止恶斗避难居重庆
汪精卫南京伪政权成立后，周佛海出任伪“财政部长”。1941年1月4日，伪“中央储备银行”在南京正式成立，周佛海兼任银行总裁，开始发行“中储券”。1月15日，伪“中储行”在上海外滩设立了上海分行。汪伪的人马为了扩大宣传，到处贴标语、撒传单，大造声势。上海市民将标语、传单扔在地上用脚践踏，全市大小商店拒收“中储券”。上海银行钱业公会一致决议，坚决不与“中储行”进行业务往来。
伪政权发行的货币不能在上海使用，急坏了周佛海，他密令李士群，用暴力手段强制推行。李士群出动大批特务，来到各大公司和商店，强行用“中储券”大量购物，如对方拒收就拔枪威胁。这些公司、商店被迫收下“中储券”，只好再使用它进货。“76号”汪伪特工总部又给各大银行、钱庄发出恐吓信，声称如不接受“中储券”，就要受到最严厉的惩处。依靠这些流氓手段，“中储券”渐渐在上海市面上流通起来。
“中储券”在上海流通，给国民政府的法币造成严重冲击。所以，重庆方面也密令军统局上海行动小组，用暴力手段打击“中储行”。于是，上海军统特务开始了针对“中储行”的暗杀行动。
1941年1月30日，“中储行”上海分行专员兼驻沪推销主任季翔卿，被军统特务杀掉。2月20日上午10时，3名军统特务身着便衣进入“中储行”上海分行，先在一楼投出两枚手榴弹，炸得屋内一片狼藉；再到二楼投出两枚手榴弹，但匆忙中忘了拉引线，手榴弹没有爆炸；下楼时又用手枪打死一名银行保镖，趁着混乱迅速撤离现场。
时隔不久，“中储行”上海分行的设计科长楼侗、庶务科长潘旭东、帮办总会计卢杰、财政部科员冯德培、稽核科主任万鼎模等人，相继在军统特务的枪口下丧命。一时间，伪“中储行”上海分行的职员吓破了胆，宁可敲掉饭碗也不敢上班，各项业务陷入停顿。
周佛海气急败坏，以汪伪“特务委员会主任委员”的名义，命令李士群开展报复行动。当时，国民政府的中央、中国、交通、农民等国家银行，还在租界之内继续营业，于是就成为李士群袭击的目标。
3月21日深夜，“76号”的大批特务携带冲锋枪，分乘两辆汽车，开到霞飞路1411弄10号江苏农民银行宿舍门前，下车后狂按电铃。茶房以为是租界的巡捕，就拉开铁门。特务们急涌而入，厉声叫醒11名银行职员，强迫他们在楼道内排队站好，接着就用冲锋枪对准他们猛扫。11名银行职员顿时倒在血泊中，特务们爬上汽车，扬长而去。
3月22日凌晨，大批汪伪特工又乘汽车驶至极司非尔路96号，从中国银行的职员宿舍里抓走了将近180名银行职员。事后，中国银行花了很多金钱，才把被捕人员保释出来。
上海沦陷后，国民政府中央银行分设两个办事处，一个位于法租界亚尔培路逸园跑狗场，另一个位于公共租界白克路汽车行。李士群命令汪伪特务暗中活动，分别在这两个办事处内放置定时炸弹。3月24日，两个地方的两颗炸弹同时炸响，共炸死炸伤16人。
“76号”的残酷报复，惹恼了军统局上海行动大队，杜门弟子陈默和于松乔决定“以牙还牙”。当时，伪“中储行”上海分行的一名业务科长受了伤，正在大华医院疗养。3名军统特务身藏利斧混到这家医院内，将此人活活劈死。“76号”闻讯后，再次出动特务闯进中国银行职工宿舍，抓走一批职员，枪毙3名高级职员，实施“以三抵一”的报复。
在这场血腥混战中，军统特务明显处于劣势。上海是沦陷区，汪伪特工有日军做靠山，可以明火执仗大规模行动。陈默、于松乔等人只能暗中冒险出动，再斗下去，国民政府的银行更要吃大亏。因此，戴笠决定停止这场针对银行职员的屠杀。可是，处于下风的一方想要停战，不是一件好办的事，戴笠就请杜月笙出面斡旋。
杜月笙派徒弟高兰生与吴四宝联系。吴四宝一生最崇拜的人就是杜月笙，他在“76号”得势后，处处模仿杜月笙这位偶像，大搞排场，筵开百桌，红伶唱戏，甚至还装模作样对穷人有些施舍，搞得不伦不类。看到杜月笙竟然放下身份有求于己，吴四宝受宠若惊，回口信说：“四宝对杜先生的吩咐焉敢不遵！结果如何，敬请拭目以待。倘若四宝不能奉行杜先生的吩咐，宁可退出76号。”
果然，“76号”对国民政府银行职员的攻击戛然而止，戴笠也下令停止了此类行动，那些只图养家糊口的银行职员们终于逃过此劫。
其实，李士群也不想把事情做得太绝。民间有句嘲讽说得好：“不当汉奸，就不知道汉奸的苦处。”李士群助纣为虐多时，对自己的命运不无担忧，多少也有留点后路的想法，给杜月笙一个面子不是不可以。不过，吴四宝居然越过李士群向杜月笙拍胸脯保证，这是李士群绝对不能容忍的。
李士群草拟一份《纯化特工计划书》，要驱除吴四宝等帮会中人，吴四宝见势不妙，主动辞了职。不久，200名日本宪兵包围了吴四宝的家，吴四宝跳墙逃走了。李士群找到吴四宝的好友胡兰成，让胡兰成劝说吴四宝投案自首，声称只有这样才能彻底无事，并且许诺，愿拿乌纱帽和身家性命做担保，让吴四宝得到释放。
吴四宝信以为真，自动来到日本宪兵队，没想到一进去就吃足苦头，羁押不放。张国震到日本宪兵队“投案”营救吴四宝，日本宪兵把张国震交给李士群，李士群将张国震绑赴刑场枪决。
胡兰成是著名女作家张爱玲的前夫，此时正担任汪伪机关报《中华日报》的总主笔，他不顾生死，天天逼着李士群保释吴四宝。李士群无奈，真把吴四宝保释出来了，但随后就在食物中投毒，吴四宝七窍流血而死。
后来，胡兰成为了替吴四宝报仇，联络伪军首领熊剑东，也毒死了李士群。吴四宝的遗孀佘爱珍出于感恩，爱上了胡兰成，两人同居成了夫妻。
上海的斗争稍有缓和之后，转眼就到了年底。1941年12月8日中午，杜月笙和戴笠正在重庆议事，忽然接到香港急电，两人脸色大变。
原来，1941年12月7日，日本海空军突然袭击珍珠港，美国太平洋舰队遭受重大损失。8日，美、英对日本宣战，太平洋战争爆发，日军派出7架飞机轰炸香港。北平、上海、天津的美英驻军全被日军解除武装，日军侵入上海英租界。
上海、香港两个地方的家人亲友、门徒学生，一下子全都落入险境，生死不明，杜月笙心急如焚。戴笠也很心焦，陶希圣、李济琛、颜惠庆等重要人物还在香港，千万不能落入日本人手中。两人通宵未眠，拟定了一份名单，想用暂时未被日军占领的香港启德机场，尽快把这些人营救出来。
由于香港正遭日本飞机轰炸，重庆的民航客机驾驶员没有人愿意飞赴香港，戴笠以私人关系找到一个人愿意驾驶飞机的人。要接的人员多，飞机上位置少，杜月笙知道国事大于家事，就对戴笠说：“杜家的人，这次一个不带。”飞机回到重庆时，戴笠和杜月笙才发现，这次接回来的人，没有一个是名单上所列的，陶希圣、李济琛、颜惠庆等人仍然下落不明。随后，日军进入九龙半岛主阵地。11日上午，英军全部撤退，12日香港陷落。
日本方面有那么一批人，要利用杜月笙的幻想一直未曾破灭，而徐采丞和日本“梅”机关特务辅佐官川本芳太郎私交甚好，于是，杜月笙与戴笠商量出一个大胆的计划，以杜月笙的名义，公开向日方提出请求，要求按照“江湖义气”从香港接回一批亲友。
徐采丞的联络活动居然有了出人意料的效果，他在上海顺利包租一艘轮船，驶往香港负责接运。1942年2月3日，徐采丞还乘坐一架日本军机，由上海飞赴香港，提前通知杜门中人。结果，足有300人乘轮船离开了香港，回到日军尚未侵入的上海法租界。杜维藩带着两个儿子在香港，他把两个儿子交由徐采丞带回上海，自己暂时在九龙躲避。
1942年3月18日，吴开先在上海被日军逮捕。上海的万墨林和徐采丞都接到杜月笙的电报：“不借一切代价，务尽全力营救。”徐采丞对万墨林说：“用钞票掼倒他们，既不能让吴先生吃苦头，又要保全他的性命，然后再设法营救他出狱。”吴开先事后承认说，杜月笙为了营救他“个人耗费100万元以上”。
1942年5月上旬，日本海军在中途岛战役中遭美军重创。8月，瓜岛被美军占领，日本陆海空军损失惨重，从此丧失了作战主动权。于是，日本人重提“对重庆进行政治工作”，企图与国民政府达成所谓“全面和平”。因此，1943年3月，吴开先被上海日本军部飞机送到广西，后来顺利返回重庆。
杜月笙、戴笠还在陆地上开辟了一条营救路线，从香港至深圳、大埔、沙鱼涌、龙川、韶关、桂林、贵阳，再到重庆，由“人民行动委员会”的人沿线护送。该委员会是一个帮会联盟，让东南地区的青帮、华北地区的洪门与四川地区的袍哥合为一体，是戴笠、杜月笙早在1931年冬天就发起成立的组织，由杜月笙、杨虎、杨庆山、张树声、向海潜、韦以黻、田得胜等人担任常务委员（张树声是洪门大爷，田得胜是袍哥首领），军统特务赵世瑞担任秘书长，杜月笙的学生于松乔担任联络员。
从陆地路线分批逃出的人员有很多，先后有陶希圣、陈策、顾嘉棠、芮庆荣、杨克天、姚玉兰、胡叙五、杜维藩等，他们出香港、经深圳，在帮会人员的护送下，毫发未损地转移到了重庆。
运棉纱官军敲竹杠
杜月笙在重庆最先接手的抗战任务，还是主持中国红十字总会的日常工作。该会早在1940年就已经移至重庆，杜月笙负责办理前方救护、后方空袭救护、卫生医疗等方面的事务。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。
杜月笙刚到重庆时，受到挚友范绍曾将军的盛情接待。范绍曾，字海廷，四川大竹人，他长得憨态可掬，得外号“范哈儿”。范绍曾担任过八十八军军长，出川抗战，杀敌勇猛。他当年负伤后到上海，得到杜月笙的悉心照顾，保住了受伤的手臂。1942年，范绍曾被提升为第十集团军副总司令，失去军长实职，感到无聊，称病回家。杜月笙定居重庆，每天都被请到范公馆聚众赌博，赌额巨大。
尽管和朋友们在一起很热闹，但空虚感经常袭上杜月笙的心头。他困居重庆，既无权也无钱，差不多沦落到寸步难行的地步，所以，他很快在重庆着手筹谋事业，开财路。
1942年3月底，杜月笙开办的中华贸易信托公司正式挂牌营业，设在重庆林森路49号，杜月笙任董事长，钱新之、刘航琛、陆京士（社会部组训司司长）任常务董事，顾嘉棠、边定远、唐缵之等人任董事，总经理是杨管北，副总经理骆清华、沈楚宝。杜月笙在该公司投资法币150万元，这笔钱是从刘航琛那里借来的。
刘航琛，四川泸州人，他出身于富家，早年毕业于北京大学经济系，后来成为了四川军阀刘湘的经济助手，自己也拥有不少银行和工厂。刘航琛为争夺四川盐税与王缵绪结怨，刘湘病死后，王缵绪代理四川省主席。刘航琛怕王缵绪报复，逃到河内，准备流亡南洋。
杜月笙在上海时就与刘航琛有过交往，知道他与孔祥熙素有交情。当时杜月笙还在香港，就派顾嘉棠专程赶赴河内，把刘航琛接到香港住进圣斯酒店，每天给他送一桌上等鱼翅全席。经孔祥熙调解，刘航琛与王缵绪关系缓和，杜月笙又派顾嘉棠护送刘航琛回川。
刘航琛发誓要报杜月笙之恩，他见杜月笙到重庆避难，就送来一本川康银行的空头支票，说：“只要在150万元法币之内，你可以随时自由支取，超过这个数再给我打电话。”
中华贸易信托公司由杜月笙控股，主要业务是从衡阳等地抢购从沦陷区运出的物资。当时运输十分紧张，而且衡阳与重庆之间的物价差别很大，货物运到重庆就能发大财。
当时，戴笠身兼财政部缉私署署长、战时货运管理局局长、军事委员会水陆交通统一检查处处长等数项职务，全面掌管重庆的对外交通，与杜月笙的交情自不必说。杜月笙在军统中还有不少徒子徒孙，搞到车辆是件很容易的事。有了这等便利条件，公司成立不久，杜月笙的经济周转便大大灵活起来。
杜月笙还利用自己与中央银行、中国银行、交通银行、农民银行这四大国家银行的关系，在重庆设立了中国通商银行分行，自任总经理，让骆清华担任协理，庞安民担任襄理，顾嘉棠担任监察。在吸收存款时，杜月笙还得到国民政府中央信托局、邮政储金汇业局的支持，刘航琛的川盐银行、川康银行也提供了帮助。
通商银行重庆分行的业务迅速发展，杜月笙手中的资金更加充足了。他利用这些钱发展大后方的工业，在重庆开设了纺织公司和面粉厂，在昆明建立了造纸厂，在西安兴建了毛纺厂。这些企业既能获利，又对抗战经济有益，杜月笙又成为西北金融工商界的显赫人物。
杜月笙设在上海的秘密电台，在重新采取一系列安全措施之后，不仅为地下工作人员传递命令与情报，还在经济战线上发挥了重要作用。
1942年3月24日，国民政府发行1亿元美金公债券，规定100元法币可购买6元美金公债券，期满后在纽约兑换美金。不久之后，国民政府又发行1亿元美金储蓄券，规定20元法币可购买1元美金储蓄券。
财政部长孔祥熙为了吸收沦陷区资金，嘱托杜月笙利用电台通讯向上海方面推销。于是，杜月笙的上海秘密电台又成为推销美金债券的联络站，上海、重庆两地利用电波相互报价，买进卖出，接洽交割，俨然是一个交易所。
有一段时间，美金储蓄券在重庆交易市场上价格下跌，很多重庆人还在继续抛售手中的美金储蓄券。杜月笙通过电台得知，上海交易市场上美金储蓄券的价格正在上涨。于是，杜月笙在重庆吸纳购进美金储蓄券，再派人带到上海去出售，不仅让自己赚到了差价，还抑制了重庆地区美金储蓄券跌价的趋势。
1942年10月，杜月笙应邀作川陕之游，到成都、南郑、宝鸡、西安等地进行考察，受到张群、祝绍周、胡宗南等军政要员的盛情款待，饱享各处特色宴席，对“前线吃紧，后方紧吃”有了亲身体验。
1943年1月，由于西南、西北大后方棉花减产，亿万军民的穿衣问题空前严重，市面棉布价格飞涨，在西北作战的军队缺乏冬装。1月15日，重庆实施官方限价，一匹阴丹士林布的限定价格仍然高达2450元。而在当时，白米的价格是每担520元，猪肉每斤14元，头等旅馆客房的租金每天60元，普通员工的月薪是500～1000元。
