作为奖励，米歇尔带奥巴马见了她的父母。要知道，在奥巴马之前，没有哪一个男人能一路通关到达这一步的。在米歇尔家，奥巴马见到了田园牧歌式的生活，也见到了亲切乐观的玛丽安，以及身陷轮椅的费雷泽。此时的费雷泽，每天都要通过助行器的帮助走到自家车前，然后，再费很大的力气去工作的地方。他每天早上至少要花上两个小时才能做好出门工作的准备。不过，费雷泽是个内心强大的人，他的坚强乐观一直让米歇尔视为榜样。同时米歇尔也深受父亲的影响，在选择男友一事上，她的模板就是父亲。之前，几乎没有人能都达到父亲这种坚毅刚强的程度，直到奥巴马的出现。
奥巴马第一次在米歇尔家里亮相时，表现得非常地低调。他用米歇尔的家人能够接受的方式谈论着自己的家人，这获得了米歇尔家人的一致喜爱。但是米歇尔的哥哥依然对奥巴马持不乐观的态度。他的妹妹太挑剔了，她想要一个完全和父亲一样的男人，奥巴马会是这样的男人吗——身患残疾，每天一些司空见惯的事情都要以近乎军事化的精度准确执行：穿衣、吃饭、出门、购物、在餐厅用餐，即便这样艰难，但还要坚持工作以赚取儿女的大学费用。奥巴马具备这样的精神么。米歇尔的哥哥思量着。
饭后，米歇尔把哥哥叫到了一旁，偷偷告诉他，自己非常喜欢奥巴马，但是她想知道奥巴马不在她身边的时候，奥巴马是什么样子的。她需要哥哥的帮忙，和奥巴马打一场篮球，看看他在球场上的表现。米歇尔一直觉得，能从一个人在球场上的表现看到很多东西。
这个考验可谓正中奥巴马的下怀。早在高中时期，奥巴马就已经是一个驰骋在球场上的篮球健将。而且恰好，篮球对于他来说，并不是一项单纯的体育运动。他能从中获得人生感悟，这一点十分难得。而这一点，和米歇尔所要对奥巴马的考验，是不谋而合的。因此，奥巴马在球场上的表现可以算的上完美：没有废话连篇，也没有狂妄自大。而且很注重团队精神，非常无私。但是，在所有在球场上表现出来的优点里，最让克莱格欣赏的是奥巴马的不做作。克莱格原来是大学里的篮球明星，奥巴马既没有表现出想要同他刻意对抗，也没有表现出刻意传球给他，让他得分，通过他来讨她妹妹的欢心。
检验的结果很快出来了。“这个男孩是个正直的好孩子。”克莱格这样评价道。听到这样的评价，一家人都十分高兴。只有两个地方让人觉得略微扫兴，一个是奥巴马吸烟的恶习。另外一个，则是奥巴马的母亲是白人。米歇尔的父母是非常骄傲要强的黑人，奥巴马的混血和多文化的身世背景有可能刺激到他们，于是米歇尔和奥巴马选择了隐瞒这个事实。
但是，毕竟纸是包不住火的。玛丽安最终知道了事情，但玛丽安是个开明的黑人。她觉得，只要双方家庭的价值观是正确的，比如努力工作，尊重他人，以德服人，一诺千金等等，她也是能够接受种族的差异的。得到了许可的米歇尔和奥巴马开始正大光明的粘再一起。但这毕竟是办公室恋情，两人尽了最大的努力用一种成熟的方式来淡化。两个人常常只在办公室里没有其他人时才窃窃私语，一旦有人进入，两人就会清清喉咙，佯装是在谈论业务上的问题。
同事们都很看好他们，尤其是奥巴马。大家都觉得他是个正直可靠的小伙子。而且，深入了解之后不难发现，奥巴马的抱负实际上比米歇尔的更远大和系统。他的目的绝对不是赚钱这么肤浅和俗气。奥巴马偷偷告诉了米歇尔他心中的宏愿，他希望帮助黑人同胞摆脱困境，为他们提供更好的生活。为此，他已经规划好了他的政治前途。
对此，米歇尔的建议是，在开始他的宏伟抱负之前，奥巴马应该首先戒烟。这是个让人反感的习惯，而且他最终有可能被吸烟害死。奥巴马对此并不以为然，那时他已经开始计划写一本自传，并且要竞选哈佛的《法律评论》的主编。在这场非正式的谈话里，奥巴马流露出了想竞选州长和总统的想法，但只是一笔带过，毫无根据的提及。米歇尔并未当真：“开什么玩笑，他连烟都戒不掉呢。”
奥巴马的这一关过了，现在轮到米歇尔去见他的家人了。两个人携手飞往了夏威夷的檀香山机场。这是奥巴马出生并长大的地方，米歇尔对于一下飞机就遭遇到的暴风雪很不感冒。奥巴马的一家人等着机场接机：奥巴马的外祖父母，母亲安以及妹妹玛雅。
外祖父对米歇尔的印象非常好，偷偷称赞她是个美人。而外祖母对米歇尔的好印象也绝不逊于外祖父。因为她老早就听说米歇尔是个脚踏实地，勤奋工作的正经姑娘。就像她自己一样。另外，当米歇尔谈到奥巴马在准备竞选哈佛《法律评论》时的计划时，她对此事持怀疑和担心的态度，她不忍心看到奥巴马沉沦在芝加哥肮脏混乱的政界里。这让奥巴马的外祖母对她刮目相看，觉得米歇尔完全就是个聪明又明智的好姑娘。
奥巴马的母亲安，和米歇尔持有相反观点。她觉得只要奥巴马对政治依然有强烈的热忱，那么她愿意相信他一定会成功。这和安这么多年来的梦想家性情有很大的关系，她总是怀有美好的憧憬，又有激情。而这一点恰好被奥巴马所继承，他总是对这个世界怀有别人看来不切实际的梦想，但是与安不同的是，他最终将那些憧憬和梦想变为了现实。
总体说来，米歇尔的夏威夷之旅是成功的、愉快的。奥巴马的家人对她的评价很高，而米歇尔也因为接触到了奥巴马的家乡而再一次深入了解了奥巴马。当然，这些“深入了解”里，并不全部都是正面的。
奥巴马悄悄向米歇尔透漏，有个问题一直困扰着他。因为青春年少时那段堕落的吸毒、酗酒、打架的不堪经历，导致如今留下了后遗症：滥用药物。当他向米歇尔坦白这一切时，也郑重决定戒掉从前所有的恶习，彻彻底底的，完完全全的消灭掉，除了吸烟。
确立了恋爱关系以后，奥巴马和米歇尔开始了长达两年的异地恋。两个人对对方都绝对忠诚，这从他们频繁煲的“电话粥”里不难看出。米歇尔成了奥巴马的精神支柱，他觉得，只要米歇尔在，他就能安心的专注于生命中的其他重要事情。
他做得很好，成功竞选了《哈佛法律评论》的主编。并以15万美元的高额稿酬签下了自己的那本传记《我父亲的梦想》。但是同一时期的米歇尔却不那么好。在此期间，发生了两件悲伤的事，让米歇尔悲恸不止。第一件事是她的好友阿莉莉被确诊为晚期淋巴癌。不久以后离开人世，那一年阿莉莉刚刚25岁。
另外一件事，是米歇尔的父亲的离去。1991年3月，在例行了他耗时良久的每日准备仪式：起床，穿衣，开车去水处理厂工作。刚刚做完肾脏手术，这个过程对他来说比以往艰难很多。但是他决心挺过去，没想到，费雷泽最终没能到达工厂，途中，他猝然的倒在了自己的方向盘上，享年55岁。
父亲的去世让米歇尔近乎崩溃。等到伤痛渐渐平息，她开始从中寻求启迪：父亲是死在上班途中的。他明知道自己身体不适，却还坚持去上班，这难道是正确的吗？这样做有意义吗？如果我们正在做的事情，并没有带来过快乐，那就是无意义的。
一直在这过程里陪伴米歇尔的奥巴马做出了决定：是时候求婚了。
