话说晁盖也是一个不一般的人，他的死亡也渐渐变成一个谜，他参加对抗朝廷也是一个谜团。
祖是本县本乡富户，也就是说他家很有钱，还是本村的保正，与本县官府人员关系也不错，按理来说这样的人无论怎样都不会走向革命的道路，因为他是既得受益者，可是这个人偏偏有一个毛病。
《水浒传》中这样说，平生仗义疏财，专爱结交天下好汉，最爱刺枪弄棒，亦自身强力壮，不娶妻室，终日只是打熬筋骨。不娶妻室与打熬筋骨这个好理解，因为在《西游记》中曾经出现了很多次说女子为粉骷髅的话语，再者古代禁欲思想发达，尤其是明朝期间，说不定施耐庵就是受到了当时风气的影响，可是造反就难以理解了。同样难以理解的还有他的死亡。
金圣叹在评《水浒传》的时候认为是宋江杀死了晁盖，还列举了许多条理由。其中一条是这样说的“宋江在前几次外出作战时都说“哥哥乃是山寨之主，不可轻举妄动。”可是在曾头市一站中宋江并没有劝晁盖。”因此就认为是宋江杀死了晁盖。
可是这个理由过于牵强了，后来才发现原来金圣叹是为了抹黑宋江，金圣叹自己伪造了一本七十一回本的《水浒传》，已被现代的学者所戳破。因为在这一次战斗中宋江也曾劝过晁盖：“哥哥是山寨之主，不可轻动，小弟愿往。”这句话在金本中被故意删除了。晁盖这次没有听，因为这次敌人触碰到了自己的底限。曾头市中有几句歌谣是这样唱的”摇动铁铃环，神鬼尽皆惊。铁车并连锁，上下有尖钉。扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京。生擒及时雨，活捉智多星。曾家生五虎，天下尽闻名。“
晁盖是这样回宋江的”不是我夺贤弟的功劳，你下山多遍了，厮杀劳困，我今替你走一遭。下次有事却是贤弟去。“言下之意就是前几次打仗都是你去，而且还都是得了胜仗，搞得现在山寨里边的人只知道有你，甚至不知道有我了，你也该歇息一下了，这次怎么说也轮到我出山了。
于是晁盖就点了二十位头领与他一起冲下山去，这二十位头领有些谁呢？”林冲，呼延灼，徐宁，穆弘，刘唐，张横，阮小二，阮小五，阮小七，杨雄，石秀，孙立，黄信，杜迁，宋万，燕顺，邓飞，欧鹏，杨林，白胜。“外加五千兵马。看看这次阵容，明显是以阳刚为主，阴气不足，少了两个智囊，一个是智多星吴用，一个是入云龙公孙胜，甚至连万军从中取敌人首级的古代狙击手花荣也不带。
但是这个阵容按理来说也败不到那里去，因为有一个作战经验丰富的林冲在，可是偏偏这个托塔天王就是一个倔脾气，老毛病一发作，十头牛都拽不回来。
让我们看看当日作战的场景。刚到曾头市不远处，就安营扎寨，这一步不错，毕竟天黑不利于打仗，比宋江攻打祝家庄的时候强多了、尤其还是在对方知道你要攻打他的情况下。这日无事。
第二天：领着众头领看山，被曾魁伏击，多亏了林冲将此人打退。此日再无战事。
第三天早上：引领五千人马前去作战，双方摆开了阵势。曾涂指着对阵骂道：”反国草贼，见俺陷车么？我曾家府里，杀你死的不算好汉，我一个个直要捉你活的，装载陷车里，解上东京，碎尸万段！你们趁早纳降，再有商议。“晁盖听了，挺枪出马，直奔曾涂，众将怕晁盖有个闪失，也一齐冲了过去，混乱之中还是林冲看到路途不好，急退了回来。
此后，在寨中歇了三天，无战事。
第七天：来了两个和尚，自称曾头市东边法华寺僧人，因为曾家五虎时常到寺里作践啰唣，所以愿意为间谍，助晁盖一臂之力。林冲道：”哥哥休得听信，其中莫非有诈？“晁盖回到：”兄弟休生疑心，误了大事。“于是点了十位头领并2500兵马前去亲自劫寨。十位头领分别是：”刘唐，阮小二，呼延灼，阮小五，欧鹏，阮小七，燕顺，杜迁，宋万，百胜。“可以看出来又是一个纯阳刚的队伍，这些头领个个都是身先士卒的好汉，结果又中了埋伏，晁盖脸部中了毒箭，折损了两千人马，也就是说带来人马折损过半。
第八日晚：晁盖死于梁山。
纵观晁盖此次作战过程，他的表现并没有展现出一位大将风范，而是处处有着好汉的派头，就比如曾涂骂他，若是换做宋江可能就会说”哪位兄弟与我出去结果了这厮。“可是晁盖却是自己首先冲了出去，结果让全军陷入了被动，晁盖的身上完全没有一点谋定而后动的影子，连战功卓卓的林冲的建议都不听，再者太过于渴望打胜仗，于是被敌人利用，乃至于中箭身亡。
晁盖的死，实在不关乎宋江的事，他是死在了自己的手里，一者，晁盖从来没有打过仗，仅有的两次也就是一次少对少的智取生辰纲，一次少对多的火并王伦，还是多亏了林冲的帮忙，也许就是因为这两次赢得太过于顺利，才滋生了他心中自大的种子，以至于自己身死他人之手。
