神武肃公窦毅的女儿是唐公李渊的妻子。窦氏一共为李渊生了李建成、李世民、李玄霸、李元吉四个儿子和一个女儿，女儿最后嫁给了太子千牛备身临汾人柴绍。
李世民聪明过人，机智勇猛。隋王朝的混乱不安让他暗下决心一定要平定天下。于是，他不断结交有识之士，广散资财聚集宾客，爱戴拥护他的人越来越多。李世民的妻子是右骁卫将军长孙晟的女儿，右勋卫长孙顺德又是长孙晟的族弟。长孙顺德和右勋侍刘弘基当年为了为了逃避辽东战役，投靠了当时在晋阳做官的李渊。通过李渊，他们二人与世民的关系也很好。左亲卫窦琮是窦炽的孙子，逃亡在太原，平日里他与李世民不太和，常常心生猜忌。李世民却心胸宽广。对他有意的特别照顾，甚至默认窦琮可以在自己府上来回走动。窦琮心里的石头这才落了地。
晋阳宫监裴寂和晋阳令刘文静二人住在一起。望着城上的烽火，裴寂叹息道：“现在的我穷成这个样子，生不逢时又赶上社会如此动乱，我可指望什么活下去啊？”刘文静听后笑着说：“社会朝什么样的方向发展我们可以预测嘛，况且我们二人关系这么好，有我在你就把心放在肚子里吧！”刘文静后来认识了李世民，很佩服他的才能就和他结为兄弟。刘文静对裴寂说：“李世民不是一般人，有着汉高祖刘邦一类人豁达的性格，魏武帝曹操一样威武的神态，别看他年纪轻轻，将来一定能成大气候。”裴寂对刘文静的话根本没当回事，左耳朵进右耳朵出。
刘文静与造反的李密有亲戚关系，所以受到牵连，被关押太原监狱。李世民去探望他，刘文静说：“如今天下大乱，想要天下安定，恐怕只有像汉高祖、汉光武帝那样人。”李世民说：“你怎么知道当今社会没有这样的人呢？我想多半是因为大家缺乏识别的慧眼吧！我特意来看你不是因为咱俩交情好，而是真的有要事和你商量。不知道你有什么打算？”刘文静说：“就目前形势来看，陛下南下巡游江、淮去了，李密率领的大军又逼近东都，各地揭竿而起的人我想也要数以万计。若这个时候，能有一个人拥有天子风范的人站出来，那天下安定就指日可待了。为了躲避盗贼，太原百姓都搬到了城内。我作过几年县令，也认识一些有识之士，假如把他们聚集起来，加上百姓怎么也有十万人。同时，依令尊的威武气势，本身就统领几万军队，号令一声无人不从！我们通力合作，率领这些兵力趁机发兵号令天下，不用半年时间，江山霸业定会是我们的。”李世民笑道：“其实我也是这么想的，只是想听听你的意见，没想到不谋而合了。”于是李世民就暗中筹集兵力。李世民怕父亲不答应，就没敢告诉他。犹豫了很久，还是没敢告诉他。
李渊和裴寂是世交，关系一直很好！还常常在一起把酒言欢，有时候甚至彻夜不归。刘文静打算让裴寂找个合适的机会向李渊说明这一切，于是就引见裴寂和李世民结交。李世民拿出自己的私房钱几百万，让龙山令高斌廉与裴寂玩赌，渐渐输给裴寂，裴寂非常高兴，由此每天与世民在一起交游往来，情谊日深。李世民把自己的意图告诉裴寂，裴寂许诺劝说李渊。
正逢突厥人侵犯马邑，李渊派高君雅率兵与马邑太守王仁恭同力抗击突厥人。王仁恭、高君雅与突厥交战不利，李渊怕一起被治罪，非常忧虑。李世民乘机屏去左右的人劝说李渊：“如今主上昏庸无道，百姓困顿贫穷，晋阳城外都成了战场，大人要是恪守小节，但下有流寇盗贼，上有严刑峻法，您的危亡就要来到了，不如顺应民心，兴起义兵，转祸为福，这是上天授予的时机。”李渊大吃一惊说：“你怎么说这种话，我现在就将你抓起来向国家告发！”说着就取来纸笔，要写状表。
世民慢慢地说：“我观察天时人事到了如此地步，才敢说这样的话如果一定要告发我，我不敢辞死！”李渊说：“我哪里忍心告发你，你要谨慎，不要随便说！”第二天，李世民又来劝李渊：“大人现在奉命讨伐乱贼，可盗贼如今这么猖獗，讨伐的完吗？到最后不还是死罪一条。况且世人都说咱们李家的人跟图谶上的预言很吻合，这就是为什么李金才被朝廷以莫须有的罪名灭族的原因。如果大人真的能将贼乱消灭干净，我想即使功劳再大也不会受什么奖赏，就是怕大人的处境却越来越危险！大人不妨仔细考虑下我昨天说的话，没准是个万全之策。”李渊叹息说：“你说的话我昨晚考虑了一夜，说的很在理。这次看来不管是家破人亡还是变家为国我都由你了！”
先前，裴寂偷偷用晋阳的宫人侍奉李渊，和他一起喝酒。兴起之时裴寂说：“世民他暗自招兵买马，正在谋划举兵之事。正是因为这样我私自让宫女侍奉您，恐怕事情败露出来，一起获罪被诛杀，为此才定下这应急之计。现在大家都愿意协助世民完成大业，不知道您意下如何？”李渊说：“我知道我儿子的这个谋划，事已至此我也没有异议，我也听大家的。”
由于李渊与王仁恭抵御突厥的进犯失败，隋炀帝派人将他们押往江都。李渊害怕极了，李世民与裴寂等又劝说李渊：“炀帝昏庸无能是确信无疑了，您再这么效忠隋朝下去也没什么好处，这次进军失利本来就是将士们的错，现在却牵连到您，而且炀帝已经派兵前来羁押你们了，情况紧急请您赶紧定夺。况且晋阳军队兵强马壮，各种物资准备也十分充分，您还有什么顾虑？关中一带的豪杰门都起来造反，但他们却没有一个强大的领袖投靠，大人要是能大张旗鼓地向西进军，我想将他们招至麾下应该是易如反掌。又何必坐以待毙，眼睁睁看着朝来的使者将你杀害了呢？”李渊赞同了他的话，并积极安排战略部署。刚要起兵，炀帝又下令赦免了李渊和王仁恭并官复原职。李渊起兵的计划只好暂时延后。
李渊任河东讨捕使时，认识了夏候详的孙子夏候端。由于夏候端擅长占卜星象以及给人相面，李渊便打算让他做自己的副手。夏候端对李渊说：“据我观测，最近玉床星摇动，帝座星不稳，岁星又居参宿的位置，这就预示着天下必有人要起兵谋反。我个人觉得大人很有潜力。当今圣上爱猜忌又残忍，对李姓家族的猜忌则更胜一筹。如今李金才已经死了，大人要还想不出个变通之法，那就等着做李金才第二吧！李渊心里非常赞同他的说法。
等到李渊留守晋阳，鹰扬府司马太原人许世绪也劝李渊说：“图谶的预言里有您的姓氏，民间流传的一些歌谣有您的名字，况且您手上握有重兵，把守的也都是有利位置，举兵起义必能成就一番事业，如果还这么毫无行动，那只能是坐以待毙，还望大人三思！”行军司铠文水人武士，前太子左勋卫唐宪，唐宪的弟弟唐俭也都纷纷劝说李渊起兵。唐俭说：“您招抚了位居北方的戎狄，又在南面聚集了很多有识之士，想通过这样的举措来赢得天下，大有商汤和周武王的风范。”李渊说：“你们将我和商汤、周武王相提并论，实在是让我惭愧，即使我打算举兵，从根本上只不过是为了个人生存，至于什么拯救乱世这样伟大的意义，我还真没想过。至于是否真那样做，我还要再考虑考虑。你们暂时先注意下言行，别节外生枝。”由于这时李建成、李元吉还都镇守在河东，所以李渊迟迟不能决定。
刘文静对裴寂说：“古语有言，先发制人而后发制于人，为何唐公迟迟不起兵，难道你们没劝他早日行动吗？身为宫监却知法犯法，竟然用宫人侍奉宾客！要是朝廷发现了，处死您也就罢了，难道还要殃及唐公吗？”裴寂听后心里很害怕，屡次催促李渊起兵。李渊让刘文静故意下令，征发太原、西河、雁门、马邑等地二十岁至五十岁的男丁全部入伍，并在年底之前集结到涿郡前去攻打高丽。这一招果然奏效，老百姓更加慌乱起来，想造反的人与日俱增。
当汾阳宫被刘武周攻占后，李世民又对李渊施加压力：“大人作为当地的官员，现在却眼睁睁看着盗贼偷了证据逃跑，要是不赶紧想办法，只怕很快就大祸临头了。”李渊于是召集各路将领说：“由于我们防守不利，汾阳宫被刘武周占据。朝廷要是怪罪下来那可是灭门的大罪啊，找你们来就是商量下对策！”王威等人吓的脸色苍白，向李渊跪求解决的办法。李渊说：“朝廷规定，军队的前进或停止必须要上报，受上级掌控。如今数百里之内有贼人，而江都却远在三千里之外，道路又险要，处处还不断有别的盗贼涌现，消息不灵通的我们就这么死守肯定是不行。可进退两难，大家说说怎么办吧？”王威等人都说：“大人您在朝廷的地位大家都清楚，要是一举一动还要上报朝廷，那肯定来不及；如果真的要死守的话，那我们大家就都听你差遣。”李渊假装很为难又无法推辞的样子，说：“既然大家这么信任我，那我建议先征集军队。”于是他派李世民与刘文静、长孙顺德、刘弘基等人各自募兵。百姓们似乎等这一天已经很久了，好多人从很远的地方前来投奔，不到十天的时间就征募了一万多人。李渊秘密派人去河东召李建成、李元吉，去长安召柴绍。
王威、高君雅对李渊的大肆招兵感到怀疑，就对武士说：“长孙顺德、刘弘基二人逃避征役罪该处死，如今让他们率军只怕不合适吧？”于是他们打算把长孙顺德、刘弘基关起来。武士说：“他俩毕竟是唐公的宾客，那样做我怕会引起不必要的麻烦。”王威听后就没再采取行动。留守司兵田德平本来想劝王威等人，就招募兵丁之事详细调查下，武士说：“这件事由唐公全权负责，他们俩也都是听唐公安排，能起什么作用呢？”田德平也作罢。
晋阳乡长刘世龙偷偷对李渊说：“王威、高君雅他们想去晋祠祈雨，我觉得这样做不太合适。”五月十四日夜，李渊派李世民在晋阳宫城的外率兵事先埋伏好。十五日早晨，李渊与王威、高君雅坐在一起处理政务，刘文静带着刘政会走了进来并声称有密事报告。李渊便示意王威等人上前取状纸。刘政会不给，说：“状纸上关于告发的是副留守的事，只允许唐公一个人过目。”李渊假装吃惊地说：“这是真的吗？那我就看看状纸上都写了些什么。”他先大概浏览了一番，然后一边看一边说：“王威、高君雅暗中勾引突厥人入侵。
”高君雅立即火冒三丈，捋起衣袖大骂道：“很明显，这是想造反的人要置我于死地。”李世民早就在大路上埋伏好了人马，而刘文静就与刘弘基、长孙顺德等人一起，把王威、高君雅抓进了监狱。十七日，晋阳遭到突厥几万兵马来犯，突厥的轻骑从外城北门进入，从东门出去。李渊命令裴寂等人加强防备，还下令把各城门都打开，上演了一处空城计。突厥人搞不清楚虚实，不敢擅自行动。大家都认为是王威和高君雅勾结突厥人，于是李渊将二人斩首示众。李渊的部将王康达率一千余人应战突厥，结果全军覆没。为了安定军心，李渊派军队夜里悄悄出城，第二天则敲锣打鼓的从别处开进城内，俨然一副援兵到来的架势。突厥人感到莫名其妙，两天之内没采取行动，之后才大肆抢掠而去。
