丧双亲浪荡街头
19世纪的最后十几年，风雨飘摇的大清帝国早已千疮百孔，摇摇欲坠。到了1888年的春天，英国军队突然发起侵略西藏的战争，在中法战争中大伤元气的清廷只能一味妥协退让。人祸未了，天灾又至。先是辽宁、山东乃至北京接连发生地震，接着苏、皖、粤等地相继发生水灾。焦头烂额的清王朝在李鸿章等人的主持下，勉强维系着最后一口气息。
就在这一年的旧历七月十五日，在上海县高桥镇的杜氏祖宅，降生了一个男婴。这个男婴不是别人，正是日后名动浦江两岸的传奇大亨杜月笙。
杜月笙，原名月生，因为他出生的那天正巧赶上中元节，民间也叫“鬼生日”，因此他的父亲杜文卿给他取名月生，意为月半而生。多年以后，杜月笙成功发迹，跻身上流，他的好友朴学大师章太炎不惜引经据典，亲自为他易名为杜镛，号月笙，典出《周礼·大司乐疏》：“西方之乐为镛，东方之乐为笙。”
杜月笙出生的那天，父亲杜文卿并不在家。为谋生计，杜文卿在上海杨树浦与人合开了一家米店维持家用，只留妻子独自一人在家怀胎待产。虽然身怀六甲，但妻子朱氏依然坚持替人洗衣做饭，赚取微薄酬劳，十分辛苦。
杜月笙出生的第二年即遇凶岁，瘟疫蔓延，城乡死者极多。母子生活无以为继，朱氏无奈，便带着刚满周岁的杜月笙前往杨树浦投靠丈夫。可杜文卿的米店情况同样糟糕，本来店小利微，又逢大灾之年，米价飞涨，加上外商欺压，无力进货，随时都面临着破产的可能。
时势艰难，夫妻二人孤灯对泣，商量着如何熬过凶年。不久后，朱氏听说附近的一家纱厂征召女工，于是和杜文卿商量要去应征。刚开始杜文卿坚决反对，一来杜月笙刚刚蹒跚学步，需人照顾；二来朱氏又怀身孕，平日里操劳过度，营养不良，身体已经极度孱弱，倘若再出去做工，恐怕支撑不住。
对于该不该去做工的事情，二人争执了很久。最后，杜文卿不得不遵从妻子的意见，让她到纱厂做工。这样冒险的决定只有一个目的，不能让嗷嗷待哺的孩子忍饥挨饿。但正是这一无奈的决定，将本就极度虚弱的朱氏送进了鬼门关。
光绪十六年夏，整个上海霍乱肆虐，饿殍遍野，空气中到处弥漫着死亡的气息，就在这样一个黑暗恐惧的时期，朱氏临盆产下一女。然而，由于身体的极度衰弱以及终日的劳作，导致产后大出血，未来得及看上女儿一眼，朱氏便撒手人寰，留下了一双可怜的儿女和痛不欲生的丈夫。
朱氏的死，让杜文卿承受了莫大的打击。他倾其所有为妻子买下一口白木棺材，雇人将妻子灵柩抬回高桥镇故乡。仅有的几门亲眷都来为朱氏奔丧，同样的生活窘境让他们无法提供更多的经济资助。
料理完妻子的后事，杜文卿便把杜月笙和女儿一同抱回杨树浦。一面要为生活四处奔波，一面还要抚养两个孩子。最后实在撑不下去了，在亲友的劝说下，他只好忍痛割爱，将嗷嗷待哺的女儿送与他人领养。
这一送，至亲之人天各一方，从此杳无音信。杜月笙人生得意、一掷万金的时候，曾多次向人提及这个被送人的妹妹，希望有生之年可以兄妹相认，然而一直到他几十年后阖然长逝，都没有达成这一心愿，不能不说是一种遗憾。
生逢乱世，杜文卿既要忙于生意，又要照顾幼小的儿子，疲惫的生活让他不胜其烦，心力交瘁。为了能尽快改变疲于奔命的生活局面，杜文卿在朱氏去世的第二年，经人介绍，续弦张氏。
张氏性格温柔贤淑，平日里沉默少言，对杜月笙这样一个自小失去母爱的孩子，别有一番真切情感。她爱护杜月笙无微不至，视如亲子。然而，命运的魔爪又一次伸向了这个多难的家庭。
光绪十八年，也就是杜月笙五岁那年，杜文卿患上重病，医药无继，油尽灯枯，病死于妻儿之前。整个家庭失去脊梁骨，让张氏几近绝望。月笙年幼，父亲的后事全由张氏负责。张氏不仅温柔贤淑，做事亦能分寸得体，为丈夫备就衣衾棺木，扶灵还乡。
料理完杜文卿的后事，张氏本以为可以支撑起杨树浦的那家小米店，解决生计，哪曾想流年不利，适逢大灾岁月，米价暴涨，进货无资，竟被迫关门歇业。张氏只好带着七岁的杜月笙回到高桥乡下，半间老宅勉强可住，但生活费用却全无着落。好在张氏年纪尚轻，咬紧牙关，帮人家洗衣服，赚几个铜钿，也能勉强维持母子俩的伙食。
即便在如此困苦的境遇下，张氏依然节衣缩食，省下几角钱，将杜月笙送进一家私塾读书。一连读了四个月，从第五个月开始，张氏实在拿不出钱来，杜月笙自此辍学在家，这是杜月笙第一次入学，也是最后一次入学。
转眼之间，杜月笙已经八岁，就在这一年，一向温柔善良的张氏突然失踪，从此杳无音信。一说杜文卿死后，张氏因无法忍受清贫寒苦的生活，又要拉扯尚未成年的幼子，无法生活下去，被迫脱离杜氏门庭，改嫁他人。另有一说，当时正值清朝末年，乱世频现乱象，浦东一代龙蛇混杂，多有妇女小孩在光天化日之下神秘失踪，无非是被一些行径卑劣的人贩子强行拐卖，或卖入青楼，或卖为人妻。总之，张氏失踪的确切原因已经无从知晓，成为一桩彻头彻尾的无头案。
张氏失踪之后，年幼的杜月笙全无生存能力，缺衣少食，只能委身在老娘舅家里。老娘舅是生母朱氏的弟弟朱阳声，无甚本事，只靠给别人做一些泥瓦匠的活计谋生度日，一家老小的生活全靠他外出做工才能勉强维持，偏又多出一口人吃饭，负担愈加沉重。
俗话说：冷粥冷饭好吃，冷言冷语难受！寄人篱下吃白饭，难免不受人白眼。虽然站直了只有饭桌高，但杜月笙已经颇有心机，他晓得察言观色，讨巧卖乖，只为能有一口饭吃。
为了取得娘舅和舅母的好感，杜月笙慢慢学会了帮助他们做些家务，譬如砍柴、种菜、煮饭，还有带孩子。过早地感受到生活的艰难，让他比同龄的孩子更机灵，更成熟，更晓得人情世故。
小小年纪的杜月笙以为，只要咬紧牙关，拼命干活，就可以得到舅父舅母的欢心。没想到舅父舅母照样对他白眼相加，稍有不如意，不是厉声叱骂，便是大巴掌、爆栗子，打得他晕头转向，凿得他金星四迸，好在外祖母始终对他不离不弃，才让杜月笙感受到一丝亲情的温暖。
光阴荏苒，光绪二十四年，杜月笙已经11岁了。随着年龄的增长，杜月笙愈加明白，自己辛辛苦苦受累，千方百计讨巧，并不能换来娘舅和舅母的欢心，他知道他永远没办法讨得娘舅一家的欢喜，自己只不过是娘舅的眼中钉，舅母的肉中刺。不管他如何辛劳，又做多少事，在娘舅和舅母眼中，都始终认定他只是个吃闲饭的，是个甩不掉的包袱。
就在这一年，上海又逢天灾，农户绝产，米价高涨，本就生活艰难的娘舅朱阳声一家三餐不继，朝不保夕，根本无暇顾及杜月笙这个多余的累赘。杜月笙常常饿得头昏眼花，只能坐在路边晒太阳，或者和外边的野孩子混在一起，夜不归宿。
对于杜月笙的这种行为，娘舅和舅母不仅不约束，简直就是不闻不问，任由他自生自灭，这也让杜月笙渐渐脱离了对娘舅一家的依赖。
对于一般的孩子来说，这种近乎被抛弃的生存状态无异于把他送上死路。但对于杜月笙来说，从这一刻起，他的人生彻底改变了。
他开始混迹于高桥镇的大街小巷，与一群游手好闲的野孩子终日浪荡茶馆赌棚，明抢暗偷、软求硬讨，到手什么吃什么，过着浪荡漂泊的生活。也许正是这样的幼年经历，让他的本性逐渐展露出来，以后才能彻底得以发挥，他也因此走上了一条风云变幻的传奇之路。
八字桥临别誓言
在高桥镇，这些被视为野孩子的流浪少年着实不少。他们终日游荡在街头巷尾，游手好闲，无所事事，整天在茶馆和赌棚之间穿梭，随便帮人家干点儿什么，勉强吃口残羹剩饭，过着有今朝没明日的无常生活。
杜月笙人小鬼大，喜欢结交朋友，与那些终日流浪的街头少年同作天涯沦落人，彼此同情，互相安慰，时间久了，居然就结交上了一群臭味相投的朋友。他们偶尔干些偷鸡摸狗的小勾当，然后互相分享到手的食物，或者到大街上捣捣乱，然后一哄而散。这种无拘无束的生活，让杜月笙很快忘记了在老舅娘家的不快。
自此以后，杜月笙成为了名副其实的流浪儿，和那些狐群狗党混迹在一起，极少再回老娘舅家。大家在一起海阔天空、无拘无束。他爱面子，重然诺，出手大方，头脑灵光，与每个少年都和睦相处。若有同伴发生争执、纠纷，他都能从中调和，公平合理，只字片言即可解决。这种才能的自然展露，让他渐渐赢得了众多流浪儿的信服和尊重。
从十几岁起，杜月笙开始混迹于三教九流的赌棚和茶舍，这让他见识了各色人物，也培养了他丰富的社会经验。也许是长期的耳濡目染，杜月笙很早就对赌博产生了极大的兴趣。杜月笙魄力惊人，有一次，在赌棚里耍钱的赌鬼们开玩笑地说：“不如你也来下注吧，运气好的话，包你这几个月不挨饿。”
下注便下注，年少无知的杜月笙未加丝毫思索，当场便做了决定。可是，下注是需要钱的，到哪里去找下注的钱？自懂事以来，似乎自己从来就不曾有过一文钱，从没人给过他钱，他也没有赚钱的本事，对钱的概念太模糊。
因为没钱下注，如何弄到钱，成为杜月笙最棘手的问题，一直困扰了他好些天。他闷闷不乐，搜肠刮肚，一心想找一笔下注的钱。他要参赌并不是为了赢钱，他觉得应该挣回这个面子。
杜月笙从小就爱面子，这种性格一生不曾改变。日后功成名就的杜月笙常常感叹地说，人生有三碗面最难吃——人面、情面、场面。而现在，那些赌鬼们分明是在取笑自己，看轻自己，讨厌自己整天在赌棚里逡巡，作壁上观。这让年少的杜月笙深受刺激，一定要挣回这个面子。
为了几文下注钱，杜月笙搔首不已。就在濒临绝望的时候，一线灵光闪过他的脑际。原来，杜氏祖宅虽然只是一幢年久失修、破烂不堪的平房，但仍然由杜月笙的伯父与父亲杜文卿共同拥有，各占半边。自继母张氏失踪之后，自家的半间房子久无人住，几近废弃，家中尚有衣物家私以及锅盆瓦罐闲置不用。这是属于自己的地方，这里的一切都是属于自己的，大可任意处置，任何人无权干涉，倘若拿去变卖或典押，这下注的钱便不愁了。
说干就干，杜月笙跑遍整个高桥镇，找来了收售旧物的小商贩，谈好价钱，便拿出些衣物、棉花，换几文钱。刚开始尚有忌惮，只是悄悄拿，生怕堂兄堂嫂看见，惹来一顿臭骂。到后来竟公然变卖，一批批地把锅灶碗筷、瓶瓶罐罐搬到旧货商铺，然后揣着换来的铜板昂首挺胸奔向赌棚。
有一次，杜月笙阔步走进赌棚，嚷嚷着要押宝，俨然一副老江湖的模样。赌棚里的众人一片愕然，平时的伙伴们也都大惊失色，13岁的杜月笙，居然掏得出钱来，要和这些老赌鬼们押宝？
那些嬉皮笑脸的常客见杜月笙年幼，琢磨如何赢下他手中的铜钿。殊不知杜月笙穿梭赌场日久，又聪明好学，怎么样个赌法，看得多了，自然十分在行。他表现得相当镇静，一脸的若无其事，但心中却感觉到无数艳羡的目光正盯在自己的身上。
小小年纪赌场押宝，居然还有人煞有介事地捧场助威，这一切让他信心爆棚。在众人的吆喝声中，手气居然出奇地好，一场下来着实赢了几文钱。不仅杜月笙喜出望外，连那些平日厮混的朋类都觉得异常兴奋，大家把他拥出赌棚，拥上大街。
杜月笙赢了钱，却毫不吝啬，他很豪爽地请那些平日混迹街头的小伙伴们痛痛快快吃了一顿。也就在这一天之后，那些平日的小伙伴对杜月笙格外刮目相看，他的魄力和手段要超过别人许多，能在赌棚里像大人一样呼卢喝雉，也间接地提高了他在小伙伴们心中的地位。
饱餐之余，也让杜月笙明白了一个道理：只要头脑灵光，办事得法，就一定可以活得精彩，而不是成为别人眼中的累赘。这样一想，杜月笙获得了空前的自信。
常言道，十赌九输，何况杜月笙只是一个阅历尚浅的孩子。除了请客耗费了几文钱，手里还有些盈余，飘飘然的杜月笙便迫不及待地折回赌棚，可是接下来的几次押宝，他却输了，而且输得很惨。转瞬之间，手中的最后一枚铜板也被庄家吃掉了。
13岁的杜月笙有些发懵，他双眼发红，紧盯着庄家收钱的手。刚才还春风得意，在小饭馆里大块朵颐，怎么顷刻之间就一无所有了呢！杜月笙十分懊恼，心有不甘。出人意料的是，杜月笙并没有灰头土脸地退出赌棚，反倒是展露出一种傲视群雄、蛮横霸道的狠劲儿。
就在杜月笙即将被喝五吆六的赌客们挤出赌桌的时候，突然，他拨开人群又挤了回来，旁若无人地往赌桌边上一坐，盯住庄家说：“我再押五个铜板！”
让众人没想到的是，杜月笙稚气未脱的脸上居然透露出一股咄咄逼人的寒气。一时之间，所有押宝的人都停了下来，看着杜月笙向庄家叫板。他并没有按规矩把赌资放在桌上——他没有钱了，只想赤手空拳赌一把，撞一撞运气！
或许是被这个小伙子的气势镇住了，庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来，而是抄起摇缸开始和杜月笙押骰宝。结果，杜月笙再次赌输。见势不妙，杜月笙拔腿就跑，岂料还未跑到门口，就被看守赌台的打手给抓住了。
这一次，杜月笙免不了要受一番暴打，几巴掌下来，杜月笙已经眼冒金星，耳朵嗡嗡作响了。打手似乎还不解恨，三下五除二便将杜月笙的破褂子、小裤头通通扒了下来，然后在他屁股上重重地踢上一脚：“滚吧！”
被人当众羞辱一番，衣服又讨不回来，他只好光着屁股跑回了家。
但这件事并未让杜月笙痛定思痛，他无时无刻不在寻找机会翻本。家里的破烂家什一次一次被卖掉，赢了便可风风光光饱餐上一顿，输了就要勒紧裤腰带再寻赌资，不久，家里就到了卖无可卖的地步。在街坊邻里父老乡亲的眼里，这个缺爹少娘的孩子，俨然成了高桥镇远近闻名的败家子、无可救药的小瘪三。
渐趋懂事的杜月笙实在无法忍受这种鄙夷和谩骂，随着年龄的增长和身体的发育，他的头脑愈加灵光，只做一群野孩子的小首领，早已经不能满足他日渐膨胀的野心，看到别人锦衣玉食的生活、潇洒倜傥的气派，他愈加心驰神往。
小小的高桥镇已经不能给他带来希望，他开始憧憬奢华灿烂的远景，而距离高桥镇不远的上海，据说是个天堂一样的地方，吃喝玩乐样样精彩，有着数不清的商埠、海港和烟花巷。
那些来往于高桥镇和上海之间的生意人，各个衣着光鲜体面，前呼后拥。杜月笙想，与其在高桥镇忍受别人的白眼，不如去绚烂的上海滩闯荡一番，有朝一日出人头地、衣锦还乡，也好让这些鼠目之辈见识一下，我杜月笙绝非庸碌之人。
想到能去上海滩闯荡，杜月笙的浑身都是劲。终于有一天，他鼓起勇气向堂嫂提出，想把归在自己名下的那一半祖宅卖掉，用赚来的钱去上海滩打天下。
堂嫂听后大为震惊，连忙找到杜月笙的老娘舅朱阳声以及他的姑父万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独畏惮这两位尊亲。早就看杜月笙不顺眼的老娘舅和舅母，听说他异想天开，要去上海闯天下，更为可恨的是，还要卖掉祖宅，不由得勃然大怒。
朱阳声亲自把杜月笙捉了回来，关进祖宅堂屋，不由分说，先是一顿痛打，边打边骂，骂他是杜家不肖子孙，天生败类，并严重警告杜月笙不要打祖宅的主意，若再提卖掉祖宅的话，不但娘舅要打他，姑父万春发也决不饶他。
遭此毒打，让倔强的杜月笙感受到，高桥镇再也容不下自己，必须离开这个伤心地，即使身无一物，甚至活命的本钱都没有，也一定要出去闯天下，生死由命。
临别之际，有一个人始终让杜月笙放心不下，那就是一直疼爱他的外祖母。杜月笙不愿老人家为他突然的不辞而别而担心牵挂，就悄悄地跑去告诉了她。
虽然这个外孙并不争气，但是看在早死女儿的份儿上，外祖母还是相当疼爱杜月笙。老太太听说外孙要去上海谋生活，十分放心不下，回想这孩子生来命苦，身世凄凉，小小年纪就要出门闯荡，自己年迈，不知日后能否再有机会见面，心中一酸，当时就落下泪来。
远走他乡，前途未卜，祖孙二人哭得好不伤心。悲泣之余，外祖母仍然不忘叮嘱杜月笙一切好自为之，并关切地说：“来日，外婆要送你一程。”
就在临行前，年迈的外祖母想方设法为杜月笙讨来了一封推荐信，大意是让他到十六铺一家叫“鸿元盛”的水果店当学徒，算是在上海有个落脚的地方，至少先安下身来，如果干得好，说不定还大有前途。
1902年春，一个春光明媚的清晨，年仅15岁的杜月笙毅然诀别了生活多年的高桥镇。白发苍苍的外婆说什么也要送他一程，并为了准备了一套换洗的粗布马褂以及少得可怜的钱，一路上泪水涟涟，千叮咛万嘱托，生怕此生无法再见。
出高桥，过庆宁，祖孙二人一路步行至八字桥，不知不觉竟走出十多里地，杜月笙生怕老人体力不支，强忍泪水，一再劝老人家回去。于是外祖母又放声大哭，杜月笙双手拭泪，哭着说：“好婆，高桥镇人人看我不起，有朝一日我若能回来，一定要让杜家风光！我要立家业、开祠堂，光宗耀祖！不然，我发誓永不回这块血地！”
言罢，杜月笙掉头便走，泪眼汪汪，他径直向前走，一路没有回头。这一走，高桥镇少了一个败家子，上海滩多了一个大亨。滔滔黄浦江，巍巍大上海，华洋杂处的十里洋场，波诡云谲的花花世界，成就了杜月笙一生的传奇。
水果行里谋生计
尽管浦东与浦西只有一江之隔，但对杜月笙来说，大有离乡之感，说不上是喜悦还是恐惧，仿佛还带着一丝盼望。当时的上海，还只不过是一座新兴小城，高楼大厦星星寥寥，到处是残缺破败的城墙，狭小简陋的平房，芦蒿蔓蔓，荒草丛生。
随着外国商人和大量商品的不断涌入，兼之本地商人的不断崛起，港口码头也应运而生，货轮轰鸣，车来人往，一派繁荣的景象。
十六铺正处水陆交通要冲，租界与华界的夹缝。这里过往商旅云集，三教九流杂处，周边布满了烟土行、赌档和做皮肉生意的窑子房。就是这样一个光怪陆离的畸态环境，却成为了日后杜月笙发祥的宝地。
在外滩下了船，杜月笙一路西走，街上行人熙熙攘攘，摩肩接踵，商贩们大呼小叫，吵吵闹闹，让杜月笙有些茫然无措，只好一路打听，才终于找到鸿元盛水果店。
店老板看过推荐函，又瞟了一眼瘦小的杜月笙，虽然有些不情愿，但还是答应先留下他做个学徒，吃住在店里，没有薪水，每个月只发两块剃头洗浴的钱。就这样，杜月笙好歹算先安下身来。
初来乍到，乡下人没见过世面，兼之年纪小，万事不懂，杜月笙只能做些端茶送水的小事，即使这样也难免要吃苦受气。刚到鸿元盛的头三个月，主要工作是伺候那些资历深的师兄、店员，被他们支来使去，好不辛苦。
好在杜月笙天生有一套逢迎耍乖的本事，渐渐地，他巴结上了老板和老板娘，成了老板娘眼中的红人，不再伺候师兄，而是着手伺候老板和老板娘的起居及家务，什么倒夜壶、刷马桶、提壶倒水一应事务全权负责。
杜月笙觉得，伺候老板总比伺候那些师兄店员实在，也心甘情愿。为了谋生存、求发展，杜月笙确实尽力尽责，任劳任怨，有时天不亮就起床，一直做到深更半夜。
店老板看在眼里，喜在心上。由于杜月笙表现良好，勤劳可靠，店老板开始让他参与一些生意上的事情，但也仅限于一些背负肩挑、跑腿送货之类的粗活。工作虽不甚重要，但已让杜月笙倍感欣慰，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有一种天地开阔、眼前一亮的感觉。
走在大街上，让杜月笙对上海这座繁华的城市有了切身的认识。这是一个冒险家的乐园，龙蛇混杂，遍地黄金，光怪陆离，无奇不有。中外人士云集，三教九流齐聚。地痞流氓、盗贼骗子、赌徒妓女、流浪乞丐互相杂处，让杜月笙切实体会到社会的纷繁与冷酷。
刚开始上大街、跑码头的时候，由于人生地疏，又不懂规矩，难免吃亏上当，受人欺侮。时间久了，杜月笙的见识也在一点一滴地积累。与那些小富即安的学徒相比，杜月笙的野心在纷繁热闹的城市中渐渐膨胀。
要想在这座波谲诡秘的城市不被欺辱，要想在码头上混出名堂，要想跃上高枝，出人头地，每天只躲在水果行是万万不行的。于是，但凡有空外出的时候，杜月笙都会混迹于各种游乐场所，希望结交到可靠的朋友。
由于慷慨仗义，乐于帮忙，渐渐地，他着实认识了一些所谓的朋友。这些混迹十六铺，平日里混吃混喝、软骗硬抢的街头瘪三很快与杜月笙熟稔起来，大家称兄道弟，喝五邀六，到处惹是生非，欺凌弱小。
在码头跑得多了，眼界也开阔了许多，杜月笙的野性又渐渐复萌。有时候，老板差他到街上收账，他就偷偷与一些瘪三地痞到处游荡闲逛，招惹是非，或者拿收账的钱到赌棚里博上几把，碰碰运气。赢了还好，若是输了便跟老板扯个谎，推说未曾收到账，然后想方设法补这个窟窿。
纸终究包不住火，杜月笙挪店里的钱去赌博还是让鸿元盛的老板知道了。他早就听说杜月笙经常在外面惹事生非，如今又私挪账款，便跺脚大骂杜月笙忘恩负义，当众下了逐客令，把他扫地出门。
被炒了鱿鱼的杜月笙没有办法，只好偷偷跑回高桥镇老家躲了一阵子，卖了几个月的油饼油条，结果把本钱都拿去输光了，只好再次回到十六铺。因为没有营生，杜月笙终日风餐露宿，食不果腹。
鸿元盛水果店的账房先生黄文祥见他可怜，就偷偷把店里较次的水果批给他，让他摆个摊位。杜月笙脑子灵光，他晓得，单是这些水果很难卖个好价钱，于是他找到一个叫“杭州阿发”的流氓白相人。他们经常在十六铺码头一带徘徊，只要看见有水果船驶过来，他们就一跃而上，半要半抢，软硬兼施。客商惹不起他们，只好忍气吞声让他们赖去一些水果。这样，杜月笙就拿着这些水果，在茶楼、烟馆和赌场叫卖。
时光飞逝，转眼间杜月笙已经17岁了。在三年的卖水果生涯中，杜月笙得到了两个外号，有人喊他“水果月笙”，也有人喊他“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他在卖水果期间，练就了一手独特的本领——削水果。在赌棚里，他经常站在客人背后，看着客人搓麻将或者推牌九，嘴里和别人说笑的时候，手指间的水果刀便飞快地旋转起来，但见一眨眼的工夫，一圈圈均匀的果皮不断不折，一刀到底，动作十分娴熟。
“莱阳梨”同样是来自于他卖水果的经历。一只烂梨子，在他手里那么一转，雪亮的小刀上下翻飞，眨眼之间，烂疤不见了，露出白生生的果肉来，然后用小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的嘴边，喊道：“甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他都会把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
虽说杜月笙靠这两手绝活足以谋生了，但毕竟只是赚几个小钱，除了吃饭，想到赌场过过瘾都是不够。他深信“人无横财不富”的道理，他觉得，要发横财，就要到赌台上拼运气。所以，他常常拿着卖水果赚来的钱，到赌摊上掷骰子、押宝。赢了钱，就请那些地痞流氓喝一顿；输了钱，就去偷、去抢、去卖水果。
后来，杜月笙干脆扔掉果篮果刀，和一群街头地痞干起了“抛顶宫”的勾当。“顶宫”是呢帽或者草帽的代称，所谓“抛顶宫”就是一些地痞瘪三趁人不备，专门抢夺别人帽子，等被抢者回过神时，抢夺者早已逃之夭夭了。
杜月笙人小鬼精，干起抛顶宫来得心应手。但凡看到有人搭车路过，行驶迟缓的时候，他便偷偷尾随，趁人家不注意的时候，迅捷地将帽子拨到手中，动作干净利落，等人察觉，车子早已驶出一程，于是被抢之人只能付之一叹。随后，他便把这几只“顶宫”拿到旧货摊一转手，便有几块铜板入账。
时间到了1908年，这一年的3月5日，上海滩发生了一件特大新闻——从静安寺到外滩的有轨电车正式通行。杜月笙觉得，这正是一个“抛顶宫”的好时机，便找了几个泼皮寻找下手的机会。
这一天，杜月笙一早赶到外滩，只见蜂拥而来的上海市民围着这个由英国人发明的新奇玩意指指点点，都不敢上去坐一坐。尤其是一些人力车夫眼见这个庞然大物要夺了自己的饭碗，开始在人群中造谣说：“电车电车，车上有电，乘了触电，一电完蛋。”还有人说：“这个玩意搞不好要爆炸出轨、翻车死人的。”
为了辟谣，英商煞费苦心，在通车典礼上，专门请了几个洋人与上海当地的闻人前来试乘，以消除大家的顾虑，并在车厢两边挂上“大众可坐、稳快价廉”的宣传语。应邀而来的都是社会上赫赫有名的大买办、大闻人。其中上海闻名的巨富朱葆三、首屈一指的银行买办虞洽卿、英美烟草公司大买办郑伯昭都粉墨登场。
能见到这些上海滩的头面人物，杜月笙异常兴奋。他几乎忘记了自己此行的目的不是看热闹，而是“抛顶宫”。他目不转睛地盯着他们看，那个与洋人眉飞色舞高谈阔论的人，不就是上海滩鼎鼎大名的朱葆三吗？想当初他也是穷光蛋一枚啊，后来有了靠山，才当上英商平和洋行的买办，再后来，办银行、开工矿、搞运输，发了大财！
再看看那个年约四十上下的中年华人，他穿金戴银，气质高贵，一脸的凌人之气，不就是赫赫威名的阿德哥虞洽卿吗？想当初，他也是和自己一样食不果腹，从一家颜料店的学徒做起，才谋到一碗饭吃。凭着精灵的头脑当上洋行的大买办，现如今已经是上海滩顶有威望的“阿德哥”，哪个不买他的账？
还有那个自鸣得意的郑伯昭，杜月笙更觉得惭愧。郑伯昭人称“潮阳麻子”，30岁时还只是永泰栈房里一个卖香烟的小店员，后来靠出了几个歪点子居然也发了大财。那是三年前，当时美国发生虐待华人事件，中国人民发起抵制美货行动。为了掩饰永泰栈房的美货，郑伯昭狡诈地把“皇后牌”改为“大英牌”，并向外埠倾销，于是销路大开。
杜月笙早就对这几个头面人物倾慕已久，同时他也觉得自己并不比他们差。论手艺，自己卖水果还有两手绝活；论赌博，掷骰子押宝、推牌九打麻将，无不精通；论手腕，也晓得八面玲珑。可就是发不了大财，只能天天与小瘪三混迹街头，干些“抛顶宫”的勾当！
年纪轻轻的杜月笙经过一番仔细的思考，似乎悟出一些道理。要想在上海滩站得稳，要想发财，就必须找到一个靠山，朱葆三、虞洽卿靠的是洋人，郑伯昭虽说自己有点歪脑筋，可说白了也是靠洋人。那么自己该靠谁呢？
小东门结下至交
从南京路回来以后，杜月笙浪荡了一阵子。在这一段时间里，他着实结识了几位人物。头一位便是小东门的大阿姐。此女子是小东门烟花巷里的老鸨，一个约莫30岁上下的女人。因为杜月笙经常流连于小东门的小赌档和下等妓院，大阿姐很快就注意到了这个机灵的小伙子。
那段时间，杜月笙的赌兴正浓，但他身上的钱不多，因此他从来都没有机会去那些豪华奢靡的俱乐部赌场，只能是到一些偏僻的临时摆设的赌棚或者马路边上的赌摊寻找机会。
杜月笙先从蹲在马路边上的赌摊赌起，掷骰子，押单双，比大小，赌法简单，输赢太小，他觉得不过瘾，又偷偷钻进略大一些的赌棚推牌九，搓麻将，还一度沉迷于“押三十四门而中一”这种十赌九输的玩法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地。
除了赌之外，二十来岁的杜月笙又迷恋上了拈花惹草，到窑子里寻姑娘风流快活。上海滩的妓院同样可分三六九等，头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称作“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三堂子”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱。三等之下为“幺二”，陪酒只收二块钱，所以叫“幺二”。最低级的当然是街边窑子房里的野鸡，即烟花巷里的妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，做些皮肉生意。
杜月笙只是一个在水果行打杂的小店员，没钱没势，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，只有在那些最低廉的婊子坊里流连徘徊，与拉客野鸡讨价还价。
风流过后，他的钱花光了，于是又去赌棚找机会。有一次，他的运道居然出奇的好，不仅翻了本，还赢下几个铜钿，够他出去开销一阵子。当时天色已晚，杜月笙不敢恋战，推说有事，急匆匆出了赌棚。
未行几步，就见几个小瘪三呼啦一下围了过来，当首一人喝道：“小赤佬，赢了钱就想开溜，哪有那么便宜的事！”
虽说杜月笙长得瘦小，但码头上走得多了，打架斗殴早就习以为常。但今天对方人多势众，自己双拳难敌四手。他见势不妙，一侧身钻个空子撒腿便跑。当首那人身手更是了得，一个箭步蹿至杜月笙身前，脚底一横，杜月笙来不及反应便一头栽倒。后面的追上来，一阵雨点般的拳头向杜月笙挥过来。
“住手！”一个清脆的女子的声音喊道：“阿根，你们在这里闹啥事体？”
“阿姐！救我！”杜月笙听那女人是浦东的口音，急中生智，顾不得许多便喊出来。
那当首之人听杜月笙叫“阿姐”，自然以为他们彼此熟悉，便也收了手。杜月笙一翻身爬起来，跑到女人的身后。这个女人正是小东门赫赫有名的大阿姐，经营了一家低档妓院，倒也有些名气。杜月笙的一声“阿姐”算是叫对了。
“没啥事体！没啥事体！”阿根打哈哈说道：“不晓得是大阿姐的家里人！”
趁着他们说话，杜月笙打量了一下当首叫阿根的人，只见他熊腰阔背，方头大脸，倒是一身的威猛。杜月笙想，这个阿根算得上一个狠角色，如果能和他交上朋友，以后也好有个照应。于是他赶紧把破褂子翻了个见底，把兜里的钱都倒出来，顺势塞给阿根说：“兄弟今天多有冒犯，这点铜钿物归原主。”
阿根见杜月笙如此豪爽，倒也十分喜欢，于是立即把钱往外一推。杜月笙诚意要交个朋友，也不肯收下。阿根没办法，只好让大阿姐代杜月笙收下。
后来杜月笙才知道，这个叫阿根的人，本名顾嘉棠，住在上海赵家桥，过去曾在北新泾种花，所以得了一个“花园泉根”的绰号。顾嘉棠擅长拳术，有霹雳火、猛张飞的火暴性格。后来，杜月笙进入黄公馆，组建八股党，顾嘉棠成为他的得力助手，也成为他一生的朋友。
不打不相识，杜月笙与顾嘉棠、大阿姐算是认识了。一帮弟兄簇拥着大阿姐向她的烟花间走去。大阿姐十分喜欢聪明伶俐的杜月笙，还特意赏了一个姑娘给他，让他风流。事过之后，大阿姐拍着杜月笙的肩膀说：“小兄弟，最近店里人手紧俏，你若愿意，可来我店里帮忙，少不了你吃香喝辣。”
此时的杜月笙正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝，于是一口应承下来。
大阿姐在小东门经营的是一家低级的妓院，主要靠在码头、街面拉客为生，主顾多是地痞流氓以及缺金少银的乡下佬。自此以后，杜月笙闲暇时候便来烟花间打杂，代妓女拉皮条，为嫖客跑腿买烟，干的是毫无技术含量的辛苦活。
从事这样的营生，免不了要结交些狐朋狗党，由于杜月笙生性豁达，待人真诚，许多流氓瘪三很愿意与之为伍，彼此称兄道弟。杜月笙见这些混迹码头的朋友出手阔绰，行止潇洒，经常出入赌场和妓院风流快活，不禁艳羡起来。
后来才知道，这些流氓瘪三干的都是敲诈勒索的行当，专门在码头、店铺间找一些弱小的商家下手。这些店家知道这批小流氓不好惹，都自认倒霉，乖乖就范。杜月笙手头尚不宽裕，便也跟着下了水，与这群瘪三流氓一起出去敲竹杠，勒索钱财，然后去妓院风流快活，结果是越混越得意，胆子也越来越大。
有一次，杜月笙无意间发现，小东门的人和客栈生意红火，许多从码头赶来的南北客商经常在此歇脚，为了招徕生意，图谋暴利，店家还偷偷在茶房准备了烟土，供客人吸食，因此生意愈加兴隆。
杜月笙知道这些内情，觉得这店家未免太过钻营，于是脑子一转，决心敲上一笔，也好去烟花间里风流一下。
这一天，杜月笙与几个小流氓闯进了人和客栈。他仰了仰脑袋，踏进客栈，煞有介事地往账台上一靠，眯着眼睛对账房说：“我是巡捕房的，听说有客人在店里抽大烟，私售烟土，这可是犯法的，难道你不晓得吗？”
账房先生不知是真是假，但他晓得来者不善，慌忙从内间跨了出来，拱手施礼，满脸堆笑地招呼说：“大爷，您请坐，我们店只做正经生意，不贩烟土。”
杜月笙眉一皱，嘴一撇，冷冰冰地说道：“朋友，你说的是真的？我看见你们茶房在码头上接货，特地来拜访的。”
“大爷，您肯定是弄错了，我们店里从不接小货。”账房先生客气地说道。
杜月笙脸一沉，回头使了一个眼色：“上楼去看看。”
身后的小流氓也不搭话，直奔楼梯口。
账房先生心里有鬼，自知这帮瘟神不可冒犯，慌忙上前拦住，低声下气地说：“大爷，自家人何必做的这么绝情，有话好说！”
杜月笙见账房先生经不起一诈，底气陡升，手一扬说道：“你们这些店家就爱给我们巡捕房找麻烦，兄弟们要饿着肚子行公差，你也要晓得。”
账房先生当然晓得这话的意思，忙从口袋里数出五块大洋，塞在杜月笙手里，赔笑道：“一点心意，算给兄弟们的茶水钱。”
杜月笙把五块大洋掂了掂，嘴角咧出一丝笑意，说声再见，头也不回出了客栈，扬长而去。
待杜月笙走远之后，账房先生长长舒了一了口气，连忙跑到楼上，将刚刚发生的一切告诉陈老板。陈老板一听，觉得事有蹊跷，巡捕房那边是打点过的，按说不会发生这样的事情，不知道是哪门子角色冒充巡捕来敲竹杠。
陈老板立即写了一张帖子，又让账房先生拿些大洋，差人到巡捕房走一趟，问个究竟。巡捕房的“包打听”与三教九流皆有来往，见到人和客栈老板送来了大洋，马上派人查办，不长时间便查出了杜月笙的底细。
巡捕房立即派人到小东门一带捉拿杜月笙。此时的杜月笙，正拿着大洋在小东门的烟花巷里与一个美艳的小妮子打情骂俏，风流快活。谁知就在二人缠绵之时，突然传来一阵“砰砰”的敲门声，急促而有力。杜月笙正在激情时刻，懒得理会，巡捕房的听差们见无人理会，一怒之下，“咣”的一脚将里面的门闩踢断，两门巡捕径直了冲进来，黑洞洞的枪口直接顶在赤身裸体的杜月笙的额头上，厉声喊道：“你冒充巡捕敲诈勒索，你被捕了！”
杜月笙被这突如其来的场面吓蒙了，等他明白过来的时候，才知道自己捅了篓子，惊出一身冷汗，慌乱地套上衣裤，乖乖被几个彪形大汉架走了。
大阿姐是这家妓院的老鸨，闻言小兄弟杜月笙惹了事端，急匆匆赶到巡捕房，又是作揖又是说好话，赠了些许大洋，信誓旦旦让几位巡捕到自家妓院免费玩耍，如此一番糖衣炮弹，炸得几位巡捕心花怒放，同意由大阿姐作保，交了保钱，才又把杜月笙给放了出来。
人和客栈老板听说杜月笙被放了出来，气愤不已，又寻来《民主报》的记者大吐苦水。民国初年，《民主报》果然以“捕房解探目索诈之杜月笙至案请讯”为题，将杜月笙敲诈勒索之事公之于众。
杜月笙刚露头角，就栽了跟头，只好乖乖回到十六铺卖水果，好长一段时间不敢抛头露面。
