16岁时，我即将完成中学的课程，家里人原本计划送我去读大学，但后来还是觉得最好先让我去克利夫兰的商业学校学习几个月。学校里教授簿记和一些商业贸易的基本原则。这些训练虽然只持续了几个月，但让我获益匪浅，是我人生的珍贵财富。但是如何找到工作——这是个问题。几周以来，我走遍大街小巷，费尽口舌，询问商人和店主是否需要雇人，但我的自荐均以失败而告终。没有人愿意雇用一个小孩，个别人甚至没有什么耐心跟我谈论这个话题。终于，克利夫兰码头有一个人告诉我，吃完午饭去他那里。我欣喜若狂，看来，我总算可以开始工作了。我焦虑万分，生怕失去这个好不容易争取到的机会。终于，约定的时间到了，我来到未来雇主那里，进行了自我介绍。“我们将给你提供一个机会。”他说，却连提都没有提薪酬的问题。这一天是1855年9月26日，我兴冲冲地到赫维特－塔特尔公司上班了。开始做的那些工作，我有一些优势。我前面说过，父亲对我进行的培训很实用，商业学校的课程也教会了我做生意的基本知识，因此，我还算拥有一定的工作基础。同时，我运气很好，在一位优秀簿记员的指导下工作，受益匪浅。这位前辈严格自律，兢兢业业，而且愿意指导我，让我很快成长起来。
转眼到了1856年1月，塔特尔先生给了我50美元作为3个月的工钱。毫无疑问，这是我应得的报酬，总体来说，这份报酬让我十分满意。
第二年，我仍然做原来的工作，学习各方面业务及与公司业务相关的文书工作，此时，我的月薪是25美元。公司的主要业务是代理农产品批发和运输，我所在的部门负责行政事宜。我的上司是公司的总簿记员，加上作为公司股东所获得的分红，他的年薪达到了2000美元。第一个财政年度结束时，他离开了公司，我接任了文书和簿记工作，此时，我的年薪是500美元。
回首这段学徒生涯，我感触颇多，这段生活对我后来的事业发展产生了极其重要的影响。
首先，我的工作都在公司的办公室里完成。他们讨论公司事务，制订工作计划和作出经营决策时，我一直在现场。因此，比起其他同龄的孩子，我拥有更多的优势。这些孩子可能比我反应更快，计算和写作也比我好，却没有我这么好的机遇。公司经营范围广，业务多，因此，我所受的锻炼及学习到的东西也非常多。公司旗下有住宅区、仓库、办公楼等，出租做办公室或其他用途，我负责收租金。公司通过铁路、运河和湖泊运输货物，经常需要进行各种各样的谈判和交易，我一直积极地参与到这些工作中。
和当前许多大公司的办公室人员相比，我当时负责的工作要有趣得多。我全身心地投入工作事务中，享受着工作带给我的快乐。渐渐地，查账的工作也由我负责，所有账单都首先经过我的手。我认真地履行着自己的职责。
记得有一天，在邻居的公司里，我正好遇到了当地的一位管子工拿着一撂账单来收账。这位邻居业务繁忙，我总觉得他旗下的公司多不胜数。他只瞥了一眼这些令人厌烦的账单，就对簿记员说：“把钱付了吧！”
我们公司也聘用这位管子工，每次收账时，我都认真地检查账单，仔细核对每一项收费，每一分钱都不放过，尽量替公司节省下来，决不会像我的邻居那样简单了事。毫无疑问，今天许多年轻人也和我持相同的观点，那就是检查账单体现的是一种执行能力，可以避免让老板的钱流进别人的口袋，因此，必须认真负责，比花自己的钱还要小心谨慎。我笃定，这种简单随意的做事方式，肯定不会取得生意上的成功。
递送账单、收租金、处理索赔之类的工作使我有机会接触各种各样的人。我必须学会怎样和不同阶层的人打交道，并使其与公司保持良好的关系。谈判的技巧非常重要，我施展浑身解数，尽量争取圆满的结果。
例如，我们经常从佛蒙特州向克利夫兰运送大理石，此类运输会涉及铁路、运河、湖泊运输。运输过程中出现的货损货差须由三个承运人共同承担，而三方承担的责任大小是事先约定好的。对于一个17岁的男孩来说，如何处理好这个问题，让包括老板在内的相关各方满意，确实需要费一番脑力。但我觉得这没有什么难的，在我的印象中，我从来没有和承运人有过任何纠纷。17岁，是一个易受外界影响的年龄，在这个年龄里，处理所有这些事务，而且遇到紧急情况能够得到前辈的指教——这些经历对我来说弥足珍贵。这是我学习谈判原则迈出的第一步，后面我会再谈到这一点。
尽心尽责地工作，并从中得到锻炼，我觉得获益匪浅。我估计，当时我的薪水远不及今天同等职位的人薪水的一半。第二年，我的年薪为700美元，但我觉得自己应该得到800美元。到4月时，我和公司没有就这个问题达成一致，再加上正好有一个自己做相同生意的好机会，于是，我便辞职了。
当时，克利夫兰城镇中的每个人几乎都彼此认识。有一个年轻的英国商人，叫M·B·克拉克（M·B·Clark），可能比我大十岁，他想开一家公司，寻找合伙人。他有2000美元的资金，希望合伙人也能提供相同的资金。这对我来说是个好机会，我已经存了七八百块钱，关键是如何凑够剩下的钱。
我和父亲谈了这件事情，他告诉我他本来打算等每个孩子满21岁时都给1000美元。他说如果我想现在拿钱的话，他可以预支给我，但是在满21岁前，我必须向他支付利息。“但是，约翰，”他补充道，“利率是10%。”当时，对于此类贷款，10%的年利率是很常见的。银行的利率可能不会这么高，但金融机构当然不可能满足一切需求，所以可以以高利率向私人借款。因为急需这笔钱入伙，我欣然接受了父亲的要价，拿到了钱，成为了新公司的新合伙人。新成立的公司叫克拉克－洛克菲勒公司。
自己当老板令我心满意足，我内心充满了自豪——我是一家拥有4000美元资金的公司的合伙人！克拉克先生负责采购和销售，我负责融资和记账。我们主要经营货物运输，生意很快做大，自然也就需要越来越多的资金来拓展业务。除了从银行借款外，没有什么更好办法，问题是，银行会借给我们吗？
