孟小冬是一个颇为特别的人，她本人极为简单，但她的命运却很复杂，甚至外界对她的评价都呈现出了某种矛盾性。
有些人觉得，孟小冬是极为优秀的，甚至可以用伟大来形容。她所处的是一个动荡的年代，那个时代中的人们，人生都充满了不确定性，而孟小冬的人生尤其不确定。她的这种不确定性，来自于她本人性格跟那个时代的冲突。
孟小冬的思想是较为前卫的，她骨子里有一种不服输的劲头，更重要的是她渴望独立和自由。用今天的眼光来看，这很平常，但在那个年代，尤其是对女性来说，自由和独立却是一种稀缺品。于是，这里便有了矛盾。
孟小冬虽然倔强，但她并不是一个善于或者说乐于制造矛盾的人。她人生中的种种矛盾大都是被动卷入的。就像跟梅兰芳先生的婚姻。严格来说，两个人想要的是不一样的，梅兰芳显然想要一个传统式的，贤妻良母般的女人，乐于奉献，少于索取。
不过，孟小冬却不是这样的女性。孟小冬虽然也有奉献精神，但她愿意奉献的是自己的事业，而不是自己的人生，尤其不是自己的爱。这样，矛盾就来了，一个渴望拥有男人全部的爱，一个却无法给予。这是梅孟婚姻中最主要的矛盾。
孟小冬之所以离开梅兰芳，并不是因为觉得自己被梅家轻视了，而是感觉自己的爱情不完整。然而，这一切，都源于“梅党”们的一个玩笑式的提议。在整个过程中，孟小冬和梅兰芳更像是在演一场“梅党”们导演的戏剧。
孟小冬身上的另一种矛盾，便是事业上的。她是一个热爱京剧的人，甚至可以说把唱戏当成自己生命的人。但上天却偏偏没有给她一个好的身体，以至于她年纪轻轻便很少登台演出。
因为对京剧有着无与伦比的爱，孟小冬在艺术上的要求十分严苛。对她来说，艺术可以没有，但不可以不完美。这一点上，她的师父余叔岩跟她有着极为相似的看法。也正是因为这点，余叔岩很少收徒，他要的是认真学，心思全在戏上的徒弟，而不要那种只是为了好玩，或者仅是将戏当成谋生工具的徒弟。
他们师徒二人，骨子里都是完美主义者。孟小冬继承了师父的衣钵，也继承了师父的这种性格。所以她虽然也收了几个徒弟，但并没有真正意义上的传人。在艺术传承上，孟小冬是有些保守的。
据传，孟小冬是不轻易教人的，甚至有时候吊嗓都不让别人偷听。也正是这点，让她受到了许多诟病。有人觉得，她的保守，让余派没有出现真正意义上的可以跟她和余叔岩比肩的大师级人物，这是余派的损失，也是京剧界的损失。
但如果从孟小冬的角度上看，却是有一定的合理性的。艺术从来都不是一件简单的事情，需要刻苦、需要钻研，一个真正的艺术大师，一定是对艺术有爱的，那些仅仅将之当成一种谋生手段的人，是不可能成为大师的。
而在孟小冬人生的晚期，这样的人其实已经不多了。在一个完美主义者眼里，如果不能完美传承，不如索性放弃。
所以，从某种意义上说，并不是孟小冬不想教，不愿意教，而是时代的改变让京剧变得不那么流行了，想学习的人没那么多了。喜欢的人少了，想学的人少了，孟小冬选择徒弟的范围自然就少了。基数少造成的必然结果便是人才少，尤其是可造人才少。所以，她宁可将一身技艺带到另一个世界，也不愿意在这边留下许多“半成品”。
这就是孟小冬的性格，追求自由、追求完美。她的想法没有错，错在不应该生在那个年代。
人生的悲剧，很多时候都是来自时代的悲剧。孟小冬是其中的典型。不过，解读孟小冬的真正意义，不在于展现她的悲剧人生，而是从她的人生中获得助益。我们可以看到，孟小冬一直是在抗争的：婚姻不如意的时候，她在抗争；京剧艺术衰落的时候，她在抗争。还有就是她精益求精、积极向上的态度。孟小冬少年成名，但并没有自傲，反而是一直以低姿态向别人求教，可以她说一生都在学习。正是这种态度，让她做到了别人所做不到，做成了许多别人所做不成的事。这些才是孟小冬的真正闪光点。
