1929年8月中旬，蒋光慈由上海东渡日本养病。
当时，他患有两种病：一种病是肉体的。在与宋若瑜恋爱、结婚期间，她的肺结核传染给了他。原先他误认为，打了“防痨针”就不会得肺病，谁知他还是没有幸免，并长期把肺结核当做胃病治疗。肺结核是一种“富贵病”，在当时没有特效药物治疗的情况下，只能靠“静养”和“增加营养”来抵抗。这两点，蒋光慈都没有条件做到，何况还错识了病种。肺病越拖越重，不仅刊物无法编辑，一向勤于写作的笔有时也不得不停下。因此，1929年4月1日出版的《新流月报》第三期的开头一页，就登载过《蒋光慈启事》，说“光慈因身体不健，急待离沪休养”。
另一种病是精神上的。自他六万字的中篇小说《丽莎的哀怨》在1929年3月1日发表，8月1日出版单行本以后，这部“有缺陷的佳作”，立刻遭到党内外作家尤其是自己亲近同志的无情责难，“无限上纲”，精神上遭到沉重的打击。他曾感叹地说道：“艺术家的作品就是艺术家的生命，如果他的作品的真价被人所误估了，或者竟为人所完全不了解，那他该是多么苦痛呵！……”因此，他决定东游日本，一方面养病，一方面调整心态，重振精神。
蒋光慈到达日本后，并没有认真休息。他住在东京，坚持每天读书、记日记，抽时间拜访日本作家和留日的中国作家，还组织、领导了太阳社东京支社。旅居日本仅三个月，他写作了十多万字的长篇小说《冲出云围的月亮》，完成了一部日记体作品《异邦与故国》，翻译了苏联作家里别津斯基的长篇小说《一周间》，还写作了诸如诗歌《我应当归去》等短作。
蒋光慈是在燃烧生命，将血汗滴沥成文字。他本来还准备学日语。在精通俄语、英语之后，他还欲打开一扇观察、了解东方邻邦的窗户。可是，由于日本的政治环境越来越紧张，日本警察肆无忌惮地迫害中国留日学生和旅日作家，加之祖国在召唤、朋友在期盼，蒋光慈不得不匆匆地回国。《异邦与故国》1929年11月9日的日记——蒋光慈在日本写的最后一篇日记——其中有些话，明明白白地表述了他的心迹：
我已经决定在本月十五日动身回国了。我知道那里是没有什么愉快可以给我的，但是当无数万万被压迫的群众受着痛苦的时候，我有权利向我的祖国要求愉快吗？别人可以向她要求，然而我，我这个为祖国服务的人，是没有这种权利的！……
友人们在那里奋斗着……他们也许不了解我，也许要嘲笑我、鄙视我……呵，让他们去！重要的不是在于他们对我的关系！如果他们的行动能将被压迫的中国，我所眷怀着的贫苦群众，从敌人的手中解放出来，那已经是他们对于我的深恩大惠了，我还要求他们一些什么呢？如果他们不了解我，不能明白我，那也只是我个人的不幸，历史的必然，而不是他们的罪过。呵，我应当归去，我应当归去，重新投入那悲哀的祖国的怀抱里！
……
而此时的上海，浙江姑娘吴似鸿在漂泊。吴似鸿，浙江绍兴州山陈家湾人，生于1907年，父亲是一家当铺的伙计，母亲务农。她是家里最小一个孩子，上有两个哥哥、三个姐姐，家境贫寒。绍兴地处沿海，开化较早，似鸿的父亲倾向进步，他崇拜秋瑾，辛亥革命一爆发就剪掉了辫子，所以除了大女儿以外，他把两男三女都送进人称“洋学堂”的学校读书。
吴似鸿所上的进修小学校长钱颐素，是绍兴城里人。他不仅关心似鸿的功课，更关心她的品德成长，常常教育似鸿要有独立的人格，不要依赖别人，要求要平等，要自由。钱校长的话，似鸿听得进，学习很努力。小学最后一个学期，似鸿的成绩已名列前茅；毕业考试时，她得了第一名。
毕业后，似鸿想上中学。可是家境困难，父亲不允。找了很多熟人去说情，父亲仍不松口。最后，钱颐素校长来到似鸿家，对她父亲说：“你这个女儿是值得培植的。要是经济困难，可以让她读师范。师范生由政府供给一半伙食费，自己每月只要再交一元五角就可以了。她在家里也要吃饭的嘛！学杂费和书籍费，我来帮她付。师范是培养教师的，毕业出来可以教书，不愁没有事做。”
这样，吴似鸿父亲才同意让她去读师范。当年，在参加考试的学生中，吴似鸿是唯一的乡下姑娘，在国文、数学、口试三场考试中，以总分第四名的成绩，考取了绍兴县立女子师范学校。这所学校的前身，就是秋瑾办的明道女学，是为纪念秋瑾而改办成女子师范。校长朱少卿，曾是日本留学生，是国民党左派人物。他请来的教师，大多思想进步，有的还是共产党员。学校的政治生活十分活跃，还提倡学生参加社会活动。吴似鸿学习很认真，她特别喜欢国文、图画、唱歌、舞蹈，课余常背着画袋到野外写生，学校里有什么文艺活动，也总少不了她。在学校里就曾演过郭沫若的话剧《棠棣之花》，同学汪曼之扮演聂荌，她扮演聂荌的弟弟聂政。
吴似鸿从绍兴女师毕业后，被聘到绍兴女师附小任教，教音乐、美术等课程。她不仅会演戏，还会导演，在附小导演了《月明之夜》和《麻雀与小孩》两剧，赢得了赞誉。原来一般学校演出《月明之夜》时，只是在二道幕上挂一个纸剪的月亮。而吴似鸿别出心裁，用竹篾扎成一个大圆圈，糊上透明纸，里面装上电灯。演出时，“月亮”在幕面上冉冉升起，远远望去，确像一个大月亮。导演下了功夫，演员演得自然好，这出歌剧在绍兴布业会馆演出时，轰动全场，博得了热烈的掌声，“吴导演”的名声因此大振。绍兴省立第五师范的附属小学，一定要请吴似鸿去任教，月薪还高一些。女师附小得知，坚决不让她走。结果，经过“谈判”，吴似鸿只得兼教两个学校的美术和舞蹈课。
当时，绍兴有个士绅杜海生，广东人，当过绍兴大通学堂的教师，还做过官。他交游很广，尤在教育界很有影响。家住在观音桥鲁迅故居的对面，房子很宽敞，有厅堂，有花园，经常请一些中小学教师到他家去玩，吴似鸿也去过几次。1928年初夏，绍兴又盛传国民党要抓人。吴似鸿的同学，共演过《棠棣之花》的汪曼之逃到杜海生家避难。杜就写了一封信给上海开明书店的老板章锡琛，要他收留汪曼之。
章锡琛是绍兴人，我国著名的出版家。他曾在大通学堂读过书，是杜海生的学生。章锡琛读书时，家庭经济困难，杜海生曾接济过他，两人情深意厚。凡杜海生介绍去的人，章锡琛没有不接待的。
汪曼之到上海后，写信给吴似鸿，说章锡琛收留她在开明书店当职员。吴似鸿动心了，就写了一封信给章锡琛，说明了自己想去上海的意愿。章锡琛没有回信。
过了几天，他来绍兴有事，住在杜海生家，令人把吴似鸿找去。一见面，章锡琛就笑道：“你就是吴似鸿啊！我在上海听人说，吴似鸿是个丑陋的女子。今天见了，你并不丑呀！你想去上海吗？那就去好啦！”1928年春季这个学期一结束，吴似鸿把铺盖卷寄存在杜海生家里，请杜海生写了一封信，带着好不容易积下的六十元钱，没有回家，也没有告诉父母，她自己做主，意气昂扬地奔赴上海了。
来到开明书店，章锡琛热情地接待了吴似鸿，并问她：“阿鸿，你这次来上海，心中有什么打算啊？”吴似鸿说：“章先生！我想找个工作，解决生活问题。下一步，我想进大学去半工半读。”“那么，你去考大学吧！”章锡琛笑道，“听说你喜欢画画，那就去考美专！”“美专？”“对，上海的大学多着呢，你就去考美专。”
章锡琛收敛了笑容，严肃地说：“学费我可以帮助你，吃住就在店里。你可以走读嘛！毕业之后，就在我的店里工作。”吴似鸿一听，高兴极了。她细细打量一下章锡琛先生，在心里想道：章先生呀！你真是一个大好人，是我的再生父母啊！
距大学招生还有一段时间，吴似鸿和章锡琛的一个读中学的儿子一道，向著名画家钱君匋学画。在这期间，她还见过郁达夫、许钦文、丰子恺、陶元庆等作家、艺术家，开阔了心胸，拓展了视野，决心要做一个有建树的艺术家。大学招生的时候，吴似鸿先去上海美术专科学校。一打听，学校要她从一年级读起，不允许插班。于是，她只得报考新华艺术专科学校。
吴似鸿的父亲喜欢画画。虽然他画的只是民间流行的梅兰竹菊之类，但对她影响颇深，似乎还给她留下了一些遗传基因。后来，读书也好，教书也罢，她不仅没有离开过美术，还在实践中得到了提高。报考新华艺术专科学校，考试内容是要她交一幅创作画时，她毫不费事将画作交了上去。主考官一看，线条新颖，色彩明朗，辉然可观，于是便被录取了。
秋季开学的时候，章锡琛给了吴似鸿一百元的支票。她搬出了开明书店，到新华艺术专科学校住读。交上学费四十元、膳费四十元、住宿费十五元，似鸿只余下五元做了零用钱。
新华艺术专科学校共四个系：国画系、西洋画系、音乐系、体育系。吴似鸿插班西洋画系二年级就读。学校里不大接触社会，也不大接触进步文艺，师生每天只是埋头作画。
国画系有位老师叫张聿光，既画国画，也画油画。有一次，他画了有黑板大的一幅油画《杨贵妃出浴图》，让学生们临摹。画中的杨贵妃，体态丰满，坦胸露乳，身披轻纱，几近裸体，由几个同样也几近裸体的宫女扶持着，走出华清池。吴似鸿起初看不惯这幅画，临摹时也几乎不敢看画。
后来听说这幅画还是卖给一家大餐馆的，供许多客人欣赏，她才对裸体画另眼相看，慢慢适应，不久还敢到三年级教室，去看他们画裸体人体模特儿了。那时，学校规定二年级只能画静物和野外写生，要到三年级才有资格画人体模特儿。
1928年冬天，吴似鸿从报纸上看到南国社招收演员的启事，就问同宿舍的同学：“南国社是谁领导的？”“是田汉。”被问的同学回答，“他可是了不得的大作家、大艺术家啊！”当时，田汉还没有后来那么大的声望，但是他和他领导的南国社，已把吴似鸿吸引住了。她想：我们新华艺术专科学校有这么多老师、教授，却没有一位大作家、大艺术家。我是学艺术的，应该去接近作家、艺术家。野性未泯，生性好动的吴似鸿，决心去报考南国社。
第二天，吴似鸿按照报纸上登载的地址，找到新新里四十八号南国社所在的地方。主持她考试的，正是田汉。她见田汉长着一张瘦而长的马脸，却给人以纯朴、善良的感觉，心里踏实了不少。田汉看吴似鸿是一位农村姑娘，很觉不易，虽然她不会讲普通话，但最后还是收留了她。
原来田汉在日本留学时，就以编剧、演戏出了名。1922年回国后，同画家徐悲鸿一起创办南国艺术学院，后因经济困难而停办。1927年田汉又创办了南国社。这个文学艺术团体设有文学、戏剧、音乐、电影等部门，以戏剧活动为主，演出过许多由田汉创作和改编的剧本。吴似鸿到南国社时，社员有唐槐秋、万籁天、陈凝秋、陈白尘、王素、张慧灵、刘菊庵、吴作人、金焰等人，济济一堂，各呈风姿，非常热闹。每天晚上她都到南国社去，田汉教她讲普通话、念台词、走台步。吴似鸿悟性很高，没几天普通话就能应付上台了，不久就在田汉编的话剧《生之意志》中扮演了角色。
这年寒假，吴似鸿因没有路费，加上南国社要演出，她没有回绍兴老家。除夕之夜，她一个人睡在女生宿舍，饥饿难忍，只得当掉了围巾，换来几个大饼。后来，南国社到上海梨园公所演出，又到南京演出，有了门票收入，才能糊口，可演出结束，她又陷入当衣服买大饼充饥的窘况。
而更严重的问题还在后头！
1929年春季开学，吴似鸿来到开明书店，想找章锡琛筹点学费。因前一阶段吴似鸿又要读书、又要忙于演出，来开明书店的次数少了，加之当时社会上对演戏还存在一种不正确的看法，章锡琛也难免受了影响。因此，他一见吴似鸿，脸立刻冷下来，极度不满地说：“嘿呀，戏子来了，戏子来了！你既然要当戏子，那就去当好了，还来找我做什么！”说着，转身走向办公桌。这时候，如果吴似鸿说些软话，章锡琛可能也会打开抽屉拿钱。可是，她性格倔强，只觉得受了莫大的委屈，扭转身子就走，眼泪像珠子一样地刷刷往下掉，一直哭到学校里。回到学校的宿舍，吴似鸿给章锡琛写了一封信。信上说：“章先生！你帮助我上学，是出于你的自愿，我不能勉强你。可是到了这个时候，各个学校都已开学，你突然停止了对我的帮助。这叫我怎么办呢？”
章锡琛没有计较吴似鸿的倔强态度，虽然没有回信，还是差人送了五十元来。吴似鸿交了四十元学费，只剩下十元了，交住宿费还差五元，于是把棉衣也当了，才凑齐了住宿费。可膳食费还是没有着落。只好心想：管他呢，过一天算一天！她硬是饿了好几顿。
那时，学校的女生当中，有很多是有钱人家的小姐。她们嫌学校的伙食太差，就在饭馆里包饭吃。包的客饭饭菜都很好，她们吃不完，就把剩饭剩菜放在走廊里，等饭馆的人来取走。吴似鸿实在饿急了，就“偷”她们剩下的冷饭来吃。“偷”了几次，总是怕人发现有损名声，以后就不敢再“偷”了。
有一天，吴似鸿来到南国社，一边烤火一边写日记。正在写作的田汉，拿过她的日记看了看，才知她已穷得连饭都吃不上了。于是，他便留下日记，对她说：“我帮你改一下，拿到我们的机关刊物《南国月刊》上去发表，能换几个稿费呢。”第二天，吴似鸿又到南国社去。田老太太对她说：“吴似鸿哎，田先生说过了，你没有饭吃，就到我家来吃好了。我有三个儿子，没有女儿，你就给我当女儿好了。”从此以后，吴似鸿就把田家当做自己的第二个家了，有时到田家去吃饭，而且吃得很多，吃饱一餐，就可以熬过一天了。可是想到田先生也是靠一支笔养活一家人，来来往往的客人又很多，很不容易，所以不到万不得已、不到饿急了的时候，她是不好去的。
吴似鸿的日记，在《南国月刊》上发表了，田汉将日记题为《流浪少女的日记》，的确换了十几块钱的稿费。接着，吴似鸿又写了小说《毛姑娘》，也发表在《南国月刊》上。自此，写文章为她辟开小小的财源。此时，吴似鸿已经二十二岁了。
虽然日子过得艰难，但青春不可压制，她已出落成了一个丰满、漂亮的大姑娘了，而且她又会画画、写文章，在社会上很招人眼目，几乎处在男性的包围之中。包围她的男性，有同学、老师、教授，也有社会上的职员、阔少，几乎都是有钱的人。如果她答应他们之中的任何一个，都可以实现生活无忧。但是，她不愿过早结婚生子，过着一般女人的平庸生活。她有自己的生活目标，即使不做一个艺术家，也要做一个经济能独立的“自由人”。
除了男人之外，各种“机会”也开始包围她了。有一个姓朱的《申报》副刊编辑，想方设法接近吴似鸿。她鼓励吴似鸿写文章。吴似鸿写了一大批随感、杂文、散文，姓朱的拿去在《申报》好几个专栏上发表，用的署名是湘秋、SH、吴峰等笔名，当然换来了不少稿费。姓朱的先要介绍吴似鸿到上海市党部做抄写员，被吴拒绝；后又要吴似鸿担任上海市学生会会长，也被吴似鸿婉拒。吴似鸿不想到政府部门，尤其是那样一个政府。
1929年秋季开学了。这学期，吴似鸿真是一个钱也交不出了。学校当局令她停学，并把她的铺盖卷扔出了宿舍。似鸿到学校的教务处去闹了一场。教务处答应她学费可以暂欠，膳食自理，但十五元住宿费必须要交，否则不许住宿。吴似鸿没法，去向一个同学借钱。那个同学把她母亲的一只金簪子借给她当了十五元钱，才算交上住宿费。至于膳食，还得她自己想办法。经济负担沉重，压得吴似鸿喘不过气来。更可恨的是，因她在报刊上发表一批文章，有人就设法在小报上攻击她，说什么难听话的都有。有时吴似鸿痛苦得实在憋不住了，就在宿舍关起门来大哭一场。哭过了，似乎减轻了不少痛苦，抹干眼泪再干别的事。人生是多么艰难啊，妇女活得更难！
为此，似鸿画了两幅钢笔画挂在宿舍：一幅题名《夜读》，一幅题名《希望》。只要看看那画儿，她的身上似乎就充满力量。吴似鸿感到苦闷的时候，就到南国社去。在那里，她可以得到最需要的友谊与温暖。年纪大的，喊她“小妹妹”，事事都照顾她；年纪轻的，有的直呼她的名字，有的说她脸型像猫脸就直呼她“小猫”。吴作人见到她，就要她唱英文歌曲；郑君里见了她，就要她陪自己散步；金焰见了她，总要逗她学猫叫；而田老太太呢，知道这个“女儿”老是饿着肚子的，总是忙不迭地喊她去吃饭。总之，吴似鸿心里即使有再大再多的痛苦和烦恼，只要到了南国社，便烟消云散了。
也就是在南国社，1929年初冬，吴似鸿遇到了自己的人生伴侣蒋光慈。蒋光慈怎么会到南国社去呢？原来蒋光慈和田汉是老相识了。1924年夏蒋光慈由苏联回国。当年，田汉在上海办了南国电影剧社，曾同苏联人皮涅克合作，拍摄电影《到民间去》。蒋光慈担任陪员和翻译，并做了临时演员。在拍电影的过程中，两位年轻人缔交了很深的友谊。1929年初冬，蒋光慈由日本回国。上海中共党组织交给他一项任务，要他进一步接近田汉。因为当时田汉尚未入党，但思想进步，他领导的南国社也积极靠近党，而且还聚积着一大批有才华的人。如果能把田汉吸引过来，整个南国社也会影响过来，蒋光慈愉快地接受了接近田汉的任务，并推荐他为“左联”发起人之一。两位老朋友交往甚密，不过田汉入党是在1932年了。
也就是在这段时间，田汉想为蒋光慈介绍一位爱人，经过那么多事故，他的确需要一个新的爱人了。介绍谁呢？田汉既是吴似鸿的良师益友，又如兄长一样关心她，关心她的婚事。他的母亲田老太太也把吴似鸿当做女儿一样地爱护。母子两人都希望吴似鸿有一个如意的对象、美满的家庭。于是，田汉立刻想到了吴似鸿。
可是，他心里也没有十成的把握，不知双方是否愿意。于是，便另外又想起了吴似鸿的大学同班同学梁白波。梁虽不是南国社的社员，但也常来南国社走动。她在新华艺术专科学校的一次游艺会上，成功地扮演了话剧《第四十一》中的苏联女红军，因此当时出了名。
田汉打算把吴似鸿和梁白波一起介绍给蒋光慈，由他自己去选择。
