1907年前后，苏曼殊在日本与鲁迅有过一段交往，两人曾共同筹办杂志《新生》。鲁迅生前曾多次提到苏曼殊，他对日本友人增田涉说，苏曼殊是“一个古怪的人，有了钱就喝酒用光，没有钱就到寺里老老实实地过活。与其说他是虚无主义者，倒应说是颓废派”。他在给增田涉的信中说：“曼殊和尚的日语非常好，我以为简直像日本人一样。”
章士钊曾言：“吾弱冠涉世，交友遍天下，认为最难交者有三人：一陈独秀；一章太炎；一李根源。”但这三人均为苏曼殊挚友，且友善始终。
留学日本时，苏曼殊结识陈独秀，一生敬其为“畏友”。20世纪初，二人无论是在上海还是在日本，一度同寓而居，几乎形影不离。郑桐荪说：“曼殊的朋友，恐怕要算仲甫最久最厚。”
何之瑜记载：“曼殊向仲甫学字学诗文，所以曼殊的字很像仲甫，曼殊的诗，不仅像，好多是仲甫作的或改的；而仲甫则向曼殊学英文、梵文，每天都呀也呀的……”
苏曼殊翻译雨果的《悲惨世界》，处处渗透着陈独秀的思想，他曾讽刺上海有许多假革命志士，“名为进学校，实为进妓院”。当时许多人对号入座，有名为朱菱溪之人，读到此段后，怒道：“必狙击独秀然后快！”后经章士钊调停才得以平息。
1906年，苏曼殊在上海结识刘师培，此后即一同东渡日本，与刘氏夫妇、章太炎同寓而居。据说，曼殊在一次谈话中，得知刘母认识河合仙，非常高兴，也因而与刘师培格外亲近。当时在《天义报》上曾刊登《女娲像》一幅，附有赞语，署名何震，实则画为曼殊所绘，赞语为章太炎捉刀。
章太炎长苏曼殊16岁，却颇为投契。1907年，曼殊在民报社居住时，与章太炎朝夕相对。泪红生曾在《记曼殊上人》中说：“与太炎居尤久，其文字常得太炎润色，故所译英文拜伦诗，中多奇字，人不识也。”
及至刘师培变节，革命党人认为曼殊亦是刘的同党，章太炎撰文为曼殊辩解，称曼殊对与刘师培密谋背叛革命的人极为痛恨，“辄詈之或不同坐……”，并说：“元瑛可诬，乾坤或可几乎息矣”，“广东之士，儒有简朝亮，佛有苏元瑛，可谓厉高节，抗浮云者矣。若黄节之徒，亦其次也。岂与夫录名党籍，矜为名高者，同日语哉？”
刘季平是苏曼殊在日本成城学校的同窗，曼殊每到经济窘迫，“剃头洗身之费俱无”时，总向刘求助。刘无论宽裕与否，从不推却。曼殊称二人在南京陆军小学任教时，“对床风雨，受教无量”。曼殊的诗词中多次提及刘，并将自己幼年与养母河合仙、与外祖父母所照的照片赠与刘。曼殊还曾请刘季平为自己作传，说：“因知我性情遭遇者，舍兄而外，更无他人矣。”
在南京时，苏曼殊结识了青年革命家赵声。他在《燕子龛随笔》中写道：“赵伯先少有澄清天下之志，余教习江南陆军小学时，伯先为第三标标统，始与相识，余叹为将才也。每次过从，必命兵士购板鸭黄酒。伯先豪于饮，余亦雄于食，既醉，则按剑高歌于微风细柳之下，或相与驰骋于龙蟠虎踞之间，至乐！”
苏曼殊曾答应为赵声绘一《饮马荒城图》，但始终未成。黄花岗起义失败后，赵声悲愤不已，呕血而死，葬于香港。民国元年，曼殊绘成《饮马荒城图》，题诗云：“绝域从军计惘然，东南幽恨满词笺。一箫一剑平生意，负尽狂名十五年。”效法延陵挂剑，托人带至赵声墓前焚化。
1907年9月，苏曼殊得生母河合若资助，启程回国，途中染病，回到上海时“惟有一身瘦骨”，由邓秋枚安排，住在国学保存会的藏书楼。陈去病回忆：“曼殊来，即就余室设榻卧焉，而诸宗元贞壮、刘三季平、高旭天梅、朱葆康少屏恒一来会，互谈大欢。”曼殊曾和国学保存会的会员在藏书楼前摄像一帧，曼殊身穿西服大衣，头戴圆礼帽，与身着长衫的旧学者们相映成趣。
一次，苏曼殊与马君武争论拜伦诗的翻译问题，曼殊毫不相让，马君武每为所屈，遂恼羞成怒，竟举拳欲打曼殊，为杨沧白所阻。杨后来对人说，苏曼殊已是极可怜之人，何忍心再加以拳脚？
薛慧山记载，苏曼殊常到西湖边徜徉，并到陶社拜访该社管理员叶仁吉女士。叶每令社役在附近“楼外楼”叫一大碟物廉价美的醋溜鱼来共享。曼殊因嗜嚼糖果，满口龋齿，饭后，齿间余屑甚多，叶女士竟拔下头上银簪，让曼殊剔牙。
民国成立后，苏曼殊到《太平洋报》任主笔，与叶楚伧、柳亚子、李叔同等人为同事。据柳亚子回忆，社中同仁几乎日日宴饮，“不是吃花酒，便是吃西菜，吃中菜，西菜在岭南楼和粤华楼吃，中菜在杏花楼吃，发起人总是曼殊”。
苏曼殊倜傥不羁，但孙中山却对其很是亲厚。一次，廖仲恺发党员费用，原本不打算发给曼殊，认为曼殊曾学陆军，却不从戎，颓废若此。孙中山知道后，最终令人发与曼殊。曼殊去世后，《曼殊遗迹》辑成，孙中山为之亲题“曼殊遗墨”。
俞剑华回忆，他在东京游学时，常去陈道一处，苏曼殊也常来。东京多雨，大街小巷往往泥泞深数寸，非穿高齿棠木屐不可。中国留学生穿上木屐，往往不会走路，一到雨天，便深以为苦。曼殊自幼生长于日本，对此却极习惯。每当盛雨少住，但凡听见屣声从小巷传来，大家就说“必是曼师来了”，推门一看，十有八九不错。
苏曼殊与蒋介石也有交往，据说是因其学生陈果夫引见而结识。当时蒋正在上海证券交易所炒作股票，寓住新民里十一号，曼殊贫病交加，蒋曾将其接回自己寓所调养，由其如夫人悉心照顾，并典当衣服给他买糖吃。
苏曼殊与理学大师马一浮曾在西湖畔两次晤见，谈论娓娓，竟而忘饥。
晚年，苏曼殊在上海与朱少屏交好，朱曾对柳无忌说：“曼殊没有钱时，我有银一元必给曼殊半元。曼殊要吃糖时，我必买糖给曼殊吃。”
郑桐荪在给柳无忌的信中回忆在安庆时从苏曼殊游的情形说：“我们在安庆，每天上小蓬莱吃点心，或吃饭，这也是他主动。现在回想当时的每天’上蓬莱‘乱谈今古，觉得生平快乐，莫过于此；而一念及故人黄土，则又不觉悲从中来，不能自慰。”
激越
清末国运衰弱，洋人用“支那”一词来作为对中华的蔑称，苏曼殊对此大为气恼。一次，曼殊偶然从印度史诗《摩诃婆罗多》中发现，古印度语中的“支那”一词，源于古印度人对商朝华夏人民“智巧”的称赞，欣慰不已，写信遍告友人，要让大家都知道“支那”原本是代表了华夏民族的优越性。
秦毓鎏回忆在日本留学时的苏曼殊说：“曼殊孤介静然，粥粥若无能者，又操粤语。同人遇之皆甚落寞。……同人以郑延平目之。”郑延平即郑成功，曾收复台湾，母为日本人，曼殊身世与其相似，对其很是崇敬。
苏曼殊虽是中日混血，却厌恶日本人如仇寇，在日侨居数年，不肯说日语，宁可不厌其烦地找人翻译。曼殊曾染流行病，友人来访，惊讶地问他为何不去看医生，曼殊不答，顾左右而言他。友人强迫他去医院看病，他说：“你的盛情我很感激。你了解我的性格，如果你愿意做我的翻译，我就跟你去医院。”友人笑答：“这你就不用顾虑了。”于是曼殊随友人来到医院。医生殷勤接待，问曼殊哪里不舒服，曼殊不发一言，友人遂代他回答。医生边问边记，谁知一转身的功夫，曼殊便不见了踪影，友人遍寻不见，只能向医生致歉告别。寻到曼殊住处，他果然已经回来了，友人说：“你真是孩子脾气，去了又跑回来，也不告诉我，为什么啊？”曼殊答：“你把我的病症说错了，得了病哪能乱开药。”友人赧然道：“那你自己说不就不错了吗？”曼殊答：“你忘了我不操日语？”友人语塞而去。
1900年，八国联军侵华，随后的辛丑条约，庚子赔款，使早已疲惫不堪的中华民族更加苦不堪言。苏曼殊时在日本大同学校就读，该校师生每日下课，必呼十六字口号始散：“国耻未雪，民生多艰，每饭不忘，勖哉小子！”
在苏州时，苏曼殊与友人朱梁任等人到郊外猴子山“招国魂”。他们带上祭品，一路举着一条镶白边的黑布做的招魂幡（幡上绘有一头威猛的雄狮，写有“魂兮归来”的字样），爬上山顶，扯起一面“招我国魂”的红旗，齐声高唱“招国魂歌”。
面对国家危难，山河破碎，苏曼殊豪言道：“假如需要且必要，我便是当今之荆轲。”
苏曼殊在《悲惨世界》中，痛斥“孔学是狗屁不如的奴隶教训”，“皇帝是抢夺别人国家的独夫民贼”。鲁迅称之为是“血的蒸汽醒过来的声音”。
苏曼殊认为，《红楼梦》为“愤满人之作，作者真有心人矣。……其第七回便写一焦大醉骂，语语痛快。焦大必是写一汉人，……焦大所云……字字是血，语语是泪。故屡次禁售此书，盖满人有见于此也。今人无不读此书，而均毫无感触，而专以情书目之，不亦误乎？”
一次，苏曼殊与友人去牛肉馆吃饭，进入雅座，还未坐定，店家便过来阻止，称是专供给外国人的。未几，几个外国人进入雅座，竟然是几个入了日本籍的广东人。作为广东人的曼殊遂于报端发表《呜呼广东人》，开篇即悲愤曰：“吾悲来而血满襟，吾几握管而不能下矣！吾闻之：外国人与外省人说，中国不亡则已，一亡必亡于广东人手。”
1905年，苏曼殊在南京陆军小学任教，曾多次去明孝陵凭吊，每每感伤落泪，浸透罗帕。某日，曼殊游明孝陵时偶得明故宫瓦当一枚，视为珍宝，制绫为衣，枕之而寝，说是防他人盗去。日后，他还请陈去病为瓦当赋诗，足见珍爱程度。
辛亥革命爆发时，苏曼殊在爪哇闻讯极为兴奋，急欲回国。他在给柳亚子、马君武的信中说：“迩者振大汉之天声，想两公都在剑影光中抵掌而谈；不慧远适异国，惟有神驰左右耳。”
1915年，苏曼殊在日本写信给郑桐荪、柳亚子道：“小园嘉树列植，足以流盼。时解衣觅虱，放于地上。有一侏儒亦于发中发出一虱，强谓余过彼。余言，’余之虱自身上，色白；子之虱自头上，色黑。何强加余以过？‘侏儒语塞。然吾是弱国之民，无言以居，无心以宁。亚子岂知吾愁叹耶？”信笺上“吾是弱国之民”数语，行墨间隐隐有泪痕。
1916年间，国内形势动荡。某日，刘半农与苏曼殊晤面，室中点着一盏暗暗的石油灯，二人靠着窗口，各自坐了张低低的软椅，刘兴致勃勃地与曼殊谈论西洋诗。刘说了半天，曼殊并不开口，只是慢慢地吸着雪茄。到末了，他忽然高声说：“半农，这个时候，你还讲什么诗，求什么学问！”
苏曼殊写道：“众人一日不成佛，我梦中宵有泪痕。”
革命
1902年，苏曼殊经冯自由介绍，加入了陈独秀、蒋百里等创立的爱国组织青年会。次年，曼殊由横滨侨商保送，转学至成城军校，学习陆军，立志做一个杀敌的军人，与蔡锷为先后校友。
1903年，俄国拒绝从中国东北三省撤军，东京留学生自发组织“拒俄义勇队”（后更名为“军国民教育会”），苏曼殊亦加入其中。军国民教育会规定，成员必须每月义务捐款四角，曼殊生活拮据，可每次都捐一到两元。为培养军事人才，他与廖仲恺等人组织牛込区的留日学生成立义勇队，每天清晨到大森操场，由黄兴教授枪法，练习射击。
苏曼殊参加革命活动，遭到了表兄林紫垣的反对，林停止了对曼殊的资助，迫使他放弃革命活动。9月上旬，曼殊决定放弃学业，回国投身革命。临行前他作诗两首赠别恩师汤国顿，其中一首为：“海天龙战血玄黄，披发长歌览大荒。易水萧萧人去也，一天明月白如霜。”曼殊还给林紫垣留了一封“遗书”，称抵达上海即跳黄浦江，以表达对林阻扰其革命的愤懑之情。
抵达上海后，苏曼殊先由友人安排，到苏州吴中公学社任教，曾应同事包天笑之请，为其绘《扑满图》扇面。扑满是泥制的贮钱罐，丢入铜钱只进不出，只有等积满后扑碎了它才可取出。这幅图一语双关，扑满者，扑灭满族的清朝也。
香港传闻哥老会龙头杨洪钧、李云彪被康有为折辱，从惠州剃度后刚回到香港的苏曼殊义愤填膺，向陈少白泣诉道：“康有为欺世盗名，假公济私，聚敛钱财，污辱同志，凡有血气，当歼除之！”并向陈借手枪。陈忙劝阻，告知枪支都是有登记的，不能轻易外借，如果有意外，则牵累不少。曼殊失望而去。
江南新军征兵，苏曼殊、伍仲文多次与标统赵声商量，并帮助赵翻译了一些军事资料。某次席间，伍仲文问曼殊道：“佛弟子私参军制，不是要动杀机吗？”曼殊答：“住兵卫国，必出自征兵制度，参与这件事，也是一种善行啊！”
南京陆军小学学生革命思想甚为活跃。有一次，国文教员钟某赴沪，苏曼殊代其授课，学生王某的作文多有指斥清政府之语。曼殊批改完毕，在文末写了一个“密”字，并将王某叫到其卧室，告诫王某，不要这样显露，以免招来不测之祸。
苏曼殊与浙江光复会的秋瑾、陶成章、龚未生等人很是熟稔，故光复会曾通令会员，尊曼殊为文化导师。
