1914年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本返回上海，参与沪宁讨袁的军事行动。他担任第一路司令官，在上海小沙渡设立司令部，负责潭子湾、小沙渡、梵王渡一带的进攻任务。此事被袁世凯的淞沪镇守使郑汝成侦悉。5月31日半夜，闸北巡警破获小沙渡机关，搜去枪械、子弹、旗帜、文件等，多名革命党人被捕，蒋介石侥幸脱险，受到通缉。蒋介石逃回奉化，奉化已风声很紧，只好跑到嵊州外婆家葛竹村（该村1931年后划归奉化）躲避，这里四面环山，群峰矗立，竹林如海，向为官兵少到之地。蒋介石知王贤甲足智多谋，很有办法，就落脚于这位堂娘舅家里。王贤甲也认为这位外甥有胆有识，前程远大，就把他藏在家里，情况危急时还把他带到荒无人烟的四明山心石窗岩躲避。蒋介石在王贤甲的保护下躲过了这次通缉，待形势缓和，才离开葛竹村经上海再去日本。蒋介石是个恩仇观念很强的人，对于王贤甲在危难中冒险救护之恩，多次作了报答。据蒋介石1921年10月31日日记载：“上午拟往葛竹省诸舅氏，11时启行，下午4时到……贤甲舅父在唐田，不远20余公里山路星夜赶回。”这里可以看出蒋介石与王贤甲的感情，胜过了他的两个亲娘舅，蒋介石得势以后，亲笔书赠王贤甲“乡国望重”四个大字，制匾挂于其家庭堂上。在葛竹村还流传着一个“外甥救娘舅”的故事。
王贤甲有一妹妹嫁在唐田。一年除夕，王贤甲到唐田走亲，在唐老小家里吃年夜饭。那天，唐老小家里藏了一名绑票，此人是上海大买办虞洽卿的侄子。唐老小和王贤甲边吃边谈，谈话内容全被绑票听去。后来绑票被赎回去，即向其叔父虞洽卿告状，说“匪首中还有一个王贤甲”。虞洽卿知道王贤甲是蒋介石的堂娘舅，就约了黄郛、杜月笙一起找蒋，要求惩办王贤甲。虞是蒋的“财神”，黄是蒋的老上级兼智囊，杜是“上海闻人”、蒋的青帮师兄弟，来势不小，使蒋感到为难。他左思右想，忖出了一条金蝉脱壳之计：“命长子顶父”。王贤甲的长子王良骥，婚姻受挫，失意在家，正消极厌世，愿以身代。于是，装个样子，投入监狱。过了一些时候，蒋介石又命重罪犯冒名顶替，把王良骥一放了事。
王震南生于1893年，他在葛竹村属“良”字辈，原名良汉，因报考浙江法政学堂，没有学历证明，借用嵊州人王震南的文凭应考，考取后即沿用此名进入军法界。蒋介石为报娘舅救命之恩，对这个表弟一再提拔，委以军政部法司少将司长、第三战区中将军法执行监、上海特刑庭庭长等重任。而且泽及他的儿子王正谊，让其出任武康县县长，管理重要的避暑胜地莫干山，去台后又提升为“国防部”人事行政局局长、少将高参。蒋介石每次到葛竹村探亲、祭扫外公外婆，都住在王震南的私宅——葛竹村惟一的洋房。
毛福梅
“平日人影步声皆是以刺激神经……”
（《蒋介石评传》第54页）
〔毛福梅〕（1882—1939）浙江奉化岩头村人。其父亲毛的和是本村“祥丰杂货铺”的老板。1901年冬毛福梅与蒋介石结婚。1910年生了蒋经国。1921年11月蒋介石宣布与毛福梅脱离家庭关系，但毛氏并未离蒋家，仍是丰镐房的主人。毛氏治家严谨，好整洁，孝敬婆婆，关心邻里，在溪口很受乡邻尊重。1939年农历十一月初二，毛氏在日军飞机轰炸溪口时，不幸罹难身亡。
〔解读〕
毛福梅是蒋介石的原配妻子。但蒋介石始终对毛福梅感情平淡。
蒋介石第一个钟情的恋人是与其青梅竹马的堂表妹毛阿春。1900年蒋母托人去阿春家说媒，不料阿春母亲蒋赛凤一见媒人就破口大骂：“阿嫂也真作孽，这样不大争气的歪胚，不好好管教，还对他依头顺脑，来提亲……我有十个女儿也不会嫁给他，让他死了这份心吧！”
这深深刺痛了蒋母的自尊心：“赛凤反把我家阿元看做虫，我一定要在她眼皮底下挑个好媳妇！”遂在表兄陈伯泉的介绍下，看中了品貌端庄的毛的和之女毛福梅。虽然年龄大介石五岁，却正合王氏之意。王采玉认为娶大媳可一举三得，即可给家务分劳，可管教顽梗的儿子，可早抱孙子。
1901年冬，蒋介石与毛福梅结婚时，只有14岁，仍然是个顽童，乃至举行婚礼的当天，蒋仍和村童玩耍，拜完天地后，就将红缨帽扔到地上，和村童去放爆竹，然后又到处玩耍，将新娘丢在一边，直到晚上仍不回家入洞房，急得蒋母只是哭泣。蒋闻知后才赶快奔回家中，尊母命入洞房坐床、撒帐、喝交杯酒、吃相量盏。但做完这一切后，他又跑回母房，不与新娘同住，其母又命人半拉半拖地将蒋按放在新娘床上，而蒋却合着眼酣睡，一夜未醒。这种奉父母之命的婚姻，当然谈不上什么感情。
1904年春，17岁的蒋介石带着妻子毛福梅到宁波读书，开始独立的家庭生活。这一时期蒋对毛感情较好，还雇用一个梳头娘供毛使唤，又聘请蒋的同学林绍楷之妹林瑞莲教毛福梅读书。
但只有六七个月，蒋要到东洋去，又把妻子送回娘家，失去培养感情的机会。
1908年，蒋介石从日本回上海度假时，毛福梅也来沪团聚，但蒋却嫌乡下老婆土气，无法对答应酬，常大发雷霆，甚至用皮鞋脚踢毛腹部，致使毛氏小产。但也只过了一个暑假，又劳燕分飞。1909年，毛再次身怀有孕，次年生下蒋经国，有了儿子，亦有了寄托，毛氏对蒋的冷漠也就日趋淡泊。
辛亥革命那年，蒋介石纳出身寒微而容貌出众的苏州女人姚冶诚为妾，从此对毛福梅也就更加冷漠了。长久以来空闺独守，以及深受传统影响的毛福梅也不以为意，认为男人娶小老婆，早已见怪不怪，甚至待姚氏如姊妹。很多人称赞毛氏的宽容大量，但毛氏不大度又如何？
1919年夏，在上海做投机生意的蒋介石，在张静江家里初识了一个13岁的小女生陈洁如（原名陈凤）而一见钟情，坠入情网。这时，毛福梅在蒋介石的心目中更是可有可无，甚至引发蒋介石的抱怨。他在1921年4月3日的日记中写道：“余于毛氏，平日人影步声皆是以刺激神经……决计离婚，以蠲痛苦。”
1921年6月，蒋母王氏过世，蒋介石便无顾忌地与毛福梅离异，与相爱的陈洁如正式结婚。
姚冶诚
“（近日）冶诚嗜赌而不待我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。”
（《蒋氏故里述闻》第46页）
〔姚冶诚〕（1881—1966）原名怡琴。江苏吴县人。蒋介石第二任妻子。早年在上海五马路群玉芳的一家堂子里做娘姨，伺候一高级妓女。1919年与蒋介石订了婚约，为蒋妾。1927年与蒋脱离关系。1949年赴台湾。1966年病逝。
〔解读〕
姚冶诚原名怡琴，蒋介石给她改名冶诚，有两个意思：一是“冶”取自姚氏出生地冶子泾畔，冶子泾，因孔子弟子公冶子（以通鸟闻名，孔子谓其贤，招为婿）葬在那里而得名，以“冶”代“怡”，更有雅意；二是“诚”，诚恳真挚也。蒋介石希望这位来自冶子泾的爱妾能对他永远诚心相待。以“诚”代“琴”，更有人情味。但是，到1919年以后，他们之间关系也发生了裂缝。
首先是姚冶诚嗜赌成性，这为蒋介石所不能容忍。在1919年10月18日的日记中写道：“冶诚嗜赌不休，恶甚，恼甚！”1920年1月1日，蒋介石在痛骂一场之后，又在日记上写道：“早晨未起床时，瞟见楼下电灯尚明，甚恨冶诚不知家法，痛骂一场。娶妾之为害苦不胜言。”
二是蒋介石恼冶诚不关心体贴，甚至连他生病住院还去纠缠，增添烦恼。1920年5月16日，有这样的记述：“近日冶诚嗜赌而不待我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。”1920年5月23日的日记又云：“昨日冶诚来院，余见之心甚愤恚，病症加剧，因即迫令回寓，不欲其在院侍候也。”“余夙世孽重，遇此冤家也宜哉。”
三是蒋介石怨姚冶诚举动“贼劣”缺乏教养。他在1920年2月8日中的日记中云：“近日益忿冶妾举动之贼劣，心术之狠贪，又因恨家庭习惯之锢旧，社会之龌龊，文明之浅薄，寻思去国离乡，以求独善其身之道也。”1921年5月3日，蒋介石对姚冶诚痛斥一顿之后，又记道：“晨起冶诚故态复萌，其成心之忍，掸舌之尖，令人愤恚无尽，痛斥无移，尤不足平怨气也。”1932年7月24日，蒋介石见姚冶诚出口骂人，又在日记里表示不满：“冶诚咒外人，终非大家闺秀，心滋不悦。”
这些矛盾的发展，使蒋介石曾多次考虑另找住所，与姚氏分居。他在1920年5月16日的日记中有这样的记述：“在外觅屋又无相当之处，不得已，乃迁至一品香居住。”一品香，位于上海西藏中路闹市，是一家老资格的旅馆。过了半个月，他在日记中又写道：“处置冶诚事，离合两难，乃决定暂留而析居，以观其后。”那么蒋介石为什么下不了与姚氏分手的决心呢？这在蒋介石的日记中也有披露：“盖因弃去，一则纬儿无人抚养，恐其常起思母之心；一则藕断丝连，虑其终结不解之缘。”此外，还有一个原因是好友相劝。当时，蒋介石住上海法租界贝勒路369号，与住在环龙路的张静江、住在同益里的戴季陶等好友相距不远。蒋、姚吵骂之声传入他们的耳中，引起了他们的关心，联袂前来劝解。蒋介石在日记中写道：“静江、季陶、觉生（即居正——笔者注）诸兄俱来商量此事。”他考虑再三后，还是听朋友的劝说，继续与姚冶诚保持同居关系。
以后，蒋介石和姚冶诚关系的继续，蒋纬国起了很大作用。姚冶诚深知蒋介石心理，当蒋纬国刚刚学会写简单字句的时候，拟了一信，叫纬国抄在信笺上，并附近照，寄住广州。信云：“我已经好久没看到亲爱的爸爸了，心里非常想念，如果我能长上翅膀，我一定飞到广州探望我的爸爸了。”蒋介石接信后，大动感情，将信读了又读，将照片插在写字台纸板右上角的皮插里，看了又看，激动之余马上命机要秘书“赶快拍电报叫纬国来”。这样，姚冶诚就带着纬国不召自来，有了重温旧情的机会。这时蒋介石已经是声名显赫的将军，姚氏的一些缺点自然格外收敛，夫妻关系随之好转。从1924年蒋介石担任黄埔军校校长起到1926年从广州带兵北伐，三年之中，姚氏共去了三次。当时，陈洁如长随在蒋的身边，每次去，蒋总是“心殊怦怦，恐洁如不悦也”。可见蒋介石那时已不再讨厌姚冶诚了。
1927年12月，蒋介石与宋美龄联姻，把姚氏叫到奉化，谈判脱离关系的条件，结果，以姚同意离异，蒋负责承担生活费用而告终。
陈洁如
“曩昔风雨同舟的日子里，所受照拂，未尝须臾去怀。”
（《蒋介石的人际世界》，第692页）
〔陈洁如〕（1906—1971）原籍苏州，1906年生于上海。受过中等教育，会说俄语，当过小学教员，做过护士，还当过高级艺妓。1922年与蒋介石结婚。1927年赴美考察与蒋离婚，此后，终生不再嫁。在美期间获哥伦比亚大学教育学院硕士学位。1932年回到上海。上海解放后，被邀为上海市卢湾区政协委员。1961年，经人民政府批准，去香港定居。
〔解读〕
陈洁如早年在上海长三堂子做高级艺妓。而20年代初的蒋介石生活很浪漫，在上海浪迹江湖时，常去长三堂子寻求刺激。就这样，他与陈洁如邂逅并相爱。1922年，由张静江证婚，两人正式举行了婚礼。
婚后两人感情很好。蒋介石担任黄埔军校校长时，陈洁如由上海前往广州，与蒋住在东城门外山脚下，廖仲恺家的一幢小洋房里，两人形影相随。据宋希濂、孔元良等人回忆：“蒋介石任黄埔军校校长期间，陈洁如一直跟随蒋住广州，有时同住该校校长官邸。有时，蒋纬国来广州小住。那时，每到傍晚，军校课务告一段落，蒋校长常与陈洁如携手在校园中散步，有时会牵着天真活泼的纬国一道出游。”
陈洁如和蒋没有生育子女。陈曾从广州平民医院抱回一个女婴，取名陪陪。蒋介石为陪陪取名为蒋瑶光，可见对小女儿之珍爱。
在事业上，陈洁如对蒋介石不无所助。她常被蒋介石带到社交场所，参与交际应酬，这在当时的妇女界中，也算得上出类拔萃、精明能干的女人。
北伐军由广东向南昌进发时，陈洁如由广州先回到上海。蒋介石尽管军务繁忙，但仍与她信使往来，保持密切联系。1927年3月北伐军到达上海。这时，蒋与宋美龄来往，但却仍住在陈洁如家里。
蒋、宋联姻后，蒋介石与陈洁如一刀两断。为此，陈洁如多次向挚友写信，骂蒋为“黑心贼”。
1932年，陈洁如由美国回到上海，这勾起了她对往事的回想。她深居简出，闭门谢客。据汪日章说：“他于1932年担任蒋介石侍从秘书时，接到陈洁如写给蒋的几封信，蒋批示送5万元给陈。以后就没有再来信。1932年，陈洁如才与蒋介石最后断绝关系。”
1962年，蒋介石75岁，曾派戴季陶之子戴安国秘密送一封亲笔信给陈洁如，信中说：“曩昔风雨同舟的日子里，所受照拂，未尝须臾去怀。”1971年，陈洁如在临终前，给蒋介石一封信，写道：“三十多年来，我的委曲惟君知。”
宋美龄
“①余二人今日，不仅自庆个人婚姻之美满，且愿促进中国社会之改造，余必本次志愿，务完成中国之革命而后已，故余二人今日之结婚，实为建筑余二人革命事业之基础。”
（蒋介石：《我们的今日》，见《中国国民党百年风云录》第2693页）
“②内子非仅为中之妻室，且为中过去十五年中，共生死、同患难之同志，彼对中意志之了解，当非他人所能及。”
（转引自《蒋介石评传》，第911页）
〔宋美龄〕（1897—）广东文昌人，生于上海。1907年赴美求学，获文学学士学位。1917年回到上海，在电影审查委员会和基督教女青年会供职。1927年12月与蒋介石结婚。抗战前历任蒋的秘书和英文翻译、国民政府立法院立法委员、妇女新生活促进会会长、全国航空委员会秘书长等职。在西安事变中为和平解决做出了努力。抗战爆发后，与宋霭玲、宋庆龄一起从事抗日救国大业。为全国妇女指导委员会和全国战时孤儿收容会负责人。并一度独揽中国空军大权，成为掌管空军人员纪律的总监。1950年退台后，任国民党中央妇女工作指导长、中央评议委员会主席团主席。“中华妇女反共联合会”主席，辅仁大学董事会主席等。致力于妇女儿童福利事业。1975年蒋介石去世后移居美国。
〔解读〕
1927年12月1日在蒋、宋婚礼上蒋介石不无感慨地说：“实为余有生以来最光荣之一日，自亦为余有生以来最愉快之一日。”
也确如蒋介石所言，自蒋、宋联姻以来，夫唱妇随，合作无间，“为党国分忧”。宋美龄已不仅仅是单纯的“第一夫人”，而且是蒋介石实行统治的左膀右臂，她是蒋介石解决外交大事的智囊和最放心的人选，也是协调四大家族内部争权夺利的平衡者，她所经营的“夫人系”更是蒋介石统治不可或缺的一支重要力量。
