化。本雅明给维内肯写了一封长达10页的“公开信”。他表示自己坚持维护纯粹的青年团体，宣布脱离“青年运动”。以后，他不再给《开端》撰稿，并退出“青年论坛”。本雅明与维内肯的关系也开始疏远。他认为，甚至维内肯也本末倒置，把运动本身当作目的。他在一封信中写道：“至少我以及几个朋友越来越远离维内肯提出的教育观念。我越来越清楚地认识到，他曾经是——或许依然是一个伟大的教育家，在我们这个时代，他曾经是一个极其伟大的教育家。但是他的理论继续落后于他的眼光。”
1914年初，本雅明当选为柏林自由学生会的主席。他竭力推行自己的精英主义青年文化纲领。春夏之际，他先后在柏林和魏玛发表演讲。他抨击资产阶级社会的伦理要求：家庭、职业和社会责任感等，要求为青年的创造力开辟自由空间。但是他反对卷入社会政治斗争。他认为：“大学生的精神体验与他对工人子弟的慈善心之间……没有真正的内在关联。”他宣称：“实现学生和大学的历史地位的唯一途径是通过哲学体系。”“由于实现这一纲领的可能性尚不具备，唯一的任务就是通过理解把未来的形式从现在的被歪曲形式中解放出来。批判思维完全致力于这一任务。”但是，本雅明的主张遭到否定。
德国知识界和青年还沉溺于精神探索之中，第一次世界大战爆发了。爱国主义狂热席卷了全国。非政治的青年运动顷刻之间土崩瓦解。本雅明也报名参军。但是据他事后的解释，他这样做“不是出于对战争的热情，而是为了和思想相投的朋友在一起”。此时，发生了一个令本雅明感到震惊的事件。8月8日，他的朋友弗里兹·亨勒（FritzHeinle）与其女友因厌恶战争而在“青年论坛”会堂一起自杀。本雅明收到他们写的遗书：“你会发现我们躺在会堂里。”他回忆说：“亨勒是一个诗人，是我仅见的一个不是生活在‘实际生活’中而是生活在他的作品中的诗人。他死时年仅19岁，不知道还有其他什么出路。”美好的青春年华因战争而被葬送，这使本雅明冷静下来。9月和10月再次征兵时，他佯称有病，获得一年的延期。
年底，维内肯发表声明《青年与战争》，号召青年参战。本雅明对维内肯完全失望了。1915年3月，他再也按捺不住，给维内肯写了一封绝交信，宣布：“我完全绝对地与你分道扬镳。”他先感谢维内肯曾经给他“指引了通向精神存在的道路”，接着就指责维内肯变得神志盲目：“你是用青年向国家献祭……但是，青年只属于那些明智的、热爱他们的人，只属于他们心中的思想。思想已经从你的罪过之手中溜走了，并将继续饱受无言之苦。现在我从你手中接管的遗产是属于有思想的生命的。”至此，本雅明彻底脱离了青年运动和维内肯圈子。
本雅明后来在《柏林记事》中回忆了当年的“青年论坛”会堂，并对“青年运动”做了总结性反思。他认为，青年论坛的参加者是“资产阶级柏林的最后一批真正精英”。他们与无产阶级青年的居住区近在咫尺却毫无来往。“尽管如此，或许也正因为如此，柏林这个城市后来再也没像当时那样深深地渗透进我的生活。当时我们相信，只要改革了它的学校，只要消灭了它的居民中父母对孩子的不人道，只要在城市中创造出一个可以高声诵读荷尔德林或格奥尔格的诗句的地方，这个城市可以原封不动地保留下来。这是最后一次不改变环境而改变人的态度的英勇尝试。”“当时资产阶级知识分子的聚会远比今天更普遍，因为他们还没有认识到自己的局限性。但是，我们可以说，我们感到了这种局限性。尽管还需要长时间那种认识才会成熟：不首先摧毁国家就不能改善学校和家长制家庭。”本雅明声称，到第一次世界大战爆发后，由于亨勒之死，他终于认识到：“柏林这个城市也不可避免地会留下争取更美好秩序的斗争的创伤。”
这番话是在1932年写下的。本雅明把自己认识的成熟时间提前了。当第一次世界战争爆发时，本雅明还没有达到那种认识：“不首先摧毁国家就不能改善学校和家长制家庭。”相反的，他此时是坚持“青年文化”的纯洁性和神秘主义的唯灵论。他极力逃避战争，同时他也开始对社会主义思想发生兴趣，但仅此而已。
