郁怒之下，董小宛离开南京，回到了苏州老家。但是母亲依然有病在床，请医吃药都需要银两。一些债主听说董小宛回到家中，也纷纷上门讨债，这对于董小宛来说无异于雪上加霜。小宛无力应付，只好重操旧业。这次，她索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，对于那些既有闲情、闲暇，品位不错，又有足够的财力的客人，董小宛是颇为喜欢的。他们有时会带上个和自己谈得来的青楼女子游山逛水，享受自然风光。
到大自然中享受美景是十分切合董小宛性情的，因此，只要是客人人品不错，说话又投机的话，小宛就十分乐意奉陪。在旖旎风光的衬托下，董小宛心情舒畅，笑容也频频显现在娇艳的面容上，此时的她自然也格外地妩媚动人。董小宛曾经三番五次地接受客人的邀请，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
这一年，就在董小宛离开秦淮河不久，有一公子慕名到秦淮河去寻访她，也许两个人谁都没有想到，彼此从相见到相知最终度过了无数幸福而有艰辛的岁月。
才子佳人，知音相合
慕名而来的这位公子就是冒襄。冒襄，字辟疆，号巢民，南直隶扬州府泰州如皋县人(现在的江苏省如皋县)，生于明万历39年(公元1611年)3月15日，明末清初时期的文学家。
冒襄从小就聪明机智，才能过人，被称为“神童”。因为他是长房长孙，很受祖父宠爱。万历40年(公元1612年)，冒襄两岁时被从如皋接到江西会昌，在祖父的教导下学习经史子集。11岁随祖父至四川酆都。13岁时，祖父辞官回乡，冒襄也随同祖父回到如皋，在香俪园中读书学习。当冒襄看到王勃和杨慎的诗集中都保存了早年的诗作，他也把自己14岁前作的诗结集为《香俪园偶存》，并请当时的艺坛巨擘、南京礼部尚书董其昌指教。80岁的董其昌见到冒襄的诗，十分欣赏，认为他的诗才不在唐代少年天才王勃之下，期望他“点缀盛明一代诗文之景运”。董其昌还亲自为此书作序，并刊印发行。
冒襄在16、17岁时，参加了一系列县试、府诗、院试，总是名列前茅。天启7年(公元1627年)，他以第一名补博士弟子员，取得乡试资格。冒襄不仅才思敏捷，文采斐然，而且相貌堂堂，风流倜傥，是当时难得一见的人才，时人称赞他为“一时瑜亮”。
冒襄尽管才华横溢，但是却没有追求功名利禄的心思，不过他胸怀大志，富有正义感，对国家赤诚一片。提到冒襄，复社是一个必须涉及的话题。“秦淮八艳”中的柳如是、李香君等人和复社诸公子关系十分密切，柳如是的夫君钱谦益曾是东林领袖级别的人物，李香君的如意郎君侯方域本身就是复社成员，卞玉京钟情的吴梅村曾是复社的宗主。
因此，复社名士与名妓的艳情故事，成为一时美谈，当时流传着“家家夫婿擅东林”(复社人士自称“吾以嗣东林”，不少复社成员是东林党人的学生或弟子)的说法。生性倔强的董小宛也喜欢和满腹才华、赤胆忠心的复社文人来往，董小宛和冒襄的爱情故事就和复社关系很大。
复社是明末江南士大夫的政治集团，在形式上有组织体系，有规约章程，有政治宗旨。崇祯年间，外有清军虎视眈眈，伺机而起，内有连年灾害，饿殍遍野，政治腐败，生灵涂炭，可谓内艰外困，风雨飘摇。一批有志向有热情的文人不满现状，他们渴望发挥自己的力量拯救国家危难、人民的困苦。
崇祯2年(公元1629年)，复社领袖、太仓人张浦以“兴复古学，务使为用”为宗旨，集郡中名士，并联络江、浙诸省文人，将全国16个文社合并而成复社。
崇祯6年的虎丘大会，大江南北士人参加的约有两千之多。这不单是明代，也是中国封建时代规模最大的一个知识分子结社。
明神宗后期，宦官魏忠贤专权，政治腐败，社会矛盾激化。在农民大起义的压力和清军进攻的威胁下，一部分江南士大夫继承前辈东林党尚清议崇气节的传统，组织文社，主张改良政治，希望以此挽救明王朝。复社成员主持清议，臧否人物，评议朝政，崇尚气节，使留
都金陵的风气为之一变。
冒襄是复社的首批成员之一，在复社活动中起着重要作用。他多次带领东林领袖的遗孤，出示血衣血书，控诉阉党魏忠贤及其党羽的恶行。崇祯皇帝登基后，朝廷内外重新发起对魏忠贤的声讨高潮，崇祯帝判定魏忠贤的种种罪行。崇祯2年(公元1629年)，崇祯帝定逆案，驱逐魏忠贤的党徒。
崇祯11年(公元1638年)，当时名字列在阉党逆案中的阮大铖在南京，贼心不死的他不甘就此终结仕途。阮大铖大力招纳游侠之士，希望广结人缘，找个机会在朝廷中谋个一官半职。而这时的南京，复社人员众多，他们十分讨厌阮大铖之流的所作所为，于是由吴应箕起草了一篇文字激扬的《留都防乱公揭》，揭露阉党分子的累累罪行。冒襄等复社一百四十多人在《留都防乱公揭》上签字。这份公揭产生了重大影响，使得阮大铖之流如过街老鼠人人喊打。从此迁居到南门外的牛首山，闭门谢客，气焰顿敛。
这些风流才子在谈论大事、愤世忧国、吟诗作赋、评文论画的同时，也频繁走动于秦淮河两岸，因此留下了许多风流佳话。冒襄就是在秦淮河畔的秦楼楚馆中吟风弄月时结识董小宛的。
然而，通往幸福的道路很少有一帆风顺的，冒襄的重重顾虑、青楼歌妓的种种束缚使得他们的爱情之路常常是“一波还未平息，一波又来侵袭”。命运之神一次又一次的捉弄让董小宛心力交瘁，尽管如此，她仍然“拼得一命酬知己，追伍波臣作鬼雄”，董小宛这样灼热执著地追求爱情，在秦淮青楼粉黛中是独一无二的。
冒襄最早是从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛的。吴应箕、侯方域也都啧啧称道小宛。而董小宛也经常在李香君等人的处所听人屡次谈到冒襄的正直人品和才华，对这个被金陵才子喻为“一时瑜亮”的江南风流士子逐渐产生好感。谁知，苍天捉弄，两人本来有很多次相识的机会，却都因为种种原因一一错过。
崇祯3年秋天，冒襄首次到南京国子监参加乡试，但是因为疾病的原因没能坚持到最后。
崇祯5年公元(公元1632年)8月，冒襄参加岁试，以第一名获得廪生资格。
崇祯6年秋天，冒襄再次参加乡试，凭他的才学早该中举。
在考场文章中，冒襄本应循规蹈矩，就经解经，他却要联系时势，针砭政局，违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任其落第。和以往一样，虽然他的文章布局宏丽，结构精密，但未能受到考官赏识，结果名落孙山。
崇祯9年桂子飘香的时候，冒襄又来到南京参加乡试。8月的一天，冒襄和张明弼、吕兆龙、陈梁、刘履丁在歌妓顾媚的眉楼结盟。
崇祯12年(公元1639年)秋，冒襄赴南京乡试期间，与陈贞慧、侯方域、吴应箕等重结国门广业社。这两次应试因他参与了对出卖东林党人的阮大铖的攻击而落试。
乡试期间，冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人，很想一睹芳容，一聆歌喉。但机缘不凑巧，性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵，因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐，为了躲避朱的迫害，小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访，自然落了个空。
崇祯12年乡试落第后，冒襄送父亲去任职，来到苏州。在苏州，冒襄一路打听董小宛的下落，得知她已在半塘接客，便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。
此时，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意在闺房里休息。听到冒襄来访的消息，董小宛稍微梳洗打扮一下，立即下楼。她素妆淡服，娉娉袅袅，好似随风摇曳的荷花仙子凌波而来，董小宛和冒襄终于相会在曲栏花下。
冒襄见董小宛虽青丝未理，云鬓松梳，但秋波流转，神韵天然，面容灿如朝霞，醉态中含有一种傲气，又带着几分妩媚。董小宛则在半醉半醒中看到风流倜傥，一表人才的复社名士。
两人都目不转睛地看着对方。后来，冒襄看到小宛身心疲倦，心生怜惜，便告辞而去。初次见面，双方都有好感。
坎坷从良，贵人相助
崇祯13年夏，冒襄再次到苏州半塘拜访董小宛，而小宛却陪友人游览西湖欣赏美景去了。
崇祯14年春，冒襄因为到湖南探望在宝庆府做官的父亲冒起宗，路过苏州半塘想会见董小宛，此时小宛仍滞留黄山欣赏天然美景。
崇祯14年(公元1641年)正月六日，冒襄的船停泊在苏州阊门。在游虎丘路过半塘时，冒襄打听小宛的踪迹，才知道董小宛仍然陪同友人留滞黄山。
当时，由于张献忠率领的起义军攻破了襄樊，而冒襄的父亲冒起宗正在襄樊城内，处境十分危险。为了解救父亲，冒襄亲自赶往金陵上书万言，陈述父亲为官清廉、刚正不阿，期望父亲可以早日脱离险境。因为父亲的事情，冒襄离开半塘没有继续等待董小宛回来。
崇祯15年春季，经过冒襄的再三努力，父亲冒起宗终于得以调离险境。冒襄和朋友乘一条小船夜游虎丘，聊以排遣多次未能和董小宛相见的失意之感。
第二天夜里，船过一小桥，看见一座雅致的小楼静立在水边，朋友告诉他，秦淮名妓董小宛已经从黄山归来，但她因母亲去世，自己又受歹人田弘遇采购江南佳丽的惊吓，得了重病，在家里闭门不出。想起往日二人的交往，冒襄心生怜爱，于是上岸拜访慰问一下董小宛。
冒襄再三敲门，才得以进入董小宛的家中。这时，冒襄发现董小宛因为母亲去世，心中万分凄楚，忧思成疾，身心交悴，早已奄奄一息，似乎对于自己已经没有太多印象。
冒襄告诉董小宛，自己就是三年前她在半醉半醒中在曲栏见到的那个人。董小宛用尽全身力气支撑着起来端详冒襄，并且移灯留冒襄坐在床上。冒襄见小宛喘息未定，怜惜她的病体，在交谈一阵后，就想告辞。董小宛牵着冒襄的手情意绵绵地说：“我这18天来，整个人昏沉沉好像在梦中。今天一见到公子，便觉得神清气爽。”
董小宛立即吩咐家人置办酒菜，与冒襄在床前对饮。冒襄怜惜董小宛的身体，好几次要告别，小宛都苦苦挽留。经过种种劫难再次见到心仪已久的冒襄，董小宛决心以身相许，并情意绵绵地说道：“恳请公子一定不要推辞，我心意已决，与其嫁做庸人妇，还不如嫁给公子您做妾。”冒襄被董小宛的款款真情深深感动。
次日，冒襄前往董小宛家告别。冒襄的船一靠岸，小宛便快步上船，要一路相送。在金山之顶，董小宛面对波涛汹涌的江水发誓，此身与江水一样，江水滚滚东流汇入大海永不回还，小宛侍奉冒公子的真情也永不改变。
但是，从良嫁人却并非仅仅男情女愿就万事俱备了。刚到苏州的时候，董家还有一些积蓄，但是坐吃山空海也干，董小宛又不肯出门见客，只好变卖了自己的首饰和部分衣物，有时也要借点银两。时间一长，董家欠下大笔债务，闹得债主盈门。况且，董小宛的名字还在金陵乐籍之中，从良嫁人，需要从乐籍中除去名字，这些事情不是一天两天就能办理好的。
而此时，南京秋试日益临近，冒襄也没有足够的精力来谈论男婚女嫁的事情。冒襄要董小宛返回苏州，等到夏季他科举考试结束后，双方约好同赴南京。董小宛在冒襄的劝说下，只好返回苏州。
这一年的6月，冒襄回到如皋家中。妻子苏元芳告诉他，董小宛让她父亲先过江来如皋传话，说董小宛返回苏州后，闭门谢客，茹素持斋，只是翘首期待冒襄前往苏州接她来如皋。但是，冒襄并没有派人去迎接小宛，而是径直去了南京，想等出考场后再告诉董小宛。
而此时“为冒消得人憔悴”的董小宛在苏州苦苦等待，度日如年。当地的富豪无赖听说了名震秦淮的董小宛暂住苏州，纷纷前来要求董小宛应酬酒宴，遭到拒绝就侮辱谩骂，滋扰生事。
生性爱静的董小宛实在经不起这么折腾，只好借贷贿赂这帮泼皮无赖。如此一来，他们气焰更加嚣张。到了8月初，经受内心思念煎熬，外面无赖骚扰的董小宛实在无法继续等待下去，就带着一个婢女，从苏州雇船前往南京寻找冒襄。谁知，途中却遇到强盗，她们躲入芦苇从中，偏偏船舵又损坏了，无法行路，使得她们三天没有吃到东西。最终，历经一路艰难险阻，董小宛终于安全抵达秦淮三山门。中秋之夜，陈梁、李子建召集三十余社友在秦淮桃叶水阁为小宛摆酒洗尘，并邀请顾媚、李香君等秦淮香艳作陪。
此时，冒襄已是第5次参加乡试，出闱后他认为自己必定能高中，等登第后再料理和董小宛的婚事，以报答她不辞盗贼风波的艰险一心相从的情意。
于是，冒襄就留在銮江等候发榜。董小宛则从桃叶寓馆乘船来寻冒襄，在追上冒襄前，却再次遭遇风险。由于大风的影响，董小宛乘坐的船被阻留在燕子矶，生命也险些不保。
9月7日发榜，满怀希望的冒襄却只中了个副榜。这时，冒襄的父亲也已经回如皋家中，冒襄日夜兼程往家里赶。此时的董小宛历经了那么多困难、风险，一心想摆脱这种担惊受怕、漂泊不定的生活，自然十分想跟随冒襄回如皋。
冒襄详细了解了董小宛在苏州的各种麻烦事，感觉凭借自己一个人单薄的力量是根本无法顺利解决的。因此，当船到了位于如皋城外的朴巢的时候，冒襄却冷面铁心地要小宛回苏州。董小宛虽然有一万个不情愿，但是也毫无办法。最后，她万般无奈地返回苏州这个对于她来说毫无眷恋的所在。
10月，冒襄到镇江拜访一个姓郑的朋友。当时福建人刘大行从北京来到镇江，冒襄、刘履丁和一位姓陈的将军在船上为他接风。正好有个仆人从董小宛那里来，说董小宛回去后，不肯脱去别离时穿的单薄衣服。现在虽然已是深秋时节，董小宛仍然穿着单薄的夏装，并声称冒襄如果不赶快前去商议迎娶的事情，她宁愿冻死殉情。
刘大行、刘履丁等人听后，都为董小宛的痴情而感动，他们斥责冒襄拖拖拉拉实在是枉费了小宛的一片真情。侠义豪爽的陈大将军和刘大行立刻拿出钱财来帮助董小宛偿还债务，刘履丁还亲自前往苏州处理相关事宜。
谁知刘履丁到苏州后，和债主们谈崩了。这时，冒襄也回到了如皋。董小宛顿时孤掌难鸣，难以收拾局面。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是亲自赶到半塘。
柳如是和董小宛都是秦淮河畔的一代名妓，柳如是比董小宛大一些，她一直很疼爱、关心董小宛，把董小宛当作亲妹妹来对待。董小宛遭遇这样的难事，柳如是自然不能坐视不管。钱谦益与董小宛也有颇深的交情，二人多次相约一同出游。他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望很高。
