《古诗十九首》的阐释主要依附于《文选》以及历代古诗选本而传播，直到清代方独立为显学，出现大量评、说、解、笺注等专著。纵观《古诗十九首》的历代阐释情况，自唐代至清代将《古诗十九首》意旨作“臣不得于君”、“忠人被逐”、“士不遇知己”的阐释一直占据主流。伴随着这种“比兴”解诗的过程，《古诗十九首》逐渐强化了其道德伦理、政治教化意义。
唐宋两朝崇尚《文选》。唐高宗之后，诗赋成为科举考试的主要内容，《文选》作为当时士人学习诗文的主要范本，遂逐渐上升至科举教科书的地位。在这一背景下，唐代“文选学”兴盛，其中现存最早、影响最大的当属唐高宗时代的李善注本，其后是唐玄宗时代的五臣注本。对《古诗十九首》的最早阐释来自唐代李善的《文选注》。“时谓宿儒”（吕延祚《进五臣集注文选表》）、“通儒”（四库馆臣）的李善以互文阅读思维，注《文选》重在字词的训诂，直接揭示诗文意旨的较少，但经学传统中的微言大义、比兴思维亦时有渗透。这种政教比兴的阐释是零星的、片段式的，多渗透在词句渊源考证或征引文献中。例如，他对《行行重行行》中“浮云蔽白日”一句的注释为：“浮云之蔽白日，以喻邪佞之毁忠良。故游子之行，不顾返也。”然后，列出《文子》、《新语》、《古杨柳行》为证。其对《西北有高楼》的注释为：“此篇明高才之人，仕宦未达，知人者稀也。西北，乾位，君之居也。”
由于受过唐玄宗的褒奖，五臣注《文选》盛行于当时。在宋代，李善注、五臣注单行本又被六臣注逐渐取代。《古诗十九首》六臣注本的出现，缘于李善的“不解文意”，读者难以直接领会其中的微言大义。六臣注有其宏观意识，对诗文意旨有总体的把握和各句内容的直接揭示，常常在第一句的笺注中揭示整首诗的基本精神，同时在字词训诂的基础上注重句意的把握。作者虽未以“赋比兴”标注，但其中“喻”、“刺”、“托”解法的运用则是儒家政教解诗的直接体现。《古诗十九首》六臣注本中，作者的思妇、游子身份首次被直接置换为臣、忠人、贤人和士等政治身份，诗中的物象也顺应诗之意旨进行定向的阐释，其意旨自然阐释为“臣不得于君”、“忠人被逐”、“士不遇知己”。例如，其论及《行行重行行》时说，“铣曰此诗意为忠臣遭佞人谗谮见放逐也”；在《青青河畔草》下注“铣曰此喻人有盛才事于暗主，故以妇人事夫之事托言之”；《今日良宴会》注“向曰此贤人宴会乐和平之时而志欲任也”；《西北有高楼》的注解为“翰曰此诗喻君暗而贤臣之言不用也”；对《迢迢牵牛星》的解说是“济曰以夫喻君，妇喻臣，言臣有才能不得事君而为谗邪所隔，亦如织女阻其欢情也”；对《东城高且长》注曰“铣曰此诗刺小人在位拥蔽君，明贤人不得进也”。总体而言，六臣注《古诗十九首》的第一句注释中先对整首诗的意旨进行揭示，同时在词句的解释中将诗中物象以君臣关系、君子、忠臣、贤人、小人和佞人等进行比附，如“芙蓉芳草以为香美，比德君子也”（《涉江采芙蓉》）；“娥娥美貌，纤纤细貌，皆喻贤人盛才”（《青青河畔草》）；“城可以居人，比君也，高且长喻君尊也，相属德宽远也，逶迤长远也”（《东城高且长》），等等。据统计，《古诗十九首》中，以“忠臣、贤人、小人、佞人等君臣关系”进行政教内容解读的诗歌包括《行行重行行》、《青青河畔草》、《今日良宴会》、《西北有高楼》、《迢迢牵牛星》和《东城高且长》共六首。
自唐代以来，《文选》一直是士人阅读的经典。至宋元时期，《文选》地位骤降，但《古诗十九首》的诗学地位丝毫未动摇，更成为学诗的准则与规范。宋代汪晫曾有诗句：“秪作古诗十九首，不消柱史五千言。”南宋文天祥在《文山集》中更独推崇“选诗以十九首为正体”。特别是理学古诗的范本——真德秀的《文章正宗》及刘履的《选诗补注》，占据相当重要的地位，成为阅读古诗的重要范本。元明时期，研究《文选》的学人不多，但刘履的《选诗补注》至今有存本，而且颇受当今研究者重视。刘履的阐释方式不同于李善、五臣注的笺注式阐释体例。李善的“比兴”解诗采用零星渗透法，五臣注则直接置换其抒情主人的身份；除注解集中在篇末外，刘履受朱子《楚辞集注》的影响，选诗与注解都有朱熹理学诗学的痕迹，尤其是有意识地直接以“赋比兴”系统来释“义”。在他那里，作为诗歌表现手法的比兴，被用于延伸比附“君臣关系”，凸显“十九首”契合“温柔敦厚”这一诗教传统之处。曹旭先生认为，刘履的《古诗十九首旨意》是以“比兴寄托”方法注解《古诗十九首》的代表，并进一步指出以“比兴寄托”的方法注解《古诗十九首》始自五臣注。刘履本人也在《风雅翼·选诗补注》中谈到，其对意旨的解释“大抵本之‘五臣旧注’，曾原演义，而各断以己意”。在阐释理念上，刘履遵循《诗经》的风雅传统，以尊经思想为指导，往往在篇末强调其合于儒家的诗教传统。比如，他在《行行重行行》注解后面指出，“见弃如此，而但归咎于谗佞，曾无一语怨及其君，忠厚之至也”；评价《青青陵上柏》“不失性情之正者欤”；对《青青河畔草》则指出“以倡女为比其深得诗人托讽之义欤”。据统计，《选诗补注》十九首中独标注“赋也”九首，“兴也”一首（《青青陵上柏》），“赋而兴也”一首（《明月皎夜光》），“比也”四首（《西北有高楼》、《迢迢牵牛星》、《凛凛岁云暮》和《孟冬寒气至》），“赋而比”两首（《行行重行行》和《东城高且长》），“兴而比”两首（《冉冉孤生竹》和《青青河畔草》）。
《钦定四库全书》中收录明代叶盛所撰《水东日记》，其中提及（日记第二十四卷）当时人对刘履注古诗的看法：“祭酒安成李先生，于刘履《风雅翼》常别加注释，视刘益精。安成李先生者，李时勉也。其书今未之见，然时勉以学问醇正，人品端方，为天下所重。诗歌非其所长，考证亦非其所长。计与履之原书，亦不过伯仲之间矣。”
作为朱熹理学诗学的产物，《文章正宗》与《选诗补注》都具有浓重的理学意味。无论释义还是选目，都“以理为宗，不得诗人之趣”（顾炎武《日知录》）。刘履的《选诗补注》在明代得以广泛传播，除明代杨慎质疑其以“君臣治道”解诗的“此何理耶”，认为其“所见寡陋”外，明代曹安在其《谰言长语》中云“古诗为上，刘坦之选诗补注可法”。明代著名文学家胡应麟认为，刘履的注释是比较好的本子：“刘坦之《选诗补注》虽稍溺宋人，其论汉、魏、六代及唐，剖析深至，亦似具只眼者。”（《诗薮》）由此可见刘履《古诗十九首旨意》在明代的影响。
明代以前，特别是唐代科举取士制度以诗赋和儒家章句取士，使得《古诗十九首》的阐释与儒学的理学思想相联结。这一时期，《古诗十九首》的阐释主要以《文选》、《选诗补注》的政教比兴“释义”为主。明代以后，各类新型的鉴赏及汇评性的古诗选本开始出现。与主要作为科举教材课本的《文选》不同，古诗选本不仅具有诗歌范本的功能，同时编选者还通过对作品的鉴赏及汇评，传达推广自己的诗学主张。尽管许多论诗仍保留着明道宗经的名义，但实际上已不同程度地向文学审美敞开。即《古诗十九首》的阐释体现出由“释义”为主转为注重诗歌审美欣赏的特点，如竟陵派陆时雍的《古诗镜》以情解诗，强调《古诗十九首》之“托”的运用：“所谓托者，正之不足而旁行之，直之不能而曲致之，情动于中，郁勃莫已，而势又不能自达，故托为一意，托为一物，托为一境以出之故，其言直而不讦，曲而不洿也。”“《十九首》谓之风余，余谓之诗母。”此处之“托”，可理解为审美意义上的“比兴”之法。随着评点体的兴盛，诠释形式也受到了影响。在评点类著作中，篇、章、节的意旨与审美特点的揭示多在相应部分以眉评、文末评或夹评方式标注，语言极其简洁、精练。其中影响较大的是孙月峰的《文选》评点。在《青青河畔草》首上眉评曰“盖刺小人诗”；对《行行重行行》中“思君令人老”句，孙评曰：“是妇忆夫诗，以比君臣，妙处似质而腆，骨最苍，气最炼。”这种点评对诗歌潜藏意旨的揭示极为简洁，但也以“比兴寄托”和“美刺”诗教观为出发点。
清代，《古诗十九首》已成为独立的显学。除《文选》阐释（吴淇《古诗十九首定论》）、古诗选本中对《古诗十九首》的诠释（沈德潜《古诗源》、王夫之《古诗评选》、张玉谷《古诗赏析》、方东树《昭昧詹言》）外，还出现了大量的专书或专论，如刘光贲的《古诗十九首注》、张庚的《古诗十九首解》、朱筠的《古诗十九首说》、饶学斌的《月午楼古诗十九首详解》、姜任修的《古诗十九首绎》都具有代表性。尽管诸家的阐释特点各有不同，但以比兴释义，强调其儒家诗教“政教功能”的阐释仍为主流话语。
在儒家诗教观念下，清代阐释者探求“游子思妇”的“情中之理”，关注“比兴”、“寄托”之“道”、之“义”、之“理”。如吴淇在《六朝选诗定论缘起·以意逆志》篇中主张“以古人之意，求古人之志”。他将“意”解释为儒家典籍的思想内容或意义，即通过典籍的思想内容推求作者的原意。出于尊经的目的，吴淇最后得出的论断是“诗不合圣贤之旨不传”。吴淇在《古诗十九首定论》中认为，“十九首”在内容上“要皆臣不得于君而托意于夫妇朋友，深合风人之旨”。朱筠在《古诗十九首说·总说》中提出：“诗有性情，兴观群怨是也。诗有寄托，事父事君是也，诗有比兴，鸟兽草木是也。……叹《十九首》包涵万有，磕着即是。凡五伦道理，莫不毕备。”在具体篇目的阐释中，由物象之比兴，寻其寄托，由情入性，最后常常归于“真得三百篇遗意”（《行行重行行》）、“如此言情，圣人不能删也”《涉江采芙蓉》）、“数语中多少婉折，风人之笔”（《冉冉孤生竹》）等。朱氏在总说之最后还特别指出：“此等诗不必拘定一说，正不可不为之说，……吾愿学诗者从此入手，忠臣孝子，亲友节妇，其性情皆可从此陶铸也。”朱筠对古诗中社会政治伦理意义的强调是清代儒流的共识。钱大昕在《古诗十九首说序》中称赞朱氏的解说，认为“十九首者，三代以下之风雅也，读后山之说，使人油然有得于‘兴观群怨’、‘事父事君’之意，其亦古诗之功臣而足裨李善诸家训诂之未备者乎？”徐昆在《古诗十九首说序》中也认为：“每说诗，辄以十九首为归。……贯经史，括情事，……移我性情矣。”
张庚的《古诗十九首解》同样采用教化性比兴解诗的思路，如《行行重行行》的阐释“此臣不得于君而寓意与远别离也”；《青青河畔草》的解释“此诗刺也”；《涉江采芙蓉》的诠释“此忠臣立心”；《庭中有奇树》的阐释“此亦臣不得于君，而托兴于奇树”；《冉冉孤生竹》的诠释“此贤者不见用与世而托言女子之嫁不及时也”。此类诠解可谓典型的经学阐释。
“男女比君臣”的阐释模式在清代被普遍接受。虽然方东树、张玉谷等人的阐释有所突破，强调“说自己话”，不必“深于义理”、“动关忠孝”，提倡创作个性的多样化，但仍然强调诗歌的政治伦理教化功能。方东树在《通论五古》（《昭昧詹言》卷一）中认为，“夫论诗之教，以兴、观、群、怨为用。言中有物，故闻之足感，味之弥旨，传之愈久而常新。臣子于君父、夫妇、兄弟、朋友、天时、物理、人事之感，无古今一也。故曰：诗之为学，性情而已”。而张玉谷的《古诗十九首赏析》在提示古诗主旨时，也将教化性比兴作为解诗的一种方式，如对《古诗十九首》中《冉冉孤生竹》主旨的提示“此自伤婚迟之诗，作不遇者之寓言亦可”，对《古诗十九首》中《迢迢牵牛星》主旨的提示“此怀人者托为织女忆牵牛之诗，大要暗指君臣为是”，皆属此类。
